196734. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként difenil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 2 kis granulátumok formájában tartalmazzák. Az cmulgcálhutó koncéntrátumok az oldószer - és adott esetben segédoldószer — mellett 10-50 tömeg% hatóanyagot, 2-20 tömeg% emulgeálószert és 0-20 tömcg% adalékanyagot — például stabilizátorokat áthatoló szereket és korróziógátló szereket — tartalmaznak. A szuszpenzió koncentrátumokat úgy állítjuk össze, hogy stabilis, nem ülepedő, folyékony terméket kapjunk, amely általában 10—75 tömegé hatóanyagot, 0,5-15 tömeg% diszpergálószert, 0,1 — 10 tömcg% szuszpendálószert - például védő kolloidokat vagy tixotróp szereket, 0-10 tömeg% egyéb adalékanyagot — például habzásgátlókat, korroziógátlókat, stabilizátorokat, áthatolószereket, és tapadást fokozó szereket - és vizet vagy valamilyen szerves folyadékot, amelyben a hatóanyag lényegében oldhatatlan tartalmaz. A készítmény oldott állapotban tartalmazhat még bizonyos szerves szilárd anyagokat vagy szervetlen sókat, melyek megakadályozzák a leülepedést vagy gátolják a víz megfagyását. A találmány oltalmi körébe tartoznak még a találmány szerinti koncentrátumok vagy nedvesíthető porok vízzel való hígításával előállított vizes diszperziók és emulziók is. Az említett emulziók lehetnek víz-az-olajban vagy olaj-a- vízben típusúak, állaguk pedig lehet sűrű, majonézszerű. A találmány szerinti készítményeket összekeverhetjük más, herbicid, inszekticid vagy fungicid hatással rendelkező vegyületekkel. Az alábbiakban példákban mutatjuk be a találmányt. 1. példa 5-(2’-KIór4’-trífIuor-metil-fenoxi)-ftalid előállítása 5 5 g 5-Hidroxi-ftaIidot 50 ml etanolban feloldunk. Az oldathoz 2,5 g kálium-hidroxidot adunk és az így kapott reakcióclegyet 3 órán keresztül visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Ezután az oldószert eltávolítjuk és a maradékot 50 ml dimetil-szulfoxidban feloldjuk. Az oldathoz 8,2 g 3,4- -diklór-bcnzilidén-trifluoridot adagolunk, majd a keveréket száraz nitrogéngáz atmoszférában 18 órán át, 160°C hőmérsékleten kevertetjük. Ezután a reakcióclegyet lehűtjük, jégre öntjük és hígított sósav-oldattal semlegesítjük. A terméket metilén-kloriddal extraháljuk. A címszerinti vegyületet kapjuk, aminek olvadáspontja: 109-111°C. C% H% számított: 54,8 2,4 talált: 54.8 2,5 2. példa 5-(2’-Klór4’-trifluor-metil-fenoxi)-3- -bróm-ftalid előállítása 1.5 g az 1. példában ismertetett módon előállított 5-(2’-klcr4,-triflUor-metil-fenoxi)-ftalid és 0,82 g n-bróm-szukdinimidet 25 ml száraz szén-tetrakloridban feloldunk és az oldatba még katalitikus menynyiségű benzoil-peroxidot adunk. A reakcióelegyet állandó keverés közben erős fénnyel megvilágítjuk és visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. A reakció előrehaladtával a szukcinimid csapadék formájában kiválik. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, leszűrjük a szüredéket szén-tetrakloriddal mossuk. Az oldószert eltávolítjuk, A reakcióterméket szilikagéllel töltött kromatográfiás oszlopon, eluálószerként metilén-kloridot használva szétválasztjuk. A címszerinti vegyület halvány narancs színű viszkózus olaj formájú. Analízis a CjjH^-lBrFjO^-ra C% H% számított: 44.2 1,7 talált: 44,2 1,9 3. példa 5-(2’-Klór4’-trifluor-metil-fenoxi)-l-tio-ftalid előállítása 1,55 g az 1. példában ismertetett módon előállított 5-(2’4’-trif]uor-metil-fenoxi)-ftalidot és 2,2 g foszfor-pentaszulfidot, 15 ml nátriummal szárított dioxános oldatban, állandó keverés közben, visszafolyató hűtő alkalmazásával forralunk. Ezután a reakcióelegyet lehűtjük, leszűrjük, megszáritjuk és kromatográfiás módszerrel tisztítjuk. Halványsárga szilárd címszerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja: 86-88°C. Analízis Cj5HgC102SF2-ra: c% H% számított: 52,2 2,3 talált: 51,8 2,3 4. példa N-Benzí!-5-(2’-nitro4.-trifluor-metil-fenoxi)-ftálmid előállítása 0,84 g N-Benzil-5-hidroxi-ftálimidet és 0,19 g kálium-hidroxidot 50 ml etanolban feloldunk, majd az oldatot bepároljuk. A maradékot 50 ml dimetil-szulfoxidban feloldjuk és az így kapott oldathoz 0,75 g 4-klór-3-nitro-benzilidén-trifluoridot adunk. A reakcióelegyet 6 órán keresztül 180°C hőmérsékleten melegítjük, majd vízbe öntjük. A vizes elegyet etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist szárítás után bepároljuk. Halványsárga olajos terméket kapunk, amit etanolból átkristályosítunk. Halványsárga kristályos címszerinti vegyületet kapunk. Olvadáspontja: 166-167°C. Analízis a C^H.^F-N-Or-ra: C% 1 H% N% számított: 59,7 2,9 6,3 talált: 59,8 3,0 6,6 5. példa N-Benzil-5-(2’-klór4’-trinuor-metil-fenoxi)-ftálimid előállítása A 4. példában ismertetett eljárás szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy a 4-klór-3-nitro-benzilidén-trifluorid helyett 3,4-diklór-benzilidén-trifluoridot alkalmazunk. A címszerinti vegyületet fehér, szilárd termékként kapjuk meg. Olvadáspontja: 119— 212 C. Analízis C22^l3^3^^3 ra: c% H% N% számított: 61,2 3,0 3,25 talált: 61,2 2,9 3,10 6. példa 5-(2’-klór4’-trifluor-metil-fenoxi)-3-hidroxi-ftalid előállítása A 2. példában ismertetett eljárással előállított 5-(2’-klór4,-trifluor-metil-fenoxi)-3-bróm-ftalidot 20 196 734 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
