196985. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagént 5-amino- 4-ciano- 1-piridil-pirazolszármazékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás 5-amino- 4-ciano- 1-piridil-pirazol-származékok előállítására
11 196985 12 táiyokat etanol/petrolétcr 1:1 elegyből át kristályosítjuk. így 11 g (az elméleti 67,5%-a) 4 - ciano - 5 - etoxikarbonilamino - 1 - (3,5 - diklőr - 2 - piridil) - pirazolt kapunk, amelynek olvadáspontja 131-132 “G A leírt módon állíthatók elő a következő (1) általános képletű vegyületek: 5 Pld. sz. R' R2 Py Op. (”C) 6. H H 2,6-diklór-4-piridil 195-200 7. C2H5-CO— H 2,6-diklór-4-piridil 165-168 8. H H 4-trif!uor-metiI-2-piridil 197-203 9. CH3-(CH2)3— H 4,6-diklór-2-piridil 83 10. (CH3)2CHH 4,6-diklór-2-piridil olaj 11. (CH30)2CH-CH<űh3 H 4,6-diklór-2-piridil 118-128 12. c2h5—co-C2H5-CO-4,6 -d iklór-2-p irldil olaj 13. c2h5—co— H 4,6-diklór-2-piridil 164-165 14. ch3-co-H 4,6-diklór-2-piridil 189-190 15. QHjO-CO— QHjO-CO— 4,6-diklór-2-piridii 106—109 16. ch3o-co-Cl 1,0—CO— 4,6-diklór-2-piridil 130-132 17. ch3o-co-H 4,6-diklór-2-piridil 148-153 18. (CH3)2CH-CO— H 4,6-diklór-2-piridil olaj 19. CH30-C0-CH(CH3) H 4,6-diklór-2-piridil 101 Felhasználási példák A következő példákban összehasonlító anyagként az (A) képletű 4 - ciano -5 - propionamido - 1 - (2,3,4 - triklórfeni!) - pirazolt alkalmazzuk (32 36 513. számú NSZK-beli közrebocsátási irat). A) példa Pre-ernergcns vizsgálat Oldószer: 5 tömegrész aceton. Emulgeátor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter. A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott Pre-t 3q mennyiségű emulgeátorral, majd a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A vizsgált növény magjait közönséges talajba ültetjük és 24 óra elteltével megöntözzük a hatóanyag-készítménnyel. Az öntözés során a talaj felü- 35 letegységre jutó hatóanyag-készítmény mennyiségét állandó értéken tartjuk. A készítmény hatóanyagkoncentrációja nem játszik szerepet, a döntő a felületegységre jutó hatóanyag mennyisége. Három hét elteltével bonitáljuk a növények károsodását és 40 az eredményeket százalékban adjuk meg a kezeletlen kontroll fejlődéséhez viszonyítva. Itt ()% a kezeletlen kontrollal azonos hatást jelent; 100% teljes megsemmisítést jelent. 45 Ebben a vizsgálatban az (A) képletű összehasonlító anyaghoz képest lényegesen jobb hatást mutatnak a következő példák szerint előállított vegyületek: 5, 9, 11, 12 és 15. táblázat <gens vizsgálat Hatóanyag példaszáma Felhasznált mennyiség (kg/ha) Gyapot Búza Sinapis Amaranthus Chcnopodium Portulak (A) képletű vegyület 0,25 60 40 0 100 100 too (5) 0,25 30 10 80 100 100 100 (9) 0,25 0 0 0 100 100 100 (12) 0,25 50 10 50 100 100 100 (15) 0,25 20 20 40 100 100 100 (11) 0,125 10 70 95 100 100 100 7