196830. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új androsztadién-17-béta-karbonsav-észterek és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 1% 830 kloroformot használva. Az 1755 2025 ml és 2026 -2325 ml frakciókat egyesítjük, és bepároljuk. Az 1755-2025 ml frakciókból nyert szilárd terméket Sephadex LII-20 oszlopon (76 x 6,3 cm belső átmérő) kromatográfiás módszerre! továbbtisztítjuk, mozgó fázisként heptán : kloroform : etanol (20 : 20 : 1) elegyet használva. A 2505-2880. ml frakciót egyesítjük és bepároljuk. A maradékot diklór-metánban oldjuk és petroléterrel kicsapva 167 mg szilárd (A) terméket kapunk. A nagyhatékonyságú folyadékkromatográfiás módszerrel meghatározott tisztaság 99,1%. Olvadáspont: 238-59°C.-+94 (c = 0,192, diklór-metán). A molekulasúly 524. Az előbbi 2026 -2325. ml frakcióból kapott szilárd terméket az előbbihez hasonló módon kromatográfiásan továbbtisztítjuk. Az 5100-5670. ml frakciót egyesítjük, és bepároljuk. A maradékot diklór-metánban oldjuk, és petroléterrel kicsapva 165 mg szilárd (B) terméket kapunk. A nagyhatékonyságú folyadékkromatográfiás módszerrel meghatározott tisztaság 99.4%. Olvadáspont: 261 65°C. 5 [ap = *34° (c = 0,262, diklór-metán). A molekulasúly 524. Az (A) és (B) termék proton mágneses magrezonanciaspektruma közel azonos az észtercsoporttól eredő metin-kvartett kivételével, amely a (B) termé- 10 kében az (A)-hoz viszonyítva 0,16 ppin-me! lefelé tolódik. Az elektronbefogásos tömegspektrumban az (A) és (B) fragmentációs szórásnyomok azonosak, eltekintve a tömegcsúcsok intenzitásától. Az (A) és (B) terméket ezen spektroszkópiás tulajdonságai azt jelzik, hogy ezek az észtercsoportban levő királis 1 5 centrum következtében epimerek. 6 88. példák: A következő 1 3. táblázatokban felsorolt vegyületeket a 4. és 5. példákban leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő, különítjük el és tisztítjuk. 7
