196892. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-fenil- 1,2,4-triazin- 3,5-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 2-fenil- 1,2,4-triazin-3,5-dion-származékok előállítására
3 196 892 4 R1 jelentése hidrogénatom, alkil-, halogén-alkii-, alkenil-, alkinil-, ciano-alkil-, alkoxi-alkil-, alkil - tio - alkil alkil - szulfinil - alkil - vagy amino-csoport; R2 jelentése hidrogénatom, vagy alkilcsoport; és Z jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, vagy jódatom, hidroxilcsoport, alkinil - amino - csoport, cikloalkil - amino - csoport, halogén - alkil - csoport, hidroxi - karbonil - alkoxi - csoport, di(a!kil - karbonil) - amino- csoport, alkilidén - imino - amino - csoport, alkoxi-, cikloalkoxi-, alkenil - oxi - csoport, halogénatommal adott esetben szubsztituált alkinil - oxi - csoport, alkoxi - alkoxi-, alkoxi - alkoxi - alkoxi, alkil - tio - alkoxi -, alkil - szulfinil - alkoxi -, alkil - szulfonil - alkoxi -, trialkil - szilil - alkoxi -, ciano - alkoxi - csoport, az alkilrészben adott esetben alkoxicsoporttal monoszubsztituált alkoxi - karbonil - alkil - oxi - csoport, alkil - tio - karbonil - alkoxi -, halogén - fenil- tio - karbonil - alkoxi - csoport, a nitrogénalomon adott esetben monoszubsztituált karbamoil - alkoxi - csoport, alkil - tio -, cikloalkil - tio -, alkinil - tio -, alkoxi - alkil - tio -, ciano - alkil - tio -, alkoxi - karbonil - alkil - tio -, N - (halogén - fcnil - szulfonil)- karbamoil - alkil - tio - csoport, adott esetben szubsztituált aminocsoport, alkil-, nitro-, klór - szulfonil alkil - szulfonil - oxi -, dialkil - karbamoil - tio- vagy dialkil - tiokarbamoil - oxi - csoport. A találmány szerinti eljárással a fentieken kívül további (I) általános képletű vegyületek is előállithatók. R2 előnyösen hidrogénatomot vagy metílesoportot, különösen hidrogénatomot jelent. A herbicid hatású vegyületek előnyös csoportját képviselik az (la) általános képletű vegyületek, a képletben X2 jelentése bróm- vagy klóratom és Z jelentése a már megadott. Különösen jelentősek azok a vegyületek, amelyekben a fcnilgyűrű 2-hclyzelű szénatomján a fluoratom helyett klóratom van és Z jelentése hidrogénatomtól eltérő. Az előzőekben megadott alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportok lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportok. Az elágazó szénláncú alkil-, alkenilvagy alkinilcsoport például 1 - metil - etil-, 2 - metil- 2 - propenil- vagy 1 - metil - 2 - propcnil - csoport. A A találmány szerinti készítmények hatóanyagául szolgáló vegyületeket az irodalomból ismert eljárásokkal vagy ezekkel analóg vagy ezekhez hasonló módon állítjuk elő. A találmány szerinti vegyületek - ahol X1, X2, W\ W2, Rl, R2, cs Z jelentése a már megadott, azzal a különbséggel, hogy R1 aminocsoportot is jelenthet- előállítható az a), e) reakcióvázlatok szerint. A találmány szerint úgy járunk el, hogy a) olyan vegyületek előállitására, amelyek (1) általános képletében X1, X2, W1, W2, Z és R2 jelentése a már megadott és R1 jelentése a fenti, kivéve a hidrogénatomot, egy (Vili) általános képletű 2 - fenil- 1,2,4 - triazin - származékot R1 és R2 jelentése a feti, Y jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom í b) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1, R1 és Z jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, cs R2 jelentése karboxilcsoport vagy hidrogénatom, egy (Vll) általános képletű fenil - hidrazon - származékota képletben X1, X2 és Z jelentése a fenti, R13 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport - ciklizálunk és kívánt esetben a keletkezett (IX) általános képletű vegyületet - a képletben X1, X2, Z, W\ W2, és R1 jelentése a fenti- merkapto-ecetsav jelenlétében dekarboxilezzük, és a kapott vegyületet az a) eljárás szerint Rl - Y általános képletű vegyülettel reagáltatjuk; c) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletű X', X2, Z, W\ R‘ és R2 jelentése a fenti W2 jelentése oxigénatom, egy (VI) általános képletű triazolidinon-származékot — a képletben X1, X2 és Z jelentése a fenti egy R2C0C02H általános képletű vegyülettel - a képletben R2 jelentése a fenti - rcagállalunk kénsav jelenlétében, és a kapott vcgyülclet az a) eljárás szerint R'-Y általános képletű vegyülcttcl reagáltatjuk; d) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1 és R1 jelentése a fenti, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése hidroxilcsoport vagy — OR*3 általános képletű csoport, ez utóbbiban R13 2-5 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alkinil-, 2-5 szénatomos halogén - alkinil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 2-5 szénatomos alkoxi - alkil-, 3-8 szénatomos alkoxi - alkoxi - alkil-, 2-5 szénatomos alkil - tio - alkil-, 2-5 szénatomos alkil - szulfinil - alkil-, 2-5 szénatomos alkil - szulfonil - alkil-, ciano - (1-4 szénatomos alkil)-, (1-6 szénatomos alkil) - tio - karbonil - (1 - 3 szénatomos alkil)-, halogén - fenil - tio - karbonil - (1-3 szénatomos alkil)- vagy 1-4 szénatomos alkil- szulfonil - csoportot jelent, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2; R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése 1-6 szénától mos alkoxiesoport, sav jelenlétében dezalkilezünk és a képződött (X) jelentése vegyületet - a képletben X1, X2, W', W2, R’ és R2 jelentése a fenti és Z hidroxilcsoportot jelent - kívánt esetben reagáltatjuk egy R13 —Y általános képletű vegyülettel, ez utóbbi képletben R13 jelentése a fenti és Y kilépő csoportot, előnyösen halogénatomot jelent; e) olyan vegyületek előállitására, amelyek (1) általános képletében X1, X2, W1 és R* jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése nitro-, aminocsoport,- NHR14 vagy - N(R16)2 általános képletű csoport, az utóbbi képletekben R14 1—6 szénatomos alkil-, 2-5 szénatomos alkinil-, 3-8 szénatomos cikloalkil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - (1-3 szénatomos alkil)- vagy N - (I -6 szénatomos alkil)- karbamoil - (1 - 3 szénatomos alkil) - csoportot, R16 (1-4 szénatomos alkil) - karbonil - csoportot jelent, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a már megadott és Z hidrogénatomot jelent, nitrátunk, a képződött, Z helyén nitrocsoportot tartalmazó vegyületet kívánt esetben aminoszármazékává redukáljuk és a képződött (X) általános képletű vegyületet - a képletben X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a már megadott és Z aminocsoportot jelent - kívánt esetben R,4-Y vagy R16-Y általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, ez utóbbi képletekben R14 és R16 jelentése a lenti, Y és Y' kilépő csoportot, előnyösen halogénatomot jelentenek; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
