196978. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxirán származékok előállítására és hatóanyagként ilyen oxirán-származékokat tartalmazó fungicid készítmények
7 196 976 8 NMR-adatok: delta [(TMS)/(CDC13)] = 3 ppm + 3,4 ppm (2H, CHj—O, m); 5,3 ppm (d); 6,3 ppm (d, — C(F)H, IHF ■= 60 Hz); 6,8—7,6 ppm (m, aromás H). 3. példa Az 1. b) vagy a 2. c) példa szerinti eljárással állítjuk elő a) a 2 - (2 - klór - 4 - fluor - fenil) - 2 - (1 - fluor - propil) - oxiránt, valamint b) a 2 - (4 - klór - fenil) - 2 - (1 - fluor - butil) - oxiiánt. Az NMR spektrumokra vonatkozó adatokat (60 MHz) a következőkben mutatjuk be. a) delta [(TMS)/(CDC13)], ppm: 7,6-6,8 (m, 3H, aromás); 5,2—3,9 (m, 1H, 1; helyzet, — 46,9 Hz); 3,4-2,4 (m, 2H, -CH2-0-); 1,3-0,6 (m, 5H, alifás, 2., 3. helyzet); b) delta [(TMS)/(CDC13)], ppm: 7,6—7,0 (m, 4H, aromás); 5,3—3,8 (m, 1H, 1. helyzet); 3,5— 2,4 (m, 2H, —CHj—O—); 2,0-0,65 (m, 711, alifás, 2., 3., 4. helyzet). BIOLÓGIAI PÉLDÁK I. példa Hatás Puccinia greminis ellen búzán a) Visszamaradó védőhatás Bűzapalántákat 6 nappal az elültetés után a hatóanyagot tartalmazó permetezhető porból vízzel előállított permetlével (0,1 tömeg/térfogat% hatóanyag-tartalom) permetezünk be. 24 óra elteltével a kezelt növényeket a gomba ureidospóra-szuszpenziójával fertőztük meg. A növényeket 48 órán át 95—100% relatív nedvességtartalom és 20 °C hőmérséklet mellett inkubáltuk, majd a fertőzött növényeket 22 °C hőmérsékletű melegházban helyeztük el. A rozsdafoltosság kifejlődését a fertőzést követő 12. nap elteltével állapítottuk meg. b) Szisztematikus hatás Búzapalántákra 5 nappal az elültetés után permetlevet permetezünk (0,02 tömeg/térfogat% hatóanyag, a talaj felületre számítva). 48 óra elteltével a kezelt növényeket a gomba ureidospóraszuszpenziójával fertőztük meg. Ezután a növényeket 48 órán át 95—100% relatív levegőnedvességtartalom és 20 *C hőmérséklet mellett tartottuk, majd a fertőzött növényeket 22 "C hőmérsékletű melegházba helyeztük. A rozsdafoltosság kifejlődését a fertőzést követő 12. nap elteltével állapítottuk meg. A találmány szerinti vegyületek a Puccinia gomba ellen igen jó hatást mutattak. A kezeletlen, de fertőzött kontrollnövényeken a Puccinia fertőzés 100%-os volt. A (C) képlctű hatóanyag alkalmazása esetén a Puccinia fertőzés 0—20% mértékben maradt vissza a kezelés után. II. példa Hatás Erysiphae gmminis ellen árpán a) Visszamaradó védőhatás Körülbelül 8 cm magas árpapalántákat a hatóanyagot tartalmazó permetezhető porból vízzel előállított permetlével (0,1 tömeg/térfogat% hatóanyag) permetezünk be. 3-4 óra elteltével a kezelt növényeket a gomba konfdiumaival porozzuk be. A fertőzött árpapalántákat 22 °C hőmérsékletű melegházban tartjuk, és a gombafertőzést 10 nap elteltével állapítjuk meg. b) Szisztematikus hatás Körülbelül 8 cm magas árpapalántákat permetlével permetezünk be (0,02 tömeg/térfogat% hatóanyag-tartalom, a föld felületére vonatkoztatva). Ennek során vigyázunk arra, hogy a permedé a növény föld feletti részeit ne érintse. 48 óra elteltével a kezelt növényeket a gomba kondidiumaival porozzuk be. A fertőzött árpapalántákat körülbelül 22 *C hőmérsékletű melegházba helyezzük, és a gombafertőzést 10 nap elteltével határozzuk meg. A (II) általános képletű vegyületek jó hatást mutattak a Erysiphae gomba ellen. A kezeletlen, de fertőzött kontrollnövényck esetén az Erysiphae fertőzés 100%-os volt. A (C) képletű vegyület az árpa gombafertőzését 0—20%-ra csökkentette, azaz a kezelés után visszamaradó fertőzött növények aránya a 20% alatti tartományban maradt. A biológiai példákban a permetlé előállítására felhasznált permetezhető por összetétele előnyösen a következő (tömegszázalékban kifejezve): a) b) c) % % % Hatóanyag 25 50 75 Na-ligninszulfonát 5 5 — Na-laurilszulfát 3 — 5 Na-diizobutilnaftalinszulfonát 6 10 oktil-fenol-polietilénglikoléter (7—8 mól etilénoxid) _ 2 _ nagydiszperzitásű kovasav 5 10 10 kaolin 62 27 — 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 5
