196374. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,6-helyettesített piridin származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

75

196374

76

17. táblázat (folytatás)

Példa

száma

Kiindulási anyag, példa száma

Reagens

Oldószer,

reakciókörülmények

Termék

Tapasztalati

képlet

174

95

K2CO3-CH3I

Dimelil-formamid

4-Ciklohexil-2-(trifluor-metil)-6-(difluor-metill-piridin-3,5-dikarbonsav-3--etil-észter-5-metil-észter

Ci8Ha>FsN04

17. táblázat (folytatás)

Példa

száma

n*D

Op., °C

Analízis

Elem

Számított, %

Talált, X

172

77-79

C

47.60

47.64

H

3.42

3.44

N

3.97

3.92

173

1.4783

C

53.87

53.46

H

3.01

3.27

N

3.49

3.45

174

1.4654

C

52.81

52.73

H

4.92

4.93

N

3.42

3.39

175. példa

2-(Difluor-metil)-4-n-propil-6-(trifluor-me til)-piridin-3,5-dikar bonsav-3-ntetil-észter-5-propargil-éBzter

5,06 g (0,0125 mol), a 171. példában leirt módon előállított 2-(difluor-metil)-4-n-propil-6-(trifluor-metil)-piridin-3,5-dikarbonsav-dipropargil-éazter, 1,24 g (0,0188 mól) 85%-os kálium-hidroxid, 65 ml etanol és 50 ml víz elegyét 48 órán át keverjük, majd dietil-éterrel kirázzuk. A vizes részt 30 ml tömény sósavval megsavanyltjuk, és a kivált olajat 100 ml dietil-éterrel kirázzuk. Ez utóbbi dietil-éteres részt magnézium-szulfáton megBzárítjuk, és az oldószert ledesztilláljuk. Ily módon 3,99 g szilárd anyagot kapunk, op.: 91-94 °C.

2,14 g (0,0058 mól), az előző bekezdésben leirt módon kapott szilárd anyag, 0,80 g (0,0058 mól) kálium-karbonát 0,99 g (0,007

mól) metil-jodid és 60 ml dimetil-formamid 35 elegyét 72 órán át keverjük, majd 200 ml vízre öntjük. A kivált olajat kétszer 100 ml dietil-éterrel kirázzuk, a dietil-éteres részeket magnézium-szulfáton megszáritjuk, és az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot egy 40 golyóscsöves desztilláló készülékben ledesztilláljuk, ily módon olaj formájában 1,21 g (hozam: 55,3%) kívánt terméket kapunk, n25D=l,4556.

Analízis a C16II14F5NO4 képlet alapján:

45 számított: C 50.67; H 3.72; N 3.67;

talált: C 50.57; II 3.73; N 3.67.

A 86., 87. és 88. példákban leirt módon eljárva állítjuk elő a jelen találmány szerinti, és a 18. táblázatban megadott további 2-(dí- 50 fluor- metil)-6-(trifluor-metil)-píridin-3,5-dikarbonsav-5-monoésztereket. E célból megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat használunk, amelyeket e reagensek természetének megfelelő reakciókörülmények között 55 reagáltatunk.

39