196999. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-imidazo-pirrolo-piridin-, -kinolin-, -tieno- és furo[2,3-b] piridin-, -tieno- és furo[3,2-b]-piridin származékok előállítására és hatóanyagként e vegyületek szűkebb körét tartalmazó herbicid készítmények
000MMMMCfltfl000000 45 196 999 46 3 - Izopropil - 3 - nieíil - 5H - imidazo[l’,2’: l,2Jpirrolo[3,4-bJpiridin - 2(5H),5 - dión előállítása A példa szerinti eljárást a (bf) reakcióvázlat segítségével szemléltetjük. 0,5 g 2 - izopropil - 2 - metil - 5H - imidazo[l’,2’: l,2]pirroIo[3,4-£>Jpiridin - 3(2//),5 - dióul 5 ml ccctsavanhidridbcn feloldunk. Az oldathoz 50 mg nátrium-acetátot hozzáadunk, az elegyet visszafolyató hűtés mellett 2 órán keresztül forraljuk. Az oldószert elpárologtatjuk, a terméket éterrel extraháljuk. Ily módon az átrendeződött dionvegyülctct, a 3 - izoproil - 3 - metil - 511 - imidazo[r,2’: l,2]pirrolo[3,4-£>]piridin - 2(3H),5 - diont kapjuk; olvadáspontja: 107—115 °C. 46. példa Az eljárást a (bg) reakcióvázlattal szemléltetjük. (CIV) képletű savat 200 ml toluol és 100 ml g diklórmetán elegyében feloldunk és az oldathoz —60 °C hőmérsékleten nitrogénatmoszférában, keverés közben, fél óra leforgása alatt 1,9 g trifluorecetsav-anhidrid 18 ml toluollal és 7 ml diklór-metánnal készített oldatát hozzáadjuk.A reakció leját- 10 szódása után 500 ml hexánt öntünk az elegyhez, majd vákuumban betöményítjiik. A bcpárlás eredményeként egy sötétzöld színű szilárd anyagot kapunk. Magmágneses rezonancia spektroszkópia segítségével kimutattuk, hogy ez az anyag 80%-ban i5 a kívánt 2 - tion - 5 - ónból és 20%-ban a 3 - tion - 5 - ónból áll. A 2 - tion - 3 - on - vegyületet vfzaddíciós származéka révén azonosítottuk; ennek olvadáspontja 162—165 °C és szerkezetét a (CV) képlet mutatja. 20 Lényegében ugyanezzel az eljárással, a 44., 45. és 45—A példákban leírtak szerint, a megfelelő savból vagy 3,5-dionból vagy 3 - tion - 5 - on-ból kiindulva az alábbi (XIV) általános képletű 2,5 - dión - , illetve 2 - tion - 5 - on - vegyületeket állfoc tottuk elő. 47. példa XVII. táblázat Az előállított (XIV) általános képletű vegyületek W Y Z R, R2 op. ”C H c3h7 CIlj C11(C1I3)2 H CH(CH3)2 CH(CHj )2 CH(CH3)2 H CH3 CH(CH3)2 c2h5 H ch3 CH(CHj)2 H QHS ch3 CH(CH3)2 OCH(CII3)2 H Cll3 C11(CI13)2 H H CH3 CH(C Hj)2 CHj H ch3 CH(CHj)2 c2h5 H ch3 CH(CHj),-CH=CH—CH=CH— ch3 CH(CHj)2 —CH=CH—S— ch3 CH(CHj)2 —CH=CH—O— ci-i3 CH(CH3), H OCH3 CHj CH(CIIj)2 OCHj M CHj Cl I(CI 1,), C1I3 H CHj CH(C11j)2 30
