197566. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-benzimidazolil-alkil-tio-szulfinil és szulfonil származékok és hatóanyagként ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

197566

kezeljük. Az elegyet ezután hagyjuk lehűlni, majd ammónia oldattal semlegesítjük, 100— 100 ml etil-acetáttal háromszor extraháljuk, a szerves fázist nátrium-szulfáttal szárítjuk, szűrjük, majd 75 ml térfogatra betömé-7

nyitjuk. Ebből az oldatból 8,4 g (59%) cím szerinti vegyület kristályosodik ki.

Op.: 138—140°C.

A jellemző adatokat az 1. és a 2. táblázat 5 foglalja össze.

8

1 . táblázat

(I) általános képletu vegyületek jellemző adatai

(Z jelentess kánatom)

Példa

szama

X

Y

Ri

R2

r3

R,

R5

R6

R7

O.p.

°c

ÏR

(KBr)

cm'

1

»N=N-11-H-H-H-H-H-H

154-145

750

(bázis)

2

«N=N-U-II-H-H-ÜH-H-CH,CH,CH,

234-236

740

(bázis)

(bázis)

3

=N=N-11-H-H-H-ch3-H-CII3

164-167

750

4

=CH=N-H-H-H-H-H-NO*-1!

185-187

750;

1510

1340;

(bázis)

5

=CH-N-ch3-H-H-H-11-H-H

133-135

755

(bázis)

6

=CH=N-dû-ch3-H-H-H-H-H

148-151

750

(bázis)

7

=CH=N-*0-H-H-H-H-H-H-H

193-196

730

(bázis)

8

=CH-N-Cl-H-H-11-H-H-H

131-134

750

(bázis)

9

«CH=N-CF,-H-H-II-H-H-H

121-127

765

(HC1)

10

=C11~

=N~

C*H5C0--H-H-H

~H-H-H

129-134

760;

1665

(HC1)

11

=CH=NCH30--H-H-H-H-H-H

136-145

770

(bázis)

12

=CH= N-H-11-H-CHj-H-H-H

173-175

750

(bázis)

14

=C-CHj-N-c6h5co-11-H-H-11-ch3-H

69-73

730;

1660

(bázis)

15

“Ç-CH,

=N-c6h5co-H-H-11-H-H-H

103-108

750;

1660

(bázis)

16

=C—CII3

= N~-H-11-H-H-H-H-H

133-137

740

(bázis)

17-CH=N-H-11-11-11-H-K-ch3

147-150

740

(bázis)

18

=CH=N-CÎ-3-H-H-H-H-H-ch3

87-92

810

(bázis)

21

=Cll=NC6H5C0--H-H-II-H-H-CHj

165-168

825;

1665

(HCl)

22

=CH= NCH30--H-H-H-H-H-CHj

138-140

800

(bázis)

23

=CH=N-ch3co-H-H-H-H-H-ch3

141-144

1695

; 840

(HCl)

24

=CH= N-CI13-H-H-H-H-H-ch3

139-141

810

(bázis)

25

=C1Í“N-CH 3-ch3-H-H-H-H-CH 3

156-159

805

(bázis)

26-CH=N-Cl-H-11-a-H-H-CH3

147-149

795

(bázis)

2. táblázat

(I) általános képletéi vegyületek jellemző adatai

Példa 1H NMR [))MSO-d6]

száma

1

8,64

u,

2H);

7,58-7,10

(m,

6H);

4,72 (

is,

2H)

2

7,56-7,05

(m,

4H) ;

7,20

(e,

2H);

6,01 (s,

1H) ;

4,64

(s,

2H);

2,43

(t,

2H);

1,58

(Sext,

,, 2H) ;

0,84

(t,

311)

3

7,51

(m,

2H) ;

7,14

(m,

2H);

6,89

(s, 1H);

6,52

(é,

1H)

; 4,67

(s

, 2H)

; 2,34 (s,

6H)

4

9,17

(s,

1H);

8,30

(m,

1H);

7,65-7,00 (m,

6H);

4,81

(s,

2H)

5

10,53

(é,

1H)

; 8,47

(d,

1H) ;

7,70-6,94

(m,

6H);

4,70

(s,

2H);

2,39

(s,

3H)

6

8,46

(d,

1H);

7,75-7,05

(m,

5H) ;

6,05 (é,

1H);

4,62

(s,

211)

; 2,27

(s,

6H)

7

8,45-6,90

(m,

9H);

4,56

(s,

2H)

8

8,47

(d,

1H) ;

7,70-7,00 (m,

7H) ;

4,69

(s,

2K)

9

12,82

(e,

1H)

; 8,47

(d,

1H) ;

7,90-7,00

(ra,

6H);

4,73

(s,

2H)

10

12,75

• <é,

111)

; 8,46

(d,

1H) ;

7,90-7,00

(m,

11H);

4,7 3

(s,

211)

1 1

13,41

(é,

111)

; 8,48

(d,

1H) ;

7,77-6,74

(m,

6H);

4,64

(s,

2H)

; 3,76

(s

, 311)

12

12,31

(é,

1H)

; 8,50

(d,

1H) ;

7,72-7,00

(m,

7H) ;

5,52

(q,

1H);

1,87

(d,

3H)

6