197311. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-hidroxi-kinolin-3-karbonsav-észterek előállítására

11

197311

12

rált vizes amraóniaoldat és 10 ml etanol elegyét csepegtetünk hozzá. Ezután 2 órán át kevertetjük. Végül jeges vízre öntjük és a kiváló szilárd anyagot szűrjük. Kitermelés:

8,7 g. Olvadáspont: 118-119 °C. 5

11. példa

6,7,8-Trifluor-4~hidroxÍ-3-kino]in-kai— 10 bonsav-etílészter

5,8 g 10. példa szerinti terméket 25 ml dioxánban felveszünk. Szobahőmérsékleten részletekben 4,8 g kàlium-terc-butilàtot 15 adunk hozzá. Eközben a reakcióelegy felmelegszik. További 24 órán át kevertetjük, majd jégre öntjük és megsavanyitjuk. A szilárd anyagot izoláljuk, szárítjuk és glikolmonometiléter/etanol elegyből átkristályosít- 20 juk. Kitermelés: 3,1 g. Olvadáspont: 278 °C.

8-Amino-7-klór-6-fhjor-4-hidroxi-3-kino-Un-karbonsav-etilészter

9,4 g 5, példa szerinti vegyületet és

19,2 g vasforgácsot 190 ml ecetsavban 1 órán 30 át 80 °C hőmérsékleten melegitünk. Ezután rövid időre 110 °C hőmérsékletre melegítjük és forrón szűrjük. Végül a szürlethez jeges vize{. adunk és a kiváló szilárd anyagot szűrjük. 110 °C hőmérsékleten szárítjuk, 35 majd glikol-monometil-éterból átkristályosítjuk. Kitermelés: 7,8 g. Olvadáspont: 268- 270 °C.

40

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képletű 4- -hidroxi-kinolin-3-karbonsavészterek_ előállítására, a képletben

Y jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport,

X2 jelentése nitrocsoport vagy halogénatom,

X3 és X4 jelentése halogénatom,

Xs jelentése hidrogénatom, azzal

jellemezve, hogy egy (II) általános képletű

amino-akrilésztert, a képletben Y, X2, X3, X4 és X5 jelentése a tárgyi körben megadott,

X1 jelentése halogénatom, előnyösen fluorvagy klóratom,

W jelentése hidrogénatom vagy -CHzCHíZ

általános képletű csoport, ahol Z jelentése 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, aprotikus oldószerben, bázis jelenlétében ciklizálunk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyület ciklizálását hígítószerben végezzük.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyület ciklizálását 80-180 °C közötti hőmérsékleten végezzük.

4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyület ciklizálását savmegkötőszer jelenlétében, így kálium-terc-butanolát, 1,4-diaza-biciklo[2.2.2)oktán (DABCO), 1,8-diaza-biciklo[5.4.0]undec-7-én (DBU), butil-lítium. lítium-fenil, fenil-magnéziumbromid, nátrium-metilát, nétrium-etilát, nátrium-hidroxid, -nátrium- vagy kálium-karbonát jelenlétében végezzük.

5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyület ciklizálása során a W helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyület esetében két ekvivalens bázist és a W helyén -CHzCHzZ általános képletű csoportot tartalmazó vegyület esetén egy ekvivalens bázist, adott esetben 10 mó!% feleslegben alkalmazunk.

2 lap rajz

A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója

90.2040.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató

7