197018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

197 018

4, táblázat folytatása

Példa

sorszáma

R1

R3

'1I-NMR (oldószer):5 (ppm) =

59.

60.

61.

62.

63.

64.

65.

66.

metil

metil

metil

metil

metil R1 = Cl)

karboxi

metil

karboxi - izopropil

karboxi - metil

2 - metil - 4 - bróm - 5 - nitro -imidazol - 1 - il (CF3COOD): 2,83 (s, 3H, CH3); 3,60 (bs, 2H,

SCH2); 4,25 (s, 3H OCH3); 5,05-5,60 (m, 3H, laktám-Hés Cl 1,N); 6,13 (d, 111, 7-11); 7,51 (s, 111, tiazol-Il)

4 - nitro - imidazol - 1 - il (CF3COOD): 3,75 (bs, 2H, SCH2); 4,30 (s, 3H,

OCHj); 5,0-5,5 (m, 3H, laktám-H és CH2N);

6.15 (d, III, 7-11); 7,50 (s, tiazol-H); 7,55 és 8,50 (bs, imidazol-I I)

2 - (metil - tio) - 4 - (etoxi - karboxi) - 5 - metil - imidazol - 1 -il (CF,COOD): 1,48 (t, 3H, CH,); 2,75 (s, 3H,

CH3); 2,95 (s, 3H, SCH3); 3,62 (bs, 2H, SCH2); 3,83 (q, 2H, OCH2); 4,28 (s, 3H, OCII3);

5.0- 5,55 (m, 311,6-11 és CI!,N); 6,08 (d, III, 7-11); 7,50 (s, tiazol-ll)

4 - metoxi - imidazol - 1 - il (CF3COOD): 3,46 és 3,70 (AB, 2H, SCH2);

4.15 (s, 3H, OCH,); 4,25 (s, 3I-I, NOCH3);

5.00— 5,65 (m, 311, 6-11 és CM2N); 6,13 (d, 111, 7-11); 7,15 (bs, imidazol-l I); 7,50 (s, tiazol-ll) 8,72 (s, imidazoI-H)

„b” csoport (DMSO-dfi): 1,6—1,8 (bs, 4-cikloliexén-H);

2,35—2,6 (bs, 4 ciklohexén-H); 2,98 és 3,18 (AB, J - 18 Hz, 2H, SCHj); 3,82 (s, 3H, OCITj); 4,78 és 4,85 (AB, J = 15 Hz, 211,

Cl f2N); 4,98 (d, J - 5 I Iz, 6-11); 5,60 (dd, J = 5 és 8 1 íz, 7-11); 7,38 (bs, N1I2); 7,56 (s, Imidazol-H); 9,48 (d, J = 8 Hz, CONH)

„a” csoport (DMSO-dr,): 2,25—2,65 (m, 6 ciklopcntén-11);

2,98 és 3,18 3,18 (AB, J= 18 I Íz, 211, SCH,)í 4,22 (s, 2H, OCH,); 4,71 és 4,93 (AB, J - 15 Hz, 2I-I, CHaN); 4,95 (d, J = 5 Hz, 6-H); 5,57 (dd, J - 5 és 8 Hz, 7-H); 6,81 (s, tiazol-I-I); 7,16 (bs, NH2); 7,47 (s, imidazol-H); 10,90 (d, J = 8 Hz, CONH)

„a” csoport

„b” csoport

(DMSO-ds): 1,45 (bs, 6H, C1I3); 2,20—2,60 (m, 6 ciklopentén-H) 3,00 és 3,28 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2); 4,70 és 4,92 (AB, J - 15 Hz, 2H, CH2N); 5,01 (d, J = 5 Hz, 6-H); 5,62 (dd, J = 5 és 8 llz, 7-H); 6,82 (s, tiazol-ll); 7,15 (bs, NH,); 7,49 (s, imidazol-H); 10,92 (d, J = 8 Hz,

CONH)

ISO-dA: 1,6—1,8 (bs, 4 ciklohexén-H);-2 55 (bs, 4 ciklohexén-H); 3,02 és 3,15 t, J - 18 Hz, 2H, SCH2); 4,34 (s, 2H,

HA; 4,72 és 4,94 (AB, J - 15 Hz, 211,

,N); 5,01 (d, J =» 5 Hz, 6-11); 5,62 (dd, J - 5 Hz, 7-11); 6,82 (s, tiazol-11); 7,20 (bs, NI I2); l (s, imidazol-H); 11,10 (d, J = 8 Hz,