196364. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alifás tioéterek és azokat hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
29 196 364 30 37a példa S-5(RS), 6(SR)-l,5-l,5-dihidroxi-7-transz-9-cisz-ejkozadien-6-il-merkapto-ecetsav-metil-észter A címben adott vcgyületet - a 32. példa eljárása szerint - a neki megfelelő 0,25 g 1-tetrahidropiranil-éterből nyerjük (lásd 23a példa, diasztereomer [B]). ÍR (CH2CI2): 2620, 3440, 2940, 2870, 1745 cm~1. Kitermelés: 81 %. 38. példa N-[S-5(S), 6(R)-1,5-dihidroxi-7,8-transz-ll-cisz-ejkozatrien-6-il-N-trifluor-acetil-ciszteiniI]-glicin-metil-észter A címben adott vegyületet a neki megfelelő, 0,56 g I -tetrahidropiranil-éterből nyerjük, a 32. példa eljárása szerint (lásd 28. példa, diasztereomer (BJ). ÍR (CH2CI2): 3620, 3400, 2940, 2860, 1760, 1740, 1695, 1535, 1220, 1180 cm-'. Kitermelés: 71 %. 39. példa N-[S-5(R), 6(S)-l,5-dihidroxi-7,9-transz-l l-cisz-ejkozatrien-6-il-N-trifluor-acetil-ciszteinil]-glicin-metil-észter A címben adott vegyületet a neki megfelelő, 49 mg 1-tetrahidropiranil-éterből nyerjük, a 32. példa eljárása szerint (lásd a 30. példa, diasztereomer [B]). IR (CH2C12): 3620, 3400, 2940, 2860, 1760, 1740, 1695, 1535, 1220, 1180 cm-'. Kitermelés: 81%. 40. példa N-[S-5(S), 6(R)-l,5-dihidroxi-7,9-transz-ll,14-cisz-ejkozatetraen-6-il-N-trifluor-acetil-ciszteinil]-glicin-metil-észter A 32. példa eljárása szerint állítjuk elő a címben megadott vegyületet a neki megfelelő 140 mg l-tctrahidropiranil-éterből (lásd 30 példa, diasztereomer [B]). ÍR (CH2C12): 3610, 3400, 2930, 2880, 1750, 1725, 1685, 1525, 1215, 1170 cm-,. Kitermelés: 33%. 41. példa N-[S-5(R), 6(S)-l,5-dihidroxi-7,9-transz-l 1,14-cisz-ejkozatetraen-6-il-N-trifluor-acetil-ciszteinil]-glicin-metil-észter A címben adott vegyületet a neki megfelelő, 140 mg 1-tetrahidropiranil-éterből nyerjük, a 32. példa eljárása szerint (lásd a 30. példát, diasztereomer [A]). ÍR (CH2C12): 3610, 3380, 2930, 2860, 1745, 1685, 1525, 1215, 1170 cm-1. Kitermelés: 60 %. A keletkezett észtercsoport utólagos elszappanosítása 42. példa N-[S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-cisz-hcptadeccn-6-iI-N-trifluor-acetil-ciszteinilJ-glicin-nátriumsó A címben adott vegyidet metil-észteréből (lásd a 2. példát) 800 mg-ot 70 ml metanolban oldunk. Az oldathoz 22 ml 0,1 n vizes nátronlúgot adunk és szobahőmérsékleten 16 órán keresztül keverjük. A metanolt 20 °C-on lepároljuk és a vizes maradékhoz 80 ml acotonitrilt adunk. Az oldatot kevés Kiesclgélcn át szűrjük és vákuumban 20 °C-on eltávolítjuk az oldószert. A maradékot többször extraháljuk kloroformmal, az extraktumokat vákuumban besűrítjük. Nagyvákuumban szárítjuk és a maradékot, mely a címben adott vegyületet tartalmazza, elporítjuk. ÍR (CH2C12): 3320, 2980, 2940, 2870, 1730, 1675, 1400 cm-1. Kitermelés: S4 %. 43. példa N-[S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-cisz-undecen-6-il-N-trifluor-acelil-cisztcinilj-glicin-nátriumsó A 41. példában leírt eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet, 174 g megfelelő metil-észteréből (lásd a 3. példát). IR (CH2C12): 3320, 2980, 2940, 2880, 1730, 1675, 1610, 1400 cm—1. Kitermelés: 97 %. 44. példa N-(S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-cisz-tridecen-6-il-N-trifluor-acetil-ciszteinil]-g!icin nátriumsó A 41. példában leírt eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 800 mg megfelelő metil-észteréből (lásd a 4. példát). IR (CH2CI2): 3300, 2980, 2940, 2870, 1730, 1670, 1600, 1400 cm-1. Kitermelés: 72 %. 45. példa S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-cisz-lridecen-6-il-cisztein-nátriumsó A 41. példában leírt eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet, 300 mg megfelelő metil-észteréből (lásd az 5. példát). IR (CH2C12): 2970, 2940, 2860, 1740, 1620, 1430 cm-1. Kitermelés: 67 %. 46. példa S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-cisz-tridecen-6-il-merkapto-ecetsav-nátriumsó A 41. példában leírt eljárás szerint nyerjük a címben 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
