196357. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diaminszármazékok előállitására.

196 357

lepároljuk. A visszamaradó anyaghoz 200 ml kloroformot adunk és a reakcióelegyet telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és telített vizes nátrium-klorid-oklattnl mossuk. Glauhcrsó felett való szárítás után az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, így halványsága port kapunk. A kapott terméket n-hexánbó! átkristályosítjuk, így 3,0 g (66,9 %) színtelen tűkristályt kapunk, op.: 78,8 °C.

Elemanalízis a C19H33N30 összegképlet alapján:

számított: C% 71,43; H% 10,41; N% 13,15;

kapott: C% 71,25; H% 10,44; N% 13,17.

NMR (CDClj) 6:

0,94 (3HX4, d, J = 6,0 Hz, CHCH3),

2,18 (3Hx2, s, PhCH3),

2,40-2,70 (2Hx3, m, NCH2),

2,75-3,20 (1HX2, m, CH^C^),

CH3

2.96 (2H, t, J = 6,0 Hz, COCHj),

6.96 (3H, s, PhH),

10,00 (1H, széles s, NH).

A kapott szabad bázis etanolos oldatát éterrel telített sósavoldattal kezeljük, így színtelen tűkristályokat (dihidroklorid, higroszkopikus) kapunk, op.: 198,3 °C.

A kapott szabad bázis másik etanolos oldatát foszforsavval kezeljük, így színtelen tűkristályokat (difoszforsav) kapunk, op.: 212,0 °C.

Elemanalízis a C,9H33N30.2H3P04 összegképlet alapján:

számított: C% 44,27; H% 7,63; N% 8,15;

kapott: c% 44,47; H% 7,68; N%8,24.

2. példa

3-(DimetiI-amino-propil-amino)-2',6'-dimetil-propion-anilid (2. számú vegyület) előállítása

N,N-Dimetil-l,3-propán-diamin (3,74 ml), 3-klór-2',6'-dimetil-propion-aniiid (2,12 g) és trictil-amin (2,0 ml) toluolos oldatát (60 ml) az 1. példában leírtak szerint kezeljük és így 2,29 g (82,7 %) színtelen olajat kapunk.

NMR (CDCI3) 8:

2,12, 2,16 (egyenként 3Hx2, s, PhCH3, NCH3),

2.96 (2H, t, J = 5 Hz, COCH2),

6,95 (3H, s, PhH),

9,66 (1H, széles s, NH).

A vegyület hidrokloridja színtelen, tűszerű, kristályos anyag (higroszkopikus), op.: 201,3 °C.

A vegyület foszfátsója színtelen, tűszerű, kristályos anyag, op.: 219,8 °C.

Elemanalízis a C16H27N30.2H3P04 összegképlet alapján:

számított: C% 40,60; 11% 7,03; N% 8.88;

kapott: C% 40,48; H% 7,03; N% 8,93.

■ 3. példa

3-(Dietil-amino-propil-amino)-2’,6'-dimetilpropion-anilid (3. számú vegyület) előállítása

N,N-dietiI-l,3-propán-diamin (4,73 ml), 3-klór-2',6'-dimetil-propion-anilid (2,12 g) és trietil-amin (2,0 ml) toluolos oldatát (60 ml) az 1. példában leírtak szerint kezeljük és így 2,2 g (72,1 %) színtelen olajat kapunk.

NMR (CDCI3) 8:

2,18 (3HX2, s, PhCHa),

2,30-3,10 (2HX5, m, NCH2),

2.96 (2H, t, J = 5 Hz, COCH2),

6.97 (3H, s, PhH),

9,80 (111, szeles s, NH).

A kapott vegyület hidrokloridsója színtelen por (higroszkopikus), op.: 81,3 °C. A vegyület foszfátsója színtelen, tűszerű, kristályos anyag, op.: 187,2 °C.

Elcmnnalízis a C^l^NaO^HaPC^/S H20 összegképlet alapján:

számított: C% 41,11; H% 7,61; N% 7,97;

kapott: C% 40,95; H% 7,48; N% 8,47.

I

4. példa

3-(Izopropil-amino-ctil-amino)-2',6'-dimetilpropion-anilid (4. sz. vegyület) előállítása

N-izopropil-l,2-etilén-diamin (20,0 g), 3-klór-2',6'-dimetil-propion-anilid (13,9 g) és trietil-amin (10 ml) toluolos oldatát (100 ml) az 1. példában leírtak szerint kezeljük, így halványsárga port kapunk. A kapott terméket n-hexánból átkristályosítjuk, így 11,5 g(63,2 %) színtelen tűkristályos anyagot kapunk, op.: 69,5 °C.

NMR (CDCI3) 8:

2,18 (9HX2, s, PhCHa),

pLf

2,40-3,08 (3H, m, CH2 CH £[]*),

6,96 (3H, s, PhH),

9,62 (1H, széles s, NH).

Elemanalízis a C16H27N30 összegképlet alapján:

számított: C% 69,28; 11% 9,81; N% 15,15;

kapott: C% 69,45; H%9,81; N% 15,07.

A vegyület foszfátsója színtelen tűkristályos anyag, op.: 135,8 °C.

Elemanalízis a C16H27N30.2H3P04.H20 összegképlet alapján:

számított: C% 39,11; H% 7,18; N% 8,55;

kapott: C% 39,61; H% 6,90; N% 8,71.

A következő 1. táblázatban az 5-51. számú vegyületeket mutatjuk be, amelyeket az 1. példában leírtak szerint állítunk elő.

A találmány szerinti vegyületek kiváló antiarritmiás hatást mutatnak mellékhatások nélkül.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3