196755. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, helyettesített dihidropiridin-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 2 196.755 A találmány szerinti eljárást — az oltalmi kör korlátozása nélkül — az alábbi példákkal részletesen ismertetjük. 1. példa 4-(2-Acetamido-fenil)-2,6-dimetil-3,5-bisz(metoxi-karbonil)-l ,4-dihidropiridin 315 mg (1 mmól) 4-(2-Amino-fenil)-2,6-dimetil-3 5-bisz(metoxi-karbonil)-l ,4-diiiidropiridin (J. Am. Chem. Soc., 71, 4003 /1949/), 1 ml dioxánnal készült oldatát csepegtetjük be 20 perc alatt 0—10 5 °C hőmérsékleten, majd az elegyet 40 percen át e hőmérsékleten, majd 3 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük, végül 10 ml 4%-os vizes sósavba öntjük. A kivált csapadékot szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Hozam: 350 mg (97,5%), op.: 284-5 °C (etanolból). ■ 0 Az 1. példában leírt módszer szerint állítottuk elő az alábbi 7. táblázatban felsorolt vegyületeket. 7. táblázat Azon (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R‘ jelentése hidrogénatom és R* jelentése metilcsoport Példa RJ R3 R4 savamid hozam Op.°C száma pozíció % 2. acetil metoxikarbonil metil 3 86,5 232-3 3. 4-klór-benzoil metoxikarbonil metil 3 76 250-2 4. 4-nitro-benzoil metoxikarbonil metil 3 57 272-4 5. 4-metil-benzoil metoxikarbonil metil 3 69 210-1 6. 4-klór-benzoil metoxikarbonil metil 2 45 278-80 7. 4-nitro-benzoil metoxikarbonil metil 2 70 261-2 8. 2-nitro-benzoil metoxikarbonil metil 2 52 268-70 9. cinnamoil metoxikarbonil metil 2 41 144-6 10. furoil metoxikarbonil metil 2 32 283-5 11. 4-nitro-cinnamoil metoxikarbonil metil 2 38 248-50 12. benzoil metoxikarbonil metil 2 38 257-9 13. 3-nitro-benzoil metoxikarbonil metil 2 40 281-3 14. 4-metoxi-benzoil metoxikarbonil metil 2 32 235-6 15. 4-metil-benzoil metoxikarbonil metil 2 81 222-3 16. 3,4-dimetoxi-benzoil metoxikarbonil metil 2 25 252-3 17. 3,4,5-trimetoxi-benzoil metoxikarbonil metil 2 31 247-8 18. kapriloil metoxikarbonil metil 2 45 99-100 19. ciklopropán-karbonil metoxikarbonil metil 2 67 224-6 20. 3-metil-benzoil metoxikarbonil metil 2 44 236-7 21. 2-metil-benzoil metoxikarbonil metil 2 59 231-2 22. 4-etil-benzoil metoxikarbonil metil 2 31 222-3 23. fenil-acetil metoxikarbonil metil 2 52 240-1 24. nikotinoil metoxikarbonil metil 2 75 238-40 25. izonikotinoil metoxikarbonil metil 2 45 241-2 26. 3-trifluormetil-benzoil metoxikarbonil metil 2 33 215-6 27. 4-metilszulfonil-benzoil metoxikarbonil metil 2 32 228-30 28. 4-nitro-benzoil metoxikarbonil 2-metoxi*-etil 2 33 128-30 29. 4-nitro-benzoil metoxikarbonil ciídohexil 2 36 208-10 30. 2-metiltio-benzoil metoxikarbonil metil 2 80 255-6 31. 2-metilszulfinil-benzoil metoxikarbonil metil 2 17 306-8 32. 4-metil-benzoil terc-butoxi-karbonil metil 2 37 261-3 33. 4-metil-propil-benzoil metoxikarbonil metil 2 41 207-9 34. 4-izopropil-benzoil metoxikarbonil metil 2 61 231-2 35. 4-izobutil-benzoil metoxikarbonil metil 2 55 203-4 6
