196588. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diszubsztituált karbodiimidek előállítására
1 2 196.588 bróm-benzolszulfonsav-kloridból indulunk ki, és a reakcióelegyet 1 órán át forraljuk. 3,9 g (82,5 t%) olajos 1 •ciklohexil-3-(2-morfolino-etil)-karbodiimidet kapunk. IR (film): 2120 (NC) cm-1. 17. példa l-cikIohexil-3-(2-morfolino-etil)-karbodümid A 16. példában leírtak szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 0,02 mól (3,5 g) benzol-szulfonsavkloddot használunk fel, és a reakcióelegyet 2 órán át forraljuk. 3,4 g (72 t%) l-ciklohexil-3-(2-morfolmoetíl)-karbodíimidet kapunk. IR (film) 2120 (NCN) cm-1. 18. példa 1 -etil-3 -(3-/dimetil-amino/-propil)-karbodiimid A 13. példában leírtak szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy trietíl-benzil-ammónium-klorid helyett 0,0032 mól (2 g) hexadecil-tributil-foszfóniumbromidot használunk. 4,32 g (87,5 t%) l-etil-3-(3-/di' metil-amino/-propil)-karbodiimidet kapunk. ÍR (film): 2150 (NCN) cm” . 19. példa l-etil-3-(3-/dimetil-amino/-propil)-karbodiimid A 13. példában leírtak szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy trietil-benzil-ammónium-klorid helett 0,0032 mól (1,2 g) diciklohexil-18-korona-6-ot használunk. 4,43 g (89,7 t%) l-etil-3-(3-/dimetil-amino/-propil)-karbodiimidet kapunk. IR (film): 2150 (NCN) cm-1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 5 1. Eljárás az (I) általános képletű diszubsztituált karbodiimidek és kvatemer sók előállítására Rl -N * = C N—R* (I) (II) általános képletű karbamidok R* —NH—CO—NH—R* (II) - a képletekben Rl fenilcsoprotot, 4—8 szénatomos cikloalkilcso- 1« portot vagy 1—6 szénatomos alkilcsoprotot jelent, és u R’ 1—6 szénatomos alkilcsoportot, 4—8 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy —(CH2)n -NR3 R4 általános képletű csoprotot jelent, és az utóbbi képletben n értéke 1 és 6 közötti egész szám, és R3 és R4 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy a közbezárt 15 nitrogénatommal együtt piperiäino-, morfolino- vagy N—(1—4 szénatomos alkil)-piperazino-csoportot alkotnak és fenil- vagy halogénatommal vágy 1—4 szénatomosalkilcsoporttal, azzal jellemezve, hogy bázisként 1 mól (II) általános képletű — R1 és R3 szubsztituens jelentése a fenil-karbamidra vonat- 20 koztatva legalább 2,5 mól, a reakcióközegben nem oldódó alkálifém-karbonátot vagy 30—70 tömeg% alkálifém-karbonát és 70-30 tomeg% alkálifém-hidrogénkarbonát elegyét használjuk. A reakciót fázistranszfer katalizátor jelenlétében aromás szénhidrogénben — előnyösen klórbenzolban -, klórozott alifás szénhid- 25 rogénben vagy elegyeikben mint oldószerben 60—130 °C hőmérsékleten végezzük, és kívánt esetben a kapott terméket ismert módon kvatemer sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy bázisként vízmentes kálium-karbonátot használunk. ábra nélkül Kiadja: Országos Találmányi Hivatal Felelős kiadó: Himer Zoltán o.v. KÓDEX 5
