196364. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alifás tioéterek és azokat hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
19 1% 364 20 -2-oxi-7-cisz-okatadecénbő! (Ell) és 0,6 g N-(N-trifluor-acetil-ciszteinil)-gIicin-metil-észterből. IR (CH2C12): 3400, 2940, 2870, 1740, 1700, 1530 cm Kitermelés: 98 %. 19a példa S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-l-tetrahidropiranil-2-oxi-7-cisz-oktadecen~6-il-merkapto-ecetsav-metil-észter g 5(RS), 6(RS)-5,6-epoxi-l-tetrahidropiraniI-2- -oxi-7-cisz-okadccénből (El) és 0,35 merkapto-ecctsa v- met il-észt érből. IR (CH2CI2): 3600, 3500, 2940, 2870, 1745 cnr'. Kitermelés: 81 %. 20. példa N-[S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-l-tetrahidropiranil-oxi-7-cisz-ejkozén-6-il-N-trifIuor-acetil-ciszteinil]-glicin-metil-észter 0,8 g 5(RS), 6(RS)-5,6-epoxi-l-tetrahidropiraniI-oxi-7-cisz-ejkozénből (El2) és 0,64 g N-(N-trifluor-acetil-ciszteinil)-glicin-metil-észterbpl. IR (CH2CI2): 3400, 2940, 2860, 1760, 1740, 1700, 1530 cm-1. Kitermelés: 99 %. 20a példa S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-l-tetrahidröpiranil-2-oxi-7- -cisz-ejkozen-6-il-merkapto-ecetsav-metil-észter 0,8 g 5(RS), 6(RS)-5,6-epoxi-í-tetrahidro-piranil-2-oxi-7-cisz-ejkozénből (E12) és 0,4 g merkapto-ecetsav-metil-észterből. IR (CH2CI2) = 3600, 3500, 2940, 2870, 1745 cm-’. Kitermelés: 56 %. 21. példa N-[S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-transz-9-cisz-nonadekadien-6-iI-N-trifluor-acetil-ciszteiniI)-glicin-metil-észter 0,55 g 5(RS), 6(RS)-5,6-epoxi-7-transz-9-cisz- nonadekadiénből (E13) és 0,62 g N-(N-trifluor-acetil-ciszteinil)-glicin-metil-észterből. Rf = 0,3 (hexán/etil-acetát 3:2). Kitermelés: 46%. 21a példa N- {-3-[5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-tr;msz-9-cisz-ncnadekadicn- 6-il-tio}-propionil}-glicin-metil-észter 0,55 g 5(RS), 6(RS)-5,6-epoxi-7-transz-9-cisz-nonadekadiénből (El3) és 0,53 g N-(3-merkapto-propionil)-g!icín-metil-észterből. IR (CHjCIjí): 3600, 3450, 2940, 2870, 1760, 1525 cm“'. Küermdés: 39 %. 21b példa S-[5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-transz-9-cisz-nonadckadicn-6-il]-cisztcin-mctil-észtcr 0,55 g 5(RS), 6(RS)-5,6-epoxi-7-transz-9-cisz-nonadekadiénből (El3) és 0,40 g cisztein-metil-észterből. IR (CH2C12): 3600, 3400, 2940, 2870, 1750 cm-1. Kitermelés: 82 %. 21 c példa S-(5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-transz-9-cisz-nonadekadién-6-il]-merkapto-ecetsv-metil-észter 0,55 g 5(RS), 6(RS)-5,6-epoxi-7-transz-9-cisz-nonadckadiénből (EI3) és 0,32 g mcrkapto-ccetsav-metil-észterből. IR (CH2CI2): 3600, 2940, 2870, 1745 cm"1. Kitermelés: 39 %. 21 d példa S-[5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-transz-9-cisz-nonadekadien-6-il]-merkapto-ecetsav 0,55 g 5(RS), 6(RS)-5,6-epoxi-7-transz-9-cisz-nonadakadiénből (El3) és 0,30 g merkapto-ccetsavból. Rf = 0,3 (CH2Cl2/metanol 15:1). Kitermelés: 71 %. 21 e példa N-[S-5-hidroxi-7-transz-9-cisz-ejkozadien-6-il-N-trifluor-acetil-ciszteinilj-glicin-metil-észter; az 5(R), 6(S) [A] és 5(S), 6(R) [B] diasztereomerek (kromatográfiásan) 0,6 g racém 5(RS), 6(RS)-5,6-epoxi-7-transz-9-cisz-ejkozadiénből (E13a) és i,52 g N-(N-trifluor-acetil-ciszteinil)-glicin-metil-észterből 88 %-os kitermeléssel a két diasztcrcoizomcr clcgydt kb. 1:1 arányban nyerjük, amelyet a címben adott vegyület [A] és fB] individuális formáivá kromatográfiásan választunk szét kovasavgélen (7:3), hexán/etil-acetáttal. [A] -izomr ÍR (CH2C12): 3630, 3400,2940,2870,1760, 1700, 1535 cm-1. [B] -izomer IR (CH2C12): 3630, 3400, 2940, 2870, 1760, 1695, 1535 cm-’. 21f példa N-[S-4(RS), 5(SR)-4-hidroxi-6-transz-8-cisz-nonndckadien-5-il-N-trifluor-ncctil-ciszteinil]-glicin-mctil-észter 0,6 g 4(RS), 5(RS)-epoxi-6-transz-8-cisz-nonadckadienből (El3b) és 0,52 g N-(N-trifluor-acetil-ciszteinil)-glicin-metil-észterből. IR (CH2CI2): 3390, 2930, 2860, 1755, 1730, 1690, 1525, 1215, 1170 cm“1. Kitermelés: 27 %. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
