196957. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N'-(acil-hidrazin)-N-tiokarbonsav-O-karbamoil-metil-észterek előállítására
7 196 957 8 sékleten kevertetjük, majd 52 g (0,6 mól) nátriumhidrogénkarbonát 1700 ml vízben felvett oldatát öntjük hozzá. A kiváló terméket kristályosítás után leszűrjük. így 157,5 g (az elméleti 90%-a) N' - diklór - acetilhidrazin - N - tiokarbonsav - O - (N - metil - N - fenil - karbamoil - metil - észter) - t kapunk enyhén sárga por formájában, melynek olvadáspontja 85-86 °C. 5. példa az (5) képletű vegyület előállítása, (a) eljárás Az N' - klóracetilhidrazin - N - tiokarbonsav - O,(N - metil - N - fenil - karbamoil - metil - észter) a 4. példával analóg módon állítható elő. A vegyületet nem kristályos formában, olajként kapjuk. Alkalmazási példa A (VII- 1) képletű vegyület előállítása 16,8 g (0,05 mól) N' - trifluoracetil - hidrazin - N - tiokarbonsav - O - (N - metil - N - feni! - karbamoil- metil - észter) -1 0 — 5 °c hőmérsékleten 50 ml koncentrált kénsavhoz adunk. A reakcióelegyet 1 órán keresztül 0— 5 °C közötti hőmérsékleten kevertetjük, majd 500 g jégre öntjük, és 2 x 100 ml metilénkloriddal kirázzuk. A szerves fázist nátriumszulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. így 12,7 g (az elméleti 80%-a) N - metil - N - fenil - 2 - (5 - trifluormetil -1,3,4 ,- tiadiazol - 2 - il - oxi) - acetamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 54 “C. Szabadalmi igénypont Eljárás az (I) általános képletű N' - acilhidrazin - N - tiokarbonsav - O - karbamoil - metil - észterek előállítására - a képletben R1 jelentése 1 - 3 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált metilcsoport, R2 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, 5 R3 jelentése fenilcsoport — azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű hidrazin - N - tiokarbonsav - O - karbamoil - metil - észtert - a képletben R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, — 1C (Hl) általános képletű acilezőszerrel reagáltatunk — a képletben R* jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése halogénatom vagy alkoxiesoport - adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben 15 savmegkötőszer jelenlétében, vagy b) egy (IV) általános képletű O - karbamoil - metil - S - karboxi - metil - ditio - karbonátot — a képletben R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott -(V) általános képletű N-acilhidrazinnal reagáltatunk 20 — a képletben R1 jelentése a tárgyi körben megadott -adott esetben higítószer jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, vagy c) egy (VI) általános képletű hidroxi-acetamidot -, 25 a képletben R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott - széndiszulfiddal reagáltatunk bázis jelenlétében, majd klórecetsav-alkálisóval és végül (V) általános képletű N-acilhidrazinnal reagá tatunk - a képletben 30 R1 jelentése a tárgyikörben megadott -adott esetben higitószer jelenlétében. 5 db rajz 5
