196893. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként imidazolidinon és imidazolidin-tion származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás ilyen veegyületek előállítására
19 196 893 20 A reakció terméke egy (LXXI) általános képletü (2,3- b)tieno- vagy egy (LXXIa) általános képletü (3,2 - b)tieno - 2,3 - piridin - dikarbonsav - dialkil - észter. A fenti reakciókat a XII. reakcióvázlattal szemléltetjük. A (LXXIa) általános kcplctü furo(3,2 - b) piridin- dikarbonsavakat (LXXVIa) általános képletü 3 - amino - 2 - formil - furán - származékokból - amelyeket S. Gronovítz és munkatársai [Acta Chemica Scand. B29, 224 (1975)] módszerével állíthatunk elő- is előállíthatjuk etil - oxál - acetáttal reagáltatva, a reakció termékeként közvetlenül (LXXIa) általános képletü furo - piridin - származékokat kapunk a XIII. rcakcióvázlalban leírt módon. Azokat a (LXXIa) általános képletü furo(2,3 - b)- piridin - származékokat, amelyek képletében R9 és R10 jelentése hidrogénatom, úgy állíthatjuk elő, hogy aceto-acctamidot etoxi - mclilén - oxál - ccctsav - dictil - észterrel rcagáltatunk, a kapott (LXXVI1) általános képletü vegyiiletct brómozzuk, majd nátrium - bór hidriddei és p - toluol- szulfonsavval kezeljük, toluolban visszafolyató hűtő alatt forralva, a XIV. reakcíóvázlatban ismertetett módon. Az (I) általános képletü imidazolidinon- és imidazolidintion-származékok preemergens és poszíemergens alkalmazás cselén igen hatásos herbicid szerek, amelyek számos nem-kívánatos egyszikű és kétszikű gyomnövény ellen használhatók. Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletü imidazolidinon- és imidazolidintion-származékokat számos haszonnövény — például a napraforgó; a pázsitfűfélék közül például a kukorica, a rizs, a pázsitfű, az árpa és a búza; valamint a hüvelyesek közül például a szójabab — jól tolerálja. Míg az (I) általános képletü imidazolidinon- és imidazolidintion-származékok herbicid aktivitása a vegyület szerkezetétől függően a különböző növények esetén különböző, úgy tűnik, hogy a dihidro-imidazolinil-csoport jelenléte — amely az összes (I) általános kcplctü imidazolidinon- és imidazolidintion-származékban jelen van — biztosítja a fenti vegyületek herbicid szelektivitását. A fenti szelektivitás következtében a találmány szerinti (I) általános képletü hatóanyagok mind a frissen beültetett területek, mind a fejlődésben lévő haszonnövények esetén alkalmazhatók a nem-kívánatos füvek és kétszikű gyomok irtására, a haszonnövények jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletü vegyületek meglepő módon gyakran növényi növekedésszabályzó hatással is rendelkeznek, ha a herbicid hatást kifejtő dózisnál kisebb dózisban alkalmazzuk azokat. Gabonafélék — például búza vagy árpa — esetén alkalmazva gyakran azt tapasztalhatjuk, hogy a kezelt növények alacsonyabbak, kevésbé hajlamosak a kedvezőtlen időjárás következtében fellépő megdőlésre, fokozottan hajlamosak bokrosodásra és gyakran magasabb a terméshozam. Hasonlóképpen azt tapasztaltuk, hogy a terméshozam az (I) általános képletü imidazolidinon- vagy imidazolidintion-származékokkal kezelt kukorica, szójabab és napraforgó esetén is fokozódik. Az (I) általános képletü imidazolidinon- és imidazolidintion-származékokat hatóanyagként tartalmazó készítményeket a gyakorlatban mind a nem-kívánatos egy- vagy kétszikű növények levélzetére, mind a magokat vagy az egyéb szaporító szerveket — például gumókat, rizómákat, vagy gyökerező fekvőhajtásokat — tartalmazó talajra alkalmazhatjuk, általában 0,032 és 4,0 kg/hektár, előnyösen 0,063 — 2,0 kg/ hektár dózisban, azonban kívánt esetben magasabb, például 8,0 kg/hektár dózisban is alkalmazhatjuk azokat. A fenti (I) általános képletü vegyületeket a herbicid dózisnál alacsonyabb dózisban alkalmazva a növényekre, növényi növekedésszabályzó hatást érünk el. A fenti dózis természetesen vegyületektől függően változik. Az (I) általános képletü imidazolidinon- és imidazolidintion-származékokat folyékony spray, például egy ULV koncentrátum, vagy szilárd készítmény formájában alkalmazhatjuk a növények levélzetére, vagy a magokat, vagy egyéb szaporító szerveket tartalmazó talajra. Az alkálifémsó formájában kapott (I) általános képletü vegyületek gyakran vízben oldhatók, így egyszerűen vizben diszpergálhatjuk azokat, felületaktív szer hozzáadásával vagy anélkül, és vizes permedé formájában visszük fel a kezelendő helyre. Az (I) általános képletü vegyületekből nedvesíthető porok, folyékony koncentrátumok, emulgeálható koncentrátumok, granulátumok vagy egyéb hasonló készítmények is készíthetők. Az emulgeálható koncentrátumokat rendszerint úgy állíthatjuk elő, hogy közel 5-25 tömeg % hatóanyagot, közel 65 - 90 tömeg % N - metil - pirrolidonban, izoforonban, buti! - cclloszolvban, metil - acctátban vagy egyéb hasonló vegyülelben oldunk, és az oldatban közel 5-10 tömeg % nemionos felületaktív szert, például egy alkil - fenoxi - polietoxi - alkoholt diszpergálunk. A fenti konccntrátumot permctléként használva vizben diszpergáljuk, vagy közvetlenül használjuk, rendkívül kis mennyiségben közel 17-150 pm átlagos átmérőjű cseppecskékké porlasztva. A nedvesithető porok úgy állíthatók elő, hogy közel 20-35 tömeg % finom eloszlású hordozóanyagot - például kaolint, bentonitot, diatomaföldet, attapulgitot, vagy egyéb hasonló anyagot -, 45 - 80 tömeg % hatóanyagot, 2—5 tömeg % diszpergálószert — például nátrium-lignin-szulfátol - , 2-5 tömeg % nemionos felületaktív szert — például oktil - fenoxi - polietanolt vagy egyéb hasonló szert — összeőrölnek. Folyékony készítmény úgy állítható elő, hogy közel 35 tömeg % hatóanyagot, közel 2 tömeg % gélesítőszerrel — például bentonittal —, 3 tömeg % diszpergálószerrel — például nátrium-ligninszulfonáttal —, 1 tömeg % poli(eti!én-glikol)-lal és 54 tömeg % vízzel kevernek. Ha a találmány szerinti hatóanyagokat a talaj kezelésére akarjuk használni herbicid célra, a hatóanyagokat granulátum formájában alkalmazhatjuk. A granulátumokat úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot oldószerben — például metilén-kloridban, N - metil - pirrolidonban vagy egyéb hasonló oldószerben — oldjuk, és a kapott oldatot szemcsés hordozóra — például kukoricacsutka-őrleményre, homokra, attapulgitra, kaolinra vagy egyéb hasonló anyagra - rápermetezzük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
