196692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gametocid hatású piridanizil-karbonsav-származékok előállítására, valamint az ezeket a vegyületeket tartalmazó készítmények
1 2 b) piridazin karbonsav-észterek előállítására egy, az a) eljárással előállított (1) általános képletű savat egy R |-Of 1 (VI) általános képletű alkohollal - amelyben R, 1-5 szénatomos alkilcsoportot jelent reagáltatjuk, vagy c) piridazinkarbonsav-alkálifénisók előállítására egy. az a) eljárással előállított (1) általános képletű savat alkálifcm-alkoholáttal reagáltatjuk. A (II) általános képletű anilinnak a megfelelő (III) általános képletű diazóniumsóvá történő átalakítását lényegében ismert módon végezzük, például egy (II) általános képletű anilint koncentrált sósavval és nátrium-nitrittel reagáltatunk. A (Ml) általános képletű diazóniumsó átalakítását* (IV) képletű pironnal célszerűen poláros oldószer jelenlétében végezzük. Poláros oldószerként például kis szénatomszámú alkoholok, mint metanol, ctanol, vagy izopropanol, dimctil-formamid, 1,2-dimetoxi-etán vagy víz jöhet számításba. Az átalakítás általában 15 C és 60°C közötti hőmérséklet tartományban történik. Az (V) általános képletű hidrazont (1) általános képletű piridazinkarbonsav-származékká úgy alakítjuk át. hogy savat, például kénsavat, sósavat, salétromsavat bróm-hidrogénsavat, foszforsavat, trifluor-ecetsavat, metánszulfonsavat vagy perklórsavat, vagy bázist, mint például nátrium- vagy kálium-karbonátot vagy nátrium- vagy kálium-hidroxidot, vagy amint, például pipcridint vagy morfolint adunk hozzá. A hőmérsékletet célszerűen 0°C és 150°C, előnyösen 40°C 120°C kiváltképpen 60 C 100 C közötti tartományban tartjuk. Az átalakítást inert oldószerben végezhetjük el, mikor is oldószerként például halogénezett szénhidrogéneket. mint kloroformot, szén-tetraklondot, metilén-kloridol vagy klór-benzolt, vagy aromás szénhidrogéneket, mint benzolt, toluolt vagy xilolt alkalmazhatunk Az (V) általános képletű hidrazonnak (VI) általános képletű alkohollal történő észterezésekor szárítóanyagként például foszfor-pentaoxidot, tetra-(!4 szénatomos alkilj-szilikátot, trí-(14 szénatomos alkil)-borátot, tri(l4 szénatomos alkil)-ortoformiátot, 14 szénatomos-alkil-ketáll, 14 szénatomos alkil-acctált vagy molekulaszítát, mint például egy Linde gyártmányú 4-A típusú molekulaszitát vehetünk számításba. A kiindulási termékek ismertek, vagy ismert eljárásokkal analóg módon t, állíthatók. Az (I) általános képletű piridazin karbonsav-származékokat hatóanyagként tartalmazó szerekkel egy egész sor egy és kétszikű növény generatív növekedése szabályozható, emellett a kultúrnövények vegetatív növekedését széles koncentrációtartományokban pozitívan befolyásoljuk. Nagyon nagy mennyiségben használva fitotoxikus hatások léphetnek fel. A generatív növénynövekedésre gyakorolt hatás, a növénykultúrától függően, különbözőképpen észlelhető. A generatív növekedés szabályozásának egy előnyös módja az itt leírt piridazinkarbonsav-származékok azon különleges tulajdonságán alapul, hogy különböző fajtájú kultúrnövények esetén, különösen egyszikűek alkalmazásánál, mint például a búza, rozs. árpa, zab, rizs, kukorica, cirok, és takarmányfüvek, de más növényeknél is, mint például a napraforgó, paradicsom, len, hüvelyesek, (szója, bab) repce vagy gyapot, gametocid hatást fejtenek ki. Ez a növény himstcrilitásához vezet anélkül, hogy számottevően befolyásolná a nőnemű virágrészek megtermékenyíthetőségét. Számos kultúrnövényeknél megfigyelhető a virághelyek számának egyidejű növekedése és/vagy partenokarp termékek kifejlődése. A hímsterilitás megmutatkozik akár aktuális hímstcrilitásban, vagyis abban, hogy egyáltalán nem képződnek hímnemű virágrészek, vagy pedig abban hogy a virágpollenek sterilek, vagy egy funkcionális hímnemű sterilitásban mutatkoznak meg, amelynél a hímnemű virágrészek képződnek ugyan, de nincsenek olyan helyzetben, hogy megtermékenyítést hozzanak létre. Az (1) általános képletű hatóanyagok azonban proteroginat is elő tudnak idézni, vagyis a megtermékenyíthető nőnemű virágrészek korábban képződnek, vagy a hímnemű növényrészek növekedése korai fázisban úgy lelassul, hogy kiválasztott virágpollennel idegen beporzás is véghezvihető. Ez a gametocid hatás különösen előnyösen használható a hibrid-vetőmag termesztésénél és szabadföldi előállításánál. A hibrid-vetőmagok jelentős szerepet játszanak a haszonnövények esetén, különösen azoknál, melyek a táplálkozásban fontosak, és a dísznövényeknél. A hibridek általában életképesebbek, mint a tiszta fajták és nagyobb termést hoznak, mint a legtermékenyebb szülőfajták. Ilíbridizálás esetén a termesztő két vagy több gondosan kiválasztott beltcnyésztéses vonalat keresztez egy kísérletileg megállapított séma szerint és ilymódón olyan hibrid vetőmagot nyer amely megemelt növekedési képességű és teljesítményű növényeket hoz 1c tre. Az cgylaki kukoricanövények esetében a hibridizálást különösen egyszerűen, konvencionális módon végezhetjük el, mivel a hímnemű és nőnemű virágrészek a növény különböző helyein képződnek (dik!in virágok). A portokok, melyek a pollent szállítják képezik a kukoricanövény csúcsát, míg a torzsaalakú nőnemű virágzat a bibcszálakkal a növény közepe alatt képződik. Csak F,-hibridek termesztése céljából szokásos módon váltakozó sorokban AA és BB fajtájú vagy homozigóta vonalú kukorica növényeket ültetünk. Annak biztosítására, hogy az AA-kukorica semmi pollent nem képez, az. A A növényeket idejében, a hímnemű virágrészek teljes kifejlődése előtt, kézzel vagy gépi úton lecímcrezzük, és ezt követően egy BB-fajtájú kukorica pollenjével beporozzuk, minek következtében az AA-növényen egy AB hibrid (F,) vetőmag keletkezik. Az ehhez szükséges munkamenet nemcsak időtrabló és költséges, hanem szükségszerűen a növény sérüléséhez is vezet, és főként a gépi lecímerezés egy nemkívánatos termés, csökkenést idéz elő a nőnemű szülőrészt (maghordozót) szolgáltató vonalnál/fajtánál. Egylaki növényeknél, mint amilyen a kukorica, a hibridizálás még némileg gazdaságosan véghezvihető a leírt hagyományos módszerek szerint. Lényegesen nehezebben valósul meg azonban ez a folyamat aprómagú szemtermésnél, különösen azoknál, melyek kétivarú virágúak, és amelyeknél rendszerint önbeporzás (ún. önmegtermékenyítés), de keresztbeporzás (idegen beporzás) is fellép. Ilyen esetekben a hagyományos eljárás rendkívül időtrabló, munkaigényes, gazdaságtalan és minde-196 692 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
