197315. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azolil-ciklopropil-etanol-származékok előállítására

Példa

száma

15

197315

16

R1 R2 A o.p.

(°C)

43 a

2-CsH«Cl-4-C6H4FN

43 b

44 a

2-tienil-4-CslUCl=CH-44 b

45 a

4-CslUCl-3,4-CcH4F2-N

45 b

'

46 a

4-CsHhCI-3.4-C6ÍI4F2-=CH-46 b

47 a

4-C6H4F-3.4-C6H4F2-N

47 b

48 a •

4-C61UF-3,4-CsH4F2-=CH-48 b

49 a

4-CslUCl-4-fenoxi-fenil-N

88-90

49 b

4-fenoxi-fenil-N

126-128

50 a

4-C6H4CI-2,4-Csll3F2-=CH-134-136

50 b

4-C6H4CI-2,4-CsH3F2-=CH-145-146

51 a

4-C6II4F-2,4-CuH3F2-=CH-126-128

51 b

2,4-Cs

H3F2-=CH-148-150

52 a

2,4-CsH3Cl2-3,4-C6HbF2-=CH-175-176

52 b

2,4-C6H3C1z-3.4-C6H3F2-=CH-181-183

53 a

2.4-C6H3C12-3,4-C«H3F2-N

181-182

53 b

2,4-CsH3Cl2-3,4-CsH3F2-N

134-135

54 a

2,4-CsH3Ck-5-Cl-tien-2-il=CH-175-176

54 b

2.4-C6H3C12-5-Cl-tien-2-il=CH-172-173

55 a

2,4-CsH3Cl2-5-Cl-tien-2-il-162-163

55 b

2,4-CsH3Cl2-5-Cl-tien-2-il=CH-165-166

56 a

2.4-C6H3F2-2,4—O6H3CI2—

=CH-128-130

56 b

2.4-C6H3F2-2,4-C6ll3Cl2-105-107

57 a

2,4-CsH3F2-2,4-C6H3Cl2-CH-116-118

57 b..

2,4-CcH3F2-2,4-C«H3Cl2-CH-156-157

58 a

2,4-CsH3F2-2.4-C6H3F2-CH-156-157

58 b

2,4-CeH3F2-2,4-CcH3F2-CH-164-166

59 a

2.4-C6H3F2-2,4-C6Il3F2-N

126-128

59 b

2,4-CsH3F2-2,4-Cg113F2-N

126-128

60 a

2,4-CsH3Fz-4-C6H4CI=CH-156-157

60 b

2,4-CsH3F2-4-CGH4CI=CH-138-139

61 a

4-Cl,2-F-Csll3-4-C61UC1-=CH-114-116

61 b

4-Cl,2-F-CsH3-4-C6H4CI=CH-159-161

62 a

4-C1.2-F-C6H3-4-C6H4CIN

123-124

62 b

4-C1.2-F-C6H3-4-C6H4CIN

144-145

63 a

4-F,2-Cl-C6ll3-4-C6H4CI=CH-168-170

63 b

4-F,2-Cl-C6ll3-4-CslUCl=CH-64 a

2,4-diklór-tien-5-il

4-C6H4CI=CH-213-215

64 b

2,4-diklór-tien-5-il

4-C6H4CI=CH-65 a

2,4-diklór-tien-5-il

4-C6H4CIN

123-127

65 b

2,4-diklór-tien-5-il

4-C6H4CIN

gyanta

66. példa

transz-l-[l-(4-Fluor-fenil)-l-hidroxi-2- 55 -(l,2,4-triazol-l-il)-l-etil]-2-(4-klór-fenil)-ciklopropán (23. példa szerinti vegyület, I. táblázat)

a) 3,3 g nátrium-hidrid (0,11 mól 80%-os 60 olajos diszperzió) 100 ml vízmentes dimetil-szulfoxiddal készített szuszpenziójálioz keverés és hűtés közben, kis adagokban 24,2 g (0,11 mól) trimetil-szulfoxónium-jodidol. adunk. A gázfejlődés befejeződése után

26,1 g (0,10 mól) l-(4-klór-fenil)-3-(4-fluor-fenil)-l-propen-3-on (előállítva 4-fluor-acetofenon és 4-klór-benzaldehid aldol-kondenzációjn útján) 100 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készített oldatát adjuk az elegyhez, amelyet azután szobahőmérsékleten 3 óra hosszat, majd 50 °C hőmérsékleten 1 óra hosszat keverünk.

b) Egyidejűleg egy másik reakciólombikban 3,3 g nátrium-hidrid (0,11 mól, 80%-os olajos diszperzió) és 50 ml vízmentes dimetil-szulfoxid felhasználásával dimetil-szulfoxid- 65 -anion oldalát állítjuk elő (vő.: Organikum,

9