196966. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szívműködést fokozó, foszfodiészteráz III frakciót gátló tulajdonságokkal rendelkező és/vagy vese-értágító hatású izokinolinol vegyületek és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

3 196 966 4

1. táblázat folytatása

Vegyülel

Az előállítási

eljárást _ bemutató 1 példa

száma

R»

R,

R«

Op.,*C

BAX

6

CH3

1. képletű csoport

H

OC2Hj

OCHj

H

252—253(d)

BAY

6

CHj

NHCONHCHjCHjCl

H

OCHj

OCHj

H

220—222(d)

BAZ

6

CHj

NHCONHCH2CHjC1

H

OC2H5

OCHj

H

210—212(d)

BBA

6

CHj

NHCONH—QHg-p-SCHj

H

oc2h5

OCHj

H

223—225(d)

BBB

6

,CH3

NHCONH—C6H4-m-SCHj

11

oc2h5

OCI1,

H

214—216(d)

BBC

6

CHj

NHCONH-QHg-p-COjQHj

H

OCHj

OCHj

H

222—224(d)

BBD

6

H

NHCONH—CgHi-p-SCHj

H

OCHj

OCHj

H

254—255(d)

BBE

6

CHj

NHCONH-c-QH,,

H

OCHj

OCHj

H

248—250(d)

BBF

6

CHj

NHCONH(CH2),CHj

H

OCHj

OCHj

H

228—230(d)

BBG

6

H

NHCONH—CfiH4-p-OCHj

H

OCHj

OCHj

H

233—235(d)

BBH

6

CHj

NHCONH—C6H4-o-OCH.a

H

OCHj

oc2h5

H

225—230(d)

BBI

6

CHj

NHCONH—C6H4-p-S CHj

H

OCHj

OCHj

H

244—246(d)

BBJ

6

CHj

NHCONH—C6H4-m-SCHj

H

OCHj

OCHj

H

228—230(d)

BBK

6

CHj

NHCONH—C6H3-3,5-(C02 CHj)

! H

OCHj

OCHj

H

250—252(d)

BBL

6

CHj

NHCONH—C6H3-3,4-(OCHj)2

H

OCHj

OCHj

H

243—245(d)

BBM

6

CHj

NHCONH(CHj)2Ph

H

OCHj

OCHj

H

255—257(d)

BBN

6

CHj

NHCONH(CH2)jCH3

H

h

OCHj

H

217—220(d)

BBO

6

CHj

nhconhch2co2c2h5

H

OCH,

OCHj

H

231—233(d)

BBP

7

CHj

NHC02(CH2)jCHj

H

OCHj

OCHj

H

282—284(d)

BBQ

2

CHj

nh2

H

OCHj

OCHj

H

250—253(d)

BBR

7

CHj

NHC02CHj

H

OCHj

OCHj

H

262—264(d)

BBS

6

CHj

NHCONH-C6H4-p-OCHj

H

H

OCHj

H

197—200(d)

BBT

6

CHj

NHCONH—QHj

H

OCHj

OCHj

H

236—238(d)

BBU

7

CHj

NHC02CH(CHj)2

H

OCHj

OCHj

H

283-28 5(d)

BBV

6

CHj

NHCONH-QH.-^CFj

H

H

OCHj

H

265-267

BBW

6

CHj

NHCONH—(CH2)j—Q

H

OCHj

OCHj

H

217—219(d)

BBX

6

CHj

NHCONH-C6H4-/7-CN

H

OCHj

OCHj

H

260—262(d)

BBY

6

CHj

NHCONH—CHj

H

OCHj

OCHj

H

265—267(d)

BBZ

2

CHj

NHCONH-C6H4-/>-NH2

H

OCHj

OCHj

H

> 300(d)

BCA

8

CHj

NHCONH-C6H4-p-COOH

H

OCHj

OCHj

H

244—246(d)

BCB

9

CHj

NHCONH-C6H4-p-SOCHj

H

OCHj

OCHj

H

220—222(d)

BBC

7

CHj

nhco2ch2ch=ch2

H

OCHj

OCHj

H

252—254(d)

BCD

6

CHj

NHCONH—C2Hj

H

OCHj

OCHj

H

236—238(d)

BCE

6

CHj

NHCONHCH(CHj)2

H

OCHj

OCHj

H

237—239(d)

BCF

6

CHj

no2

H

H

OCHj

OCHj 214-216

BCG

8

CHj

nhconhch2co2h

H

OCHj

OCHj

H

222—224(d)

BCH

6

CHj

NHCONHCOjCHj

H

OCHj

OCHj

H

250—252(d)

(d) bomlik, p = para-szubsztituált, m — meta-szubsztituált.

koxi-karbonil-csoporttal vagy 1—4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal helyettesített fenilcsoporttal helyettesített aminocsoport és n értéke 0, 55

Rs hidrogénatom vagy nitrocsoport,

és Rg hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos aikoxicsoport,

R, 1—6 szénatomox alkoxicsoport vagy Rg R7 együtt metilén-dioxi-csoport. gQ

Az (I) általános képletű 3-izokinolinol-származékok új vegyületek. Előfordulhatnak a megfelelő

3-keto tautomer formába is.

A találmány szerint előállított vegyületek példáit a következő 1. táblázatban soroljuk fel. 65

A rövid szénláncú alkilcsoport egyenes vagy elágazd láncü 1—10, különösen 1—4 szénatomos szénhidrogénláncot jelöl. Ide tartoznak például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, terc-butil-, n-pentil-, 1-metil-butil-, 2-metil-butil-, neopentil-, n-hexil-, 1-metil-pentil-, 3-metil-pentil-, 1-etilbutil-, 2-etil-butil-, 2-hexil-, 3-hexil-, 1-oktil-,

2-oktilcsoport stb.

A 2—5 szénatomszámú alkenil egyenes vagy elágazó láncú lehet, például 2-butenil-, 3-butenil-, alil- és izopentenilcsoport.

A fenil-csoport szubsztituálatlan lehet, vagy helyettesítve lehet egy vagy több 1—4 szénatomos alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, alkil-tio-csoporttal vagy

4