197313. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 8-aza-spiro [4,5] dekán-7,9-dion-8-propin-(2) előállítására

5

197313

6- az eljárás környezetvédelmi szempontból az ismert módszernél kedvezőbb;- az eljárás ipari méretekben igen kedvezően

megvalósítható, a készülék fajlagos kihasználása jó; 5- az elért kitermelés igen magas;-az (I) képletű vegyületet igen tiszta formában nyerjük, a kapott közbenső termék további tisztítás nélkül felhasználható a gyógyászatílag hatékony végtermék előálli- jo tásához.

Eljárásunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük, anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk.

1. példa

8-Aza-spiro[4.5]dekán-7,9-dion-8-propin(2) előállítása 20

1

Keverővei, adagolótölcsérrel és visszafolyató hűtővel ellátott gömblombikba 167,2 g (1,0 mól) 8-aza-spiro[4.5]dekán-7,9-diont,

130,86 g (1,1 mól) propargil-bromidot, 138,2 g 25 (1,0 mól) kálium-karbonátot és 250 ml acetonitrilt mérünk be. A reakcióelegyet néhány órán át keverés közben forraljuk, majd szobahőmérsékletre hűtjük, szűrjük, és az oldószert eltávolítjuk. 178,6 g cím szerinti ve- 30 gyületet kapunk,

kitermelés 87%. Fp.: 150 °C/53,31 Pa színtelen viszkózus olaj.

Analízis: C12HÍ5NO2 képlet (205,26) alapján számított: C% = 70,22; H% = 7,36; N% = 6,82; 35

talált: C% = 71,0; H% = 7,42; N% = 6,80.

2. példa

40

Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kálium-karbonát helyett 105,9 g (1,0 mól) nátrium-karbonátot alkalmazunk. Kitermelés 162,2 g (79%), Fp.: 150 °C/53,31 Pa. 45

3. példa

Az 1. példában ismertetett eljárást azzal 50 a változtatással végezzük el, hogy acetonitril helyett 250 ml tetrahidrofuránt alkalmazunk. Kitermelés 149,84 g (73%).

Fp.: 150 °C/53,31 Pa.

4. példa

Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy acetonitril 60

helyett 240 ml dioxánt alkalmazunk. Kitermelés 170,4 g (83%). Fp.: 150 °C/53,32 Pa.

5. példa

Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy acetonitril helyett 320 ml etil-acetátot alkalmazunk. Kitermelés 145,7 g (71%). Fp.: 150 «0/53,32 Pa.

6. példa

Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy acetonitril helyett 290 ml acetont alkalmazunk. Kitermelés 153,95 g (75%). Fp.: 150 °C/53,32 Pa.

7. példa

Az 1. példában ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy acetonitril helyett 250 ml metíl-etíl-ketont alkalmazunk. Kitermelés 178,6 g (87%). Fp.: 150 °C/53,32 Pa.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) képletű 8-aza-spiro ~[4.5]dekán-7,9-dion-8-propin-(2) előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű 8- -aza-spiro[4.5]dekán-7,9-diont valamely (III) általános képletű propargil-halogeniddel (mely képletben Hal jelentése bróm-, klór-, vagy jódatom) reagáltatjuk, inert oldószeres közegben, savmegkötőszer jelenlétében.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (III) általános képlet vegyületként propargil-bromidot alkalmazunk.

3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy inert oldószerként valamely étert, észtert, nitrilt vagy ketont alkalmazunk.

4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy inert szerves oldószerként tetrahidrofuránt, dioxánt, etil-acetátot, acetonitrilt, acetont vagy metil-etil-ketont vagy ezek elegyét alkalmazzuk.

5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savmegkőtőszerként alkálifém-karbonátot alkalmazunk.

6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy nátrium-karbonátot vagy kálium-karbonátot alkalmazunk.

2 lap képletekkel

A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója

4

90.2040.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató