196596. lajstromszámú szabadalom • Kinolin-8-karbonsavazolidokat tartalmazó gyomírtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 196 596 4 tartani. Végül az elegyet addig forraljuk, amíg már nem állapítható meg gázfejlődés (sósav, kén-dioxid). Lehűtéskor a céltermék nagyrészt kiválik- Kiszűrjük, és dietil-éterrel mossuk. A szűrlctből a toluol és az elreagálatlan tionil-klorid ledesztillálása és a maradék dietil-éterrel való eldörzsölése után további terméket nyerünk. így összesen 246 g (94 %) színtelen szilárd anyaghoz jutunk, amelynek olvadáspontja 120-122°C. 2. példa 3,7-Diklór-kinolin-8-karbonsav-l ,2,4-triazolid 296,5 g (1,1 mól) 1. példában előállított savkloridot oldunk 2,5 liter diklór-mctán és 499 g (4,8 ml) trietil-amin elegyében. Utána apránként hozzáadunk 20—30 °C-on 111 g (1,6 mól) 1,2,4-triazolt, és 16 óra hosszat 25 °C-on keverjük. A céltermék nehezen oldható színtelen szilárd anyagként válik ki trietil-aminhidroklorid mellett. A szilárd anyagkeveréket kiszűrjük, a diklór-metántól szívatással megszabadítjuk, 2 liter vízhez adjuk, rövid ideig keverjük, és utána újból kiszűrjük. Vízzel való mosás után 50 °C-on csökkentett nyomáson megszárítjuk. Ily módon 245 g(76%) színtelen szilárd anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja 261-263 °C. (1. sz. vegyület.) A 2. példához hasonlóan állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt vegyületeket is. [A szubsztituensek jelölését lásd az (I) általános képletnél; X jelentése klóratom.] (Amint előbb említettük, tekintettel az azoloknál fellépő tautomer alakokra, izomer azolidok keletkeznek. Emiatt sehol sem adjuk meg a pontos kapcsolódási helyet az azolgyűrűn.) A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek továbbá a 2. táblázatban felsorolt anyagok. 5 2. táblázat R X A bróm klór 1,2,4-triazoliletilklór 1,2,4-triazolilizopropilklór 1,2,4-triazolilszek-butilklór 1,2,4-triazolilklór klór 4-klór-imidazolilklór fluor 1,2,4-triazolilklór bróm 1,2.4-lriazolilklór klór 2,4-diklór-imidazolilklór klór 4,5-diklór-imidazolilmetilklór 4-nitro-imidazolilmetilklór 5-klór4-nitro-imidazolilrnetilklór 1,2,3-triazolilklór klór 1,2,3-triazolilmetilklór 5-klór-l ,2,4-triazolilmetilklór 3,5-dime til-1,2,4-triazolilklór klór 5-klór-3-metil-l ,2,4- triazolilmetilklór 3,5-diklór-l ,2,4-triazolilklór klór 5-amino-3-metil-l ,2,4- triazolilklór klór 5-metiltio-l ,2,4-triazolil-1. táblázat Vegyület száma R A Olvadáspont (°C) 2. klór pirazolil 213-215 3. klór 4-klór-pirazolil 214-215 4. klór imidazoli! 184-186 5. klór 5-nitro-imidazolil 245 6. klór benzimidazotil 144 146 7. klór 3,5-dimetil-l ,2,4-triazolil 210-212 8. klór 3,(5)-klór-l ,2,4-triazolil 200-201 9. klór 3,(5)-amino-l ,2,4-trir zolil 248-249 10. klór 3,(5)-merkapto-l ,2,4 triazolil 120 (bomlás) 11. klór 5,(3)-metiltio-3,(5)-amino-l ,2,4-triazolil 284-285 12. klór 5 ,(3)-butil-3,(5)-amino-l ,2,4-triazolil 285-286 13. klór 1,2,3-benztriazolil 225-227 14. metil pirazolil 206-208 15. metil iinidazolil 164-166 16. metil 4,5-diklór-imidazolií 160-162 17, metil benzimidazolii 142-144 18. metil 1,2,4-triazolil 233-235 19. metil 3,(5)-merkapto-l ,2,4 triazolil 300 (bomlás) 20. metil 3,(5)-amino-l ,2,4-trk zolil 300 21. metil benztriazoíi! 139-141 3
