196390. lajstromszámú szabadalom • Eljárás barbitursav-származékok előállítására
3 196390 4 A találmány tárgy eljárás új, szubsztituált 5-fenil-karbamoil-barbitursav-származékok előállítására. A hatóanyagok, illetve készítmények alkalmasak férgek, főleg namatódák, cesztódák éB trematódák házi- és haszonállatokon, főleg melegvérűeken, főleg emlősökön történő irtáséra. Az új vegyületek az (I) általános képlettel jellemezhetők, és e képlet alá tartoznak a tautomer formák is. A képletben Rí 1-4 szónatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, vagy allilcsoport, Rz 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 szubsztituálatlan, vagy egy, két vagy három szubsztituenssel szubsztituált, heteroaromás 6-tagú gyűrű, mely két vagy három nitrogénatomot tartalmaz, és a szubsztituensek 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsöpört, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, di-(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoport, trifluor-metil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport vagy halogénatom közül vannak választva, mimellett R3 adott esetben helyettesített piridazinilcsoport jelentés esetén a vegyület piridazin-N-oxid formájában is lehet, vagy benzo-kondenzélt, 6- -tagú heteroaromás gyűrű, mely 1 vagy 2 nitrogénatomot tartalmaz, és adott esetben egy halogénatommal van helyettesítve, Rí és Rs egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1- -4 szénatomos alkoxicsoport, és X oxigén- vagy kénatom. Az R3 szubsztituens például szubsztituálatlan vagy a fentiek szerint szubsztiuált pirimidinil-, triazinil-, pirazinil-, piridazinil-, kinolil-, kinoxalil-, kinazolinil-csöpört. Rs szubsztituensként például az (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i), (j), (k), (1), (m), (n), (o), (p) vagy (q), általános képletű csoportok jöhetnek számításba. A fenti csoportokban Zi, Z2 és Z3 egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, trifluor-metil, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, di-(l-3 szénatomos alkil)-amino-, halogén-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy fenilcsoport, és Zí hidrogénatom vagy halogénatom, és a kondenzált homoaromás gyűrűn áll. Különösen előnyös Zi, Zz, Z3, Z4 szubsztiuensek a halogénatomok, elsősorban klóratom, valamint Zx, Zz és Z3 esetében a trifluor-metil- és metiltiocsoport. Alkilcsoport a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil- és terc-butil-csoport. E csoportokat a továbbiakban rövidszénláncú alkilcsoportként is nevezzük. A cikloalkilcsoport, a ciklopropil-, ciklo-butil-, ciklopentil- és ciklohexilcsoport, előnyösen ciklopropilcsoport. Halogénatom a fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen a fluor-, vagy klóratom, mindenekelőtt a klóratom. 1-4 szénatomos alkoxicsoport például a metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxicsoport. Az 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport például a metil-tio- és n-propil-tio-csoport. Di—(1—3 szénatomos alkil )-amino-csoport alatt olyan aminocsoport értendő, melyben mindkét hidrogénatom két azonos vagy eltérő, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített. Előnyös a dimetil-amino-csoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben Rí 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoport, és R2 1-4 szénatomos alkilcsoport, és főleg azok, melyek képletében Rí metil- vagy metoxicsoport, és R2 metilcsoport. Előnyösek azok a hatóanyagok, melyek (I) általános képletében Rí 1-4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metil- vagy etilcsoport, metoxi-, vagy allilcsoport, R2 metilcsoport, Ra szubsztituálatlan, vagy egy, két vagy háromszorosan, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, előnyösen metil-, izopropil- és terc-butil-csoporttal, metoxi-, dimetil-amino-, metil-tio-, trifluor-metil-csoporttal, halogénatommal, előnyösen klói— atommal, vagy fenilcsoporttal szubsztituált pirazinil-, piridazinil-, triazinil-, pirimidinil-, kinoxalinil-, kinolil- vagy kinazolinilcsoport, R« hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metil- vagy izopropilcsoport vagy metoxicsoport, R:í hidrogénatom vagy metilcsoport, és X oxigén- vagy kénatom. Különösen előnyösek továbbá azok a találmány szerinti hatóanyagok, melyek (I) általános képletében az -OR3 csoport a fenilgyűrűben a barbitursav-karbamoil-csoportkoz képest méta- vagy parahelyzetben, előnyösen parahelyzetben áll. Különösen előnyös a hatóanyagoknak azon csoportja, melyek (I) általános képletében Rx és R2 metilcsoport, R3 szubsztituálatlan vagy egy vagy két metil-, izopropil-, metoxicso-porttal vagy klóratommal szubsztituált pirazinil-, pirimidinil-, piridazinil-, kinoxalinil- vagy kinolilcsoport, R« és Rs hidrogénatom, és X oxigén- vág kénatom. Különösen előnyösek az alábbi, a) - f) alcsoporthoz tartozó hatóanyagok: a) olyan hatóanyagok, melyek (I) általános képletében Rí 1-4 szénatomos alkil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, vagy allilcsoport, 5 IC 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
