196416. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új amino-fenil etil-amin-származékok és ezeket tartalmazó takarmányadalékok előállítására
13 196416 14 6. példa Az 5. példa szerinti módon a B diasztereomerből (a 3. példa szerint előállítva) a B diasztereomernek megfelelő dimetil-l,2-dimetil-propil-szilil-származékot kapjuk, Rf = 0,49 (DC-alumíniumtekercs, Merck, Kleselgel 60 F 254, rétegvastagság 0,2 mm). Eluálószer: toluol és etanol 10:1 térfogatarányú elegye. 7. példa l-(4-Amino-3,5-diklór-fenill-2-(2-fluor-l,l-dimetil-etil-amino)-etanol/l7) képletű vegyület 8,5 g 4-amino-3,5-diklór-2-(2-fluor-l,l-dimetil-etil-amino)-acetofenon-hidrokoridot feloldunk 60 ml metanol és 15 ml víz elegyében, és cseppenként hozzáadunk 10 ml vízben oldott 2,9 g nátrium-bór-hidridet, a pH-t 2 n sósav adagolásával 3 és 7 közötti értéken tartjuk. A reakció befejezése után a reakcióelegyet erősen megsavanyitjuk, és bepároljuk. Ezután ammóniával meglúgositjuk, etil-acetáttal extraháljuk, az etil-acetátos fázist kétszer mossuk vízzel, megszárítjuk, és bepároljuk. A kapott kristályos terméket kevés acetonitrilből átkristályositjuk, igy 5,4 g színtelen kristályos terméket kapunk, o. p.: :110 °C. 8. példa l-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-0-(l,2-dimetil-propil-dimetil-szilil)-2~(2-fluor-l,l-dimetil-etil-amino)-etanol/(8) képletű vegyület 5,9 g l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)-2-(2- -fluor-l,l-dimetil-etil-amino)-etanolt és 4 g imidazolt feloldunk 60 ml vízmentes dimetilformamidban, és 0 °C-on cseppenként hozzáadunk 7,26 g pentil-dimetil-klór-szilánt. A reakcíóelegyet szobahőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük, majd rotációs bepárlóban bepároljuk. A maradékot 100 ml toluolban feloldjuk, háromszor mossuk vízzel, megszáritjuk, bepároljuk és nagyvákuumban 80 °C-on megszárítjuk, igy 7,2 g világossárga olajat kapunk, Rf = 0,63 (toluol/etanol = 10/1). 9. példa l-(4-Amino-3-ciano-fenil)-0~(l,2-dimetilpropil-dimetil-szilil)-2-izopropil-amino-etanol Rf = 0,46. DC aluminiumtekercs Merck, Kieselgel 60, F 254, rétegvastagság 0,2 mm. Eluálószer: toluol/etanol 3:1 térfogatarányú elegye. 10. példa 1 - (4-Amino-3,5-diklór-fenil)-0-(l,2-dimetil-propil-dimetil-szilil)-2-[(R)-l-ciklohexil-etil-amino]-etanol dimetil-l,2-dimetil-propil-szilil-kloriddal a 3, példa szerint előállítva. Rf = 0,49 (eluálószer: toluol/etanol 10:1). 11. példa l-(4-Amino-3,5-diklór-fenil)-0-(dimetil~terc-hexil-szilil)-2-[-(R)-l-ciklohexiletil-amino)-etanol 12. példa l-(4-A mino-3,5-diklór-fenil)-0- ( dimetilterc-hexil-szilil)-2-[ (R)-l-ciklohexil-etilamino)-etanol/(12) képletű vegyület A 4. példa szerinti módon előállítva, a 3. példa szerinti módon dietil-hexil-szilil-kloriddal dimetil-formamidban imidazol jelenlétében 24 óra alatt 60 °C-on átalakítva. Rf = 0,57; eluálószer: toluol és etanol 10:1 térfogatarányú elegye. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű új vegyületek előállítására - a képletben X és Y jelentése azonos vagy eltérő hidrogénatom, halogénatom vagy cianocsoport, RJ jelentése hidrogénatom vagy (a) általános képletű csoport, ahol R4 és R5 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R6 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 3-8 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, vagy metil- csoport, R3 jelentése izopropil-, monofluor-terc-butil- vagy 1-ciklohexil-etil-csoport, azzal jellemzve, hogy egy (VI) általános képletü vegyületet, ahol X, Y, R2 és R3 jelentése a fenti, katalitikusán vagy redukálószerrel redukálunk, és kívánt esetben kapott (I) általános képletű vegyületeket, ahol R1 jelentése hidrogénatom, X, Y, R2 és R3 jelentése a fenti, egy (III) általános képletű szililezőszerrel, ahol Z jelentése halogénatom, ciano-csoport vagy -OSO2CF3, -OSiR4R5R6 vagy -0-S02-SiR4R5R6 képletű csoport, R%R5,R6 jelentése a fenti, reagáltatunk. (Elsőbbsége: : 1986.03.22.) 2. Eljárás olyan (I) általános képletű vegyűletek előállítására, ahol X és Y jelenté5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
