196773. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 4,5-diszubsztituált 1,3-tiazol-2-il-oxi-acetamid származó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 196,773 A találmány hatóanyagként új 4,5-diszubsztituált-j ,3-tiazol-2-il-oxi-acetamid-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre és a hatóanyagok előáll!- 5 tási eljárására vonatkozik. Ismert, hogy bizonyos 4,5-diszubsztituált 1,3- -tiazol-2-il-oxi-acetamid-származékok, így például 2- -(4,5-dikl ór-1,3-tiazol-2-il-oxi)-N,N-dietil -acetamid herbicid, különösen szelektív herbicid hatású (például 18.497. számú európai közrebocsátási irat). u Ezeknek az ismert vegyületeknek a káros növényekkel szembeni herbicid hatása, valamint a fontos kultúrnövényekkel szembeni szelektivitásuk azonban nem minden felhasználási mennyiségnél teljesen kielégítő. -j g A találmány szerinti készítmények hatóanyagát alkotó új 4,5-diszubsztituált l,3-tiazol-2-il-oxi-acetamid-származékokat az (I) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben R1 jelentése fluor- vagy klóratom, R2 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 2 vagy 20 3 halogénatomot tartalmazó 1—4 szénatomos halógén-alkil-csoport, R3 és R4 jelentése 1—6 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkenil-, adott esetben 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alkoxiesoport vagy adott esetben klóratommal vagy 25 trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy R3 és R4 a közbezárt nitrogénatommal együtt (e) vagy (f) képletű csoportot vagy adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített (a) képletű csoportot ^ alkot -. Az új (1) általános képletű 4,5-diszubsztituált 1,3- -tiazoI-2-il-oxí-acetamíd-származékokat — a képletben R1 jelentése fluor- vagy klóratom, R2 jelentése 1 -4 szénatomos alkil- vagy 2 vagy 3 35 halogénatomot tartalmazó 1—4 szénatomos halo- “ gén-alkil-csoport, •R3 és R4 jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos alkenil-, adott esetben 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alkoxiesoport, ciklohexenilcsoport vagy adott eset- 40 ben egyszeresen vagy kétszeresen metilcsoporttal, klóratommal vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy R3 és R4 a közbezárt nitrogénatommal együtt (e) vagy (0 képletű csoportot vagy adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített (a) képletű csoportot alkot — úgy állítjuk elő, hogy a (11) általános képletű 1,3- -tiazol-származékot — a képletben R1 és R2 jelentése a már megadott és A jelentése elektronvonzó lehasadó csoport — a (III) általános képletű glikolsav-amiddal - a képletben R3 és R4 jelentése a már megadott — reagáltatjuk adott esetben hígítószer és adott esetben savmegkötőszer, valamint adott esetben katalizátor jelenlétében. Az új (I) általános képletű 4,5-diszubsztituált 1.3- tiazol-2-il-oxi-acetamid-származékok — a képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a már megadott - herbicid, különösen szelektív herbicid hatásúak. A találmány szerinti készítmények hatóanyagaként alkalmazott 4,5-diszubsztituált 1,3-tiazol-2-il-oxi-acetamid-származékok meglepő módon lényegesen jobb hatásúak a nehezen kiirtható gyomokkal szemben és ugyanakkor közel olyan jól elviselhetőek fontos kultúrnövények számára, mint a technika állása szerint ismert 4,5-diszubsztituált 1.3- tiazol-2-il-oxi-acetamid-származékok, például a 2-(4,5 -diklór-1,3-tiazol-2-il-oxi)-N,N-dimetil-acetamid, amely kémiailag és hatásirány szempontjából á találmány szerinti vegyületekhez közelálló vegyidet. Különösen előnyösen alkalmazhatók a találmány szerinti készítményben azok a hatóanyagok, amelyeknek (1) általános képletében a szubsztituensek jelentése a következő: R1 jelentése fluor- vagy klóratom, R2 jelentése metil-, trifluor-metil-, difluor-metil-, triklór-metil-, diklór-metil-, vagy difluor-klór-metil-csoport, és R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül egyenes vagy elágazó szénláncú 1 —6 szénatomos alkilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú 2—4 szénatonios alkenilcsoport, klóratommal vagy trilfuor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy R3 és R4 a közbenső nitrogénatommal együtt (e) vagy (f) képletű csoportot vagy adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen azonosan vagy különbözően helyettesített (a) képletű heterociklusos csoportot jelent és a szubsztituensek különösen előnyösen a következők lehetnek: metil- vagy etilcsoport. Az előállítási példákban bemutatott vegyületeken kívül megemlítjük még a következő (I) általános képletű vegyületeket. ill. <:« Cl "3 CH3 HC *C-CHj Cl "3 CHjO C3 Hrcn-Cl cr3 CH, v-O* 50 Cl "3 <CH,)?CHO-c ch3 Cl "1 CJXS CHj-CH-CHj-Cl CT CHj Cl Cl Oi2-Of-O13-cT c"> Cl cr3 55 Cl ZT CH J C,l3 & cv Cl crJ ■Oai Cl cr3 (rHj)2CH(CHjljCH-OCl cr3 "3 Cl cr, c,H5-fü CK 3 CH jO-CHj-Cl Cf3-<r” 60 Cl CFj CHjlCHj) 3“ 2
