196374. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,6-helyettesített piridin származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

51

196374

52

9. táblázat (folytatás)

Példa

száma

Op., °C

n25»

Analízis

Elem

Számított, X

Talált, X

123

1.4465

C

50.13

49.97

H

4.73

4.77

N

3.65

3.64

124

37-38

C

45.24

45.69

H

3.80

3.86

N

3.10

3.14

125

1.4435

C

52.55

52.59

H

5.39

5.28

N

3.40

3.37

126

1.4451

C

52.55

52.59

H

5.39

5.28

N

3.40

3.37

127, példa

25

2- (Difi uor-me til)-4-izo b u til-6- (trifluor-metü)-piridin-3,5-dikar bonsav- 3-etil-észter-5-metil-észter

2,9 g (0,00817 mol), a 88. példában leirt módon előállított 2-(difluor-metil)-4-izobutil-6- (trifluor-metil)-piridin-3,5- dikarbonsav- 5- -metil-észter, 11 g (0,0705 mól) etil-jodid,

1|3 g (0,00942 mól) kálium-karbonát és 50 ml aceton elegyét 4 órán át forraljuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékhoz hozzáadunk 200 ml vizet, és kétszer 50 ml dietil-éterrel kirázzuk. A dietil-éteres részeket 50 ml nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal egyszer mossuk, magnézium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert ledesztilléljuk. A

maradék olajat golyóscsóves desztilláló készülékben 266,6 Pa nyomáson, 130 °C hőmérsékletű olajfürdóben ledesztilléljuk. Ily módon olaj formájában 3,0 g (hozam: 98X) kívánt terméket kapunk, n25D=l,4469.

Analízis a C16H18F5NO4 képlet alapján: számított: C 50.13; H 4.73; N 3.65;

talált: C 50.19; H 4.78; N 3.56.

A 127. példában leirt módon eljárva állítunk elő további piridin-dikarbonsav vegyes észtereket. Amint ezt a 4. táblázattal kapcsolatban is megjegyezzük, az alábbi 10. táblázatban további ilyen vegyületek előállításét szemléltetjük, ezen új vegyületek előállításához megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat használunk, és ezen kiindulási anyagoknak megfelelő reakciókörülményeket alkalmazunk.

10. táblázat

Piridin-dikarbonsav-észterek

Példa

száma

Kiindulási anyag, példa száma

Reagens

Oldószer,

reakciókörülmények

Termék

128

93

KF-CH3I

Dimetil-formamid/szobahőmérséklet

6- (Díf luor-metil)-4- (metil-mer kapto-etil)-2-(trifluor-metil)-piridin-3,5-dikar bonsav-3-etil-észter-5- -metil-észter

129

94

KF-CH3I

Dimetil-formamid/szobahómérséklet

6-(Difluor-metil)-4-(metoxi-metil)-2-(trifluor-metil)-piridin-3,5-dikarbonsav-3-etil-észter-5-metil-észter

130

99

K2CO3-CH3I

acetonforralás

2- (D if luor- me til) - 4-izopropü-6- -(trifluor- metil)-piridin-3,5-dikar bonsav-dimetil-észter

27