197496. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új 1-aril-4-nitro-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
őrölt anyagok — így nagy diszperzitásfokú kovasav, alumínium-oxid és szilikátok. Granulátumoknál alkalmazott szilárd hordozóanyagok lehetnek a következők: őrölt és osztályozott természetes anyagokból készült lisztek — így kakit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit —, valamint szervetlen és szerves lisztfinomságdra őrölt anyagokból készített szintetikus granulátumok, valamint szerves anyagokból — így kukoricaszárból, kókuszdió.héjbői vagy dohányszárból — készített lisztfinomságú anyagok. Az emulgeálószerek és/vagy habképzőszerek a következők lehetnek: nem ionos és anionos emulgeátorok — így poli (oxi-etilén) - -zsírsav-észterek, poli (oxi-etilén ) -zsíralkohol-éterek, például alkil-aril-poliglikol-éterek, alkil-szulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, valamint fehérje hidrolizátumok. A diszpergálószer például lignin-szulfit-szennylúg és metil-cellulóz lehet. A készítmények tartalmazhatnak tapadást fokozó szert is, így például karboxi-metil-cellulózt, természetes vagy szintetikus poralakú, szemcsés vagy látexformájú polimereket, például gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol) -t, poli (vinil-acetát) -ot, valamint természetes foszfolipideket, így például kefalint, lecitint és szintetikus foszfolipideket. További adalékanyagok lehetnek az ásványi vagy növényi olajok. Ugyancsak alkalmazhatunk színezékeket, így szervetlen pigmenteket — például vas-oxidob titán-oxidot, vas-ciánkéket — és szerves színezékeket — így alizarint, azo- vagy fém-ftalocianin-színezékeket — és nyomokban jelenlévő tápanyagokat — így vas-, mangán-, bőr-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cinksókat. A készítmények általában 0,l—95 tömeg% előnyösen 0,5—90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti hatóanyagokat készítményeikben ismert herbicidekkel együtt alkalmazhatjuk gyomirtásra, alkalmazhatunk felhasználásra kész készítményeket vagy tankkeverékeket. A keverékekben a következő herbicideket alkalmazhatjuk például: gabonáknál gyomirtásra az l-amino-6-(etil-tio)-3-(2,2-dimetil-propil) -l,3,5-triazin-2,4 (lH,3H)-diont vagy N- (2-benztiazolil) -N,N’-dirnetil-karbamidot, cukorrépánál a 4-amino-3-metiI-6-fenil-l,2,4- -triazin-5 (4H)-ont; szójababnál a 4-amino-6- ( l ,l -dimetil-etil) -3- (metil-tio) -1,2,4-triazin-5(4H) -ont. A készítményekben a hatóanyagokat a következő vegyületekkel is kombinálhatjuk: N,N-dimetil-N’- (3-klór-4-metil-fenil) -karbamid, N,N-dimetil-N’- (4-izopropil-fenil) -karbamid, 4-amino-6-terc-butil-3- (etil-tío) -1,2,4 - -triazin-5 (4H) -on, 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav, 2,4-diklór-fenoxi-propionsav, (2-metil-4-klór-fenoxi) -ecetsav, (4-klór-2-metil-fenoxi) -pro- 12 21 pionsav, klór-ecetsav-N- (metoxi-metil)-2,6-dietil-anilid, O- (metoxi-karbonil-amino-fenil) - -N-fenil-karbamát; 2,6-dinitro-4-(trifluor-metil)-N,N-dipropil-anilin, 2-etoxi-2,3-dihidro - -3,3-dimetil-5-benzofuranil-metán-szulfonát; butil-2- (4- [ (5- (trifluor-metil ) -2-piridin'U - -oxi] -fenoxij-propaonát; N,N-diizopropil-S-- (2,3,3-triklór-alli!) -tio-karbamát; 5-amino-4- -klór-2-fenil-2,3-dihidro-3-oxo-piridazin; metil-6,6-dimetil-2,4-dioxo-3- [l - (2-propenil-oxi-- a minő) - but il idén) ] -ciklohexán-karbonsav; 3,5-dijód-4-hidro.xi-benzoniíril; 3-izopropil -2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid; 2-klór- N- [4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -benzol-szulfonamid; 4- (etil-amino)-2- (terc-butil-amino) -6-metiltio-s-tríazin ; N-( l-etil-propíl)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin és 2- (4- [ (3-klór-5- (trifluor-metil) -2-piridinil) -oxi]-fenoxi) -propánsav, ill. -propánsavetil-észter. A találmány szerinti hatóanyagokat kombinálhatjuk más ismert hatóanyagokkal is, így például fungicid, inszekticid, akaricid, nematicid hatóanyagokkal, madarak elleni védőanyagokkal, növényi tápanyagokkal és a talaj szerkezetét javító anyagokkal. A hatóanyagokat alkalmazhatjuk készítményeikként, vagy az ezekből hígítással készített felhasználásra kész formákként. Ilyenek a felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták és granulátumok. A készítményeket ismert módon, például öntéssel, szórással, vagy permetezéssel alkalmazhatjuk. A találmá ’y szerinti hatóanyagokat kivi - hetjük a növényre mind kikelés előtt mind kikelés után. A hatóanyagok bedoigozhatók a talajba vetés előtt is. Az alkalmazott hatóanyag mennyisége széles határok között változhat. Lényegében az elérni kívánt hatástól függ. A felhasználási mennyiség általában 0,01 —15 kg hatóanyag/hektár talajfelület, előnyösen 0,01 — 5 kg/hektár. A találmány szerinti hatóanyagok előállítását és alkalmazását a következő példákban mutatjuk be. Előállítási példák 1. példa ((a) eljárás) (1) képletü vegyület előállítása 7,0 g (0,025 mól) 5-klór-l-(2,4,6-triklór-fenil)-pirazol 30 ml ecetsavanhidridben készített szuszpenziójához keverés közben szobahőmérsékleten 2,5 óra alatt hozzácsepegtetünk 26 ml (0,62 mól) füstölgő salétromsavat úgy, hogy a belső hőmérséklet a 35°C- t ne haladja meg (kb. 10 ml/óra). Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet egy órán át keverjük szobahőmérsékleten, jeges vízre öntjük, a kapott olajos terméket felvesszük kloroformban, kétszer telített nátrium-karbonát-oldattal és vízzel mossuk, nátrium-szul22 197496 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
