197331. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzopiránszármazékok előállítására, valamint hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó inszekticid és nematocid készítmények
5 197331 6 alkalmazhatunk. Oldószerként előnyösen használhatunk petróleumot, toluolt, xilolt, i-propanolt, metil-etil-ketont, dimetil-naftalint, dimetil-szulfoxidot. Felületaktív anyagként alkil-benzolszulfonsav-alkálisókat, dodecil-benzolszulfonsav-nátriumsót, poli-etilén-glikol-fenil-étert (moltómeg: 350-450) keverhetünk a készítményekhez. A készítményeket a növényvédőszeriparban általánosan alkalmazott módszerekkel állítjuk elő a hatóanyagokból és a fenti segéd- és adalékanyagokból. A készítmények porok, emulziók, szuszpenziók, granulátumok formájában készíthetők el és közvetlenül - vagy általában vízzel való - hígítás után használhatók mezőgazdasági szabadföldi alkalmazással, vagy üvegházban, permetezéssel, porozással vagy más ismert módszerrel. Találmányunkat az alábbi példákkal támasztjuk alá anélkül, hogy az oltalmi kört csupán ezekre korlátoznánk. A példák után táblázatosán foglaljuk össze az előállított (I) általános képletü vegyületeket megjelölve azt is, melyik példa szerint, milyen eljárásváltozattal milyen kitermeléssel került előállításra. Eljárásunkat az alábbi példákkal támasztjuk alá, anélkül, hogy az oltalmi kört csupán ezekre a példákra korlátoznánk. 1. példa 2,2-dimetil-7-metoxi-4-kromanon-szemïkarbazon 8,24 g (40 mM) 2,2-dimetil-7-metoxi-4- -kromanont 4,8 g szemikarbazid-hidroklorid és 5 g ammónium-acetát jelenlétében 100 ml etanolban forralunk 12 órán át. Ezt követően az elegyet bepároljuk, a szilárd maradékot vizzel és benzol: etil-acetát 1:1 eleggyel mossuk, majd szárítjuk. Op: 224-226 °C Kitermelés: 89X. Ezzel a módszerrel készült: 2) 2,2-dimetil-6,7-dimetoxi-4-kromanon-szemikarbazon Op: 206-208 °C Kitermelés: 90%. 3) 2,2,8-trimetil-7-metoxi-4-kromanon-szemikarbazon Op: 186-188 °C Kitermelés: 87X 4) 2,2,5-trimetil-7-metoxi-4-kromanon-szemikarbazon Op: 220-222 °C Kitermelés: 87X. 5) 2,2-dimetil-7,8-dimetoxi-4-kromanon-szemikarbazon Op: 183-185 °C Kitermelés: 92X, 6) 2,2-dimetil-5,7-dimetoxi-4-kromanon-szemikarbazon Op: 181-182 °C 4 Kitermelés: 86X. 7 ) 2,2-dimetil-7-etoxi-4-kromanon-szemikarbazon Op: 183-185 °C Kitermelés: 88X. 8) 2,2-dimetil-6-metoxi-7-etoxi-4-kromanon-szemikarbazon Op: 205-207 °C Kitermelés: 90X. 9) 2,2-dimetil-6-metoxi-7-izopropoxi-4-kromanon-szemikarbazon Op: 158-160 °C Kitermelés: 79X. 10. ) 2,2- d ímetil-7- ( propar giloxi )-4-kromanon-szemikarbazon Op: 174-176 °C Kitermelés: 85X. 11. ) 2,2-dimetil-7-(n-butil-oxi)-4-kromanon-szemikarbazon Op: 148-151 °C Kitermelés: 8IX. 12. ) 2,2-dimetil-7-(n-propil-oxi)-4-kromanon-szemikarbazon Op: 194-196 °C Kitermelés: 80X. 13. ) 2,2-dimetil-4-kromanon-szemikarbazon Op: 193-195 °C Kitermelés: 89X. 14. ) 4-kromanon-szemikarbazon Op: 205-208 °C Kitermelés: 86,7%. 15. ) 2,2-dimetil-7-(allil-oxi)-4-kromanon-szemikarbazon Op: 173-175 °C Kitermelés: 90X. 16. ) 2,2,5-trimetil-7-propargil-oxi)-4-kromanon-szemikarbazon Op: 195-198 °C Kitermelés: 92X. 17. ) 2,2,8-trimetil-7-propargil-oxi)-4-kromanon-szemikarbazon Op: 193-196 °C Kitermelés: 88X. 18. ) 2,2-dimetil-6,7-(etilén-dioxi)-4-kromanon-szemikarbazon Op: 203-206 °C Kitermelés: 89%. 19. ) 2,2-dimetil-6,7-(metílén-dioxi)-4-kromanon-szemikarbazon Op: 188-191 °C Kitermelés: 92%. 20. ) 2,2-dimetil-7,8-(etilén-dioxi)-4-kromanon-szemikarbazon Op: 236-238 °C Kitermelés: 87%. 21. ) 2,2-dimetil-7,8-(metilén-dioxi)-4-kroma~ non-szemikarbazon Op: 194-197 °C Kitermelés: 92%. 22. ) 2-fenil-4-kromanon-szemikarbazon Op: 192-194 °C Kitermelés: 80X. 23. ) 2,2-dimetil-6,7-bisz(propargil-oxi)-4-kromanon-szemikarbazon Op: 190-193 °C 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65