196549. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált furazán-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás e vegyületek előállítására

1

2

19f).549

jük 30 °Con. A kivált sókat a nedvesség kizárása mellett leszivatjuk, a szűrletet bepároljuk és a maradékot 5 vákuumban desztilláljuk. 30,5 g (54,5%) 4-(4-klór-fenil)-3-izocianáto-l ,2,5-oxadiazolt kapunk.

Forráspont Kp2:108 -112 °C,

A (IV-1) példa analógiájára a kővetkező (IV) általános képletű vegyÖleteket kapjuk:

2. táblázat

Példa - Fizikai állandó

szám R* (képl.cs.) R* 2 (képl.cs.) Xíop.v.n2^)

IV-2

H

H

0

. 53-54 °C

IV-3

H

2-C1

0

1,5646

IV4

2-C1

H

s

1,6242

IV-5

4-F

II

0

80 °C

IV-6

4-Br

H

0

82 °C

IV-7

4-CF3

II

0

1,5079

IV-8

4-CF30

H

0

1,4986

IV-9

4-CH3O

H

0

42 °C

IV-10

4-CH3

H

0

52 °C

IV-11

4-CF3S

H

0

1,5378

IV-12

2-C1

4-CI

0

67 °C

IV-13

3-C1

4-Cl

0

40 °C

IV-14

(3) képi. csop

.H

0

1,5585

rv-15

(4) képi .csop.

H

0

1,5663

rv-16

(5) képi .csop.

H

0

70 °C

IV-17

(6) képi .csop.

H

0

1,5988

IV-18

4-E

< 6) képl.csop. 0

1,5860

IV-19

H

H

s

1,6298

(IV) általános képletű kiindulási anyagok előállítása (IV-1) példa: (7) képletű vegyület 0 -5 6C-on 50 g foszp*5"* 400 ml vízmentes toluolba vezetünk. Ebbe a hideg oldatba -10 — +5 DC-pn

58,7 g (0,3 mól) 3-amino-4-(4-ldór-feml)-l ,2,5-oxadiazol és 52,2 g (0,66 mól) piridin 400 ml toluollal készített oldatát csepegtetjük és 2 óra hosszat kever-Formálási példák

(minden, az előállítási példákban szereplő vegyü- 35 letre)

1) Emulziókon centrátumok

5-150 g/1 találmány szerinti hatóanyagok 5-200 g/1 emulgátor (alkil-aril-poliglikol-éter) maradék oldószer (DMF és/vagy N-metil-pirroüdon)

Példa: 5 g/1 2,3,7,12 vagy 28. példa szerinti vegyület 40

50 g/1 emulgátor

maradék N-metil-pirrolidon

2) Szuszpenzió-koncentrátumok

5-70 tömeg% találmány szerinti hatóanyagok 1 — 15 tömeg% oldószer vagy emulgátor, illetve a kettő * elegye .

0—20 tömeg% etilén-glíkol, glicerin marad % víz

Példa: 20 tömeg% 2,3,7,12 vagy 28. példa szerinti vegyület

6 tömeg% (diszpergálószer (alkil-aril-szulfonát) §q

10 tömeg% propilén-glikol marad % víz

3) szilárd készítmények Példák:

1. - 95,01% találmány szerinti hatóanyag, például a 2,3, 7,12 és 28. példa szerinti vegyületek

— 3,0 t% alkil-aril-szulfonát, Na-só 55

— maradék % szintetikus kovasav

2. - 25,0 t% találmány szerinti hatóanyag, például a 2,3, 7,12 és 28. példa szerinti vegyületek

— 1,5 t% lauril-szulfonát Na-só

— 5,0 t% alkil-aril-szulfonát, kondenzált Na-só

— 5,0 t% alkil-aril-poliglikol-éter 60

— 20,0 t% Mg-szulfát

— maradék t% kálóin.

Szabadalmi igénypontok

.1. Inszekticid_és akaricid készítmények, azzal jellemezve , hogy hatóanyagként 0,0008—95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű szubsztituált furazánokat — a képletben

— R1 és R2 jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot, de az egyik mindig hidrogénatom, vagy

— R3 és R4 jelentése hidrogénatom, vagy trifluor-. -metilcsoport és

— jelentése oxigénatom —

tartalmaz a szokásos szilárd — előnyösen szintetikus kovasav, kaolin — vagy folyékony hordozóanyagok — előnyösen szerves oldószer, víz - és adott esetben felületaktív anyagok előnyösen anionos vagy nemionos felületaktív anyagok és más segédanyagok — előnyösen magnézium-szulfát — mellett.

2. Eljárás (I) általános képletű szubsztituált fúr» zánok — ahol

— R1 és R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom,

1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-csoport, trifluor-metoxi-csoport, trifluor-metil-tiocsoport, (3), (4), (5), (6) képletű csoport azzal a megkötéssel, hogy az egyik szubsztituens min dig hidrogén- vagy halogénatom, vagy

— R1 és R2 együttesen metilén-dioxicsoporto képezhet.