196739. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új amino-keton származékok és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

2

196 739

2,0 (m, 4H,

(■, «■,-CHjN ( ), 2.««

CHi{•, 6H,-COCg(CR,)CHi->, «.S -3.1 - 3.1 (m, 1«,

?.* {•♦ 39,

CT, c,

B^r'

g i

Tömeg-spektrum: (szabad bázis) m/z relatív intenzitás): 245 (M\ 0,0097), 174 (30,5), 159 (40,2), 133 (76,3), 105 (65,6), 84 (100).

Tömeg-spektrum m/z (relatív intenzitás): 301 (M*), 9.2), 189 (7,7), 98 (22,0), 97 (136,1), 96 (6,1), 5 85(5,9),84(100).

A szabad bázist dietil-éterben feloldjuk és az oldatba száraz hidrogén-klorid gázt vezetünk be. A kivált kristályokat kiszűrjük és metilén-diklorid és etil-acetát elegyéből átkristályosítjuk. A hidrogén-klorid sót színtelen, prizmás kristályok formájában >0 kapjuk meg. Olvadáspontja: 177-178°C.

A fenti példák szerinti eljárást követve (a') és H-b’ általános képletű kiindulási arryagokat alkalmazva — ahol a képletekben R1, R , RJ és b’jelentése a 8. táblázatban megadott — az alábbi sor, e számú (!) általános képletű vegyületeket állítottuk 10 elő.

5. példa

1 -(4-Me toxi-5,6,7,8-te trahidro-1 -n aftil)-4-pirrolidíno-l-butanon-hidrogén-klorid (a vegyület sorszáma: 2-17)

4,0 g l-(4-Metoxi-5,6,7,8-tetrahidro-l-naftil)-4- -klór-l-butanon, 4,27 g pirrolidin, 0,3 g kálium-jodid, 2,0 g kálium-karbonát és 30 ml abszolút N,N-dimetil-formamid elegyét, 10 órán át 60°C hőmérsékleten kevertetjük A reakcióelegyet ezután leszűrjük és a szürletet víz és etil-acetát elegyében megosztjuk- A szerves fázist extraháljuk, vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük. Leszűrjük, majd a szürletet vákuum alkalmazásával bepároljuk. A maradékot dietil-éterben feloldjuk. Az éteres oldatot 1 n hidrogén-klóriddal extraháljuk. A vizes fázist vizes ammónia-oldattal semlegesítjük, majd dietil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük. Az oldatot leszűrjük és a szürletet vákuum alkalmazásával bepároljuk. 3,7 g l-(4-metoxi-5,6,7,8-tetrahidro-l-naftil)-4-pirrolidino-l-butanont kapunk olajos anyag formájában. Hozam: 82%. , Infravörös-spektrum v< : 1675 cm'1 NMR-spektrum (CDCPjTTMS). 1,2-2,3 (m, 10H

i.«

i.>

f*. 3B. -COCgyCWj-),

(bt», 3H, qjjO—\l

'§^co

t.ll 14,

J-7.0 In

7.7} (4, 11,

8. táblásat

2C

25

30

35

40

45

50

55

60

13