196287. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
37 196 287 38 Az V. táblázat folytatása A vegyület sorszáma A kezelés módja A hatóanyag mennyisége kg/ha Ri Ilcrbicid aktivitás Ku Őb Ár Av Dg A1 St Ec Sh Ag 41. után 0,4 5 1 4 5 5 5 5 5 4 4 0 41. után 0,2 5 0 4 3 4 5 5 4 3, 1 1 41. után 0,1 4 0 4 2 4 5 4 4 4, 2 0 Szabadalmi igénypon tok 1. Hcrbicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 20 ppm - 95 tömcg% (I) általános képletül ciklohexán - 1,3 - dión - származékot tartalmaz - a képletben Y — (CH2)m- vagy -G(CH2),- általános képletül csoportot jelent, és az utóbbi képletekben m értéke 1, 2 vagy 3, i értéke 0, I vagy 2, és G oxigénatomot vagy kénatomot jelent, n értéke 0, 1,2, 3 vagy 4, az X csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, és jelentésük 1 -4 szénatomos alkilcsoport, hidroxi- (1 - 4 szénalomos alkil) - csoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, nitrocsoport, N - di (1—4 szénatomos alkil) - szulfamoil - csoport vagy -(CH2)pC( = A)Z, általános képletül csoport, amelyben A oxigénatomot jelent, Z 1 - 4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és p értéke 0, vagy két szomszédos X csoport együtt 2 — 4 szénalomos alkilén-láncot alkothat, R2 hidrogénatomot jelent, R2 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R3 1—6 szénatomos alkilcsoportot jelent, és R4 hidrogénatomot vagy (1—4 szénatomos alkoxi)- karbonil - csoportot jelent - ? szilárd és/vagy folyékony hordozóanyagokkal, előnyösen agyagásványokkal, szilíciuin-dioxiddal, folyékony szénhidrogénekkel és/vagy vízzel, és adott esetben felületaktív anyagokkal, előnyösen etoxilezett nonil-fenollal, kalcium - dodecil - benzol - szuifonáttal vagy naftalin-szulfonsav-formaldehid kondenzátum dinátriumsójával együtt. 2. Az 1. igénypont szerinti kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2 - (I - [etoxi - imino] - propil) - 5,6,7,8 - tetrametil -1,3 - dioxa - 1,2,3,4,4a,9,10,10a - oktahidro - fenantrént, 2 - (1 - [etoxi - imino] - propil) - 5,8 - dimetil - 6,7 - trimclilén - 1,3 - dioxa - 1,2,3,4,4a,9,10,10a - oktahidro - fcnanlrént, vagy 2 - (1 - [etoxi - imino] - propil - 5,6,7 - trimetil - 1,3 - dioxa - l,2,3,4,4a,9,10,10a - oktahidro - fenantrént tartalmaz. 3. Eljárás (1) általános képletü ciklohexán -1,3- dion származékok előállítására — a képletben 15 Y - OC(O) - , - (CH2)m - vagy - G(CH2),- általános képletül csoportot jelent, és az utóbbi képletekben m értéke 1,2 vagy 3, i értéke 0, I vagy 2, és 20 G oxigénatomot vagy kénatomot jelent, n értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4, az X csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek, és jelentésük 1 —4 szénatomos alkilcsoport, hidroxi- (1 - 4 szénatomos alkil) - csoport, 1 — 4 szénato-25 nros alkoxiesoport, nitrocsoport, N - di - (1—4 szénatomos alkil) - szulfamoil - csoport vagy -(CH2)PC( = A)Z általános képletü csoport, amelyben A oxigénatomot jelent, Z 1 - 4 szénatomos alkilcsoportot jelent, és p értéke o, vagy 30 két szomszédos X csoport együtt 2 — 4 általános képletű alkilén-láncot alkothat, R1 hidrogénatomot vagy alkálifématomot jelent, R2 1 — 4 szénatomos alkilcsoportot, 2 — 4 szénatomos alkenilcsoportot, 2-5 szénatomos alkinil- 35 csoportot vagy halogénezett 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, R3 1-6 szénalomos alkilcsoportot jelent, és R4 hidrogénatomot vagy (1-4 szénatomos alkoxi)- karbonil - csoportot jelent -, 40 azzal jellemezve, hogy a) valamely (XIII) általános képletü 2 - acil - kondenzált gyűrűs ciklohexán - 1,3 - dión - származékot- a képletben Y, X, n, R3 és R4 jelentése a tárgyi kör szerinti - egy (XVIII) általános képletü alkoxi - amin 45 - származékkal - a képletben R2 jelentése a tárgyi kör szerinti - reagáltatunk, vagy b) valamely (XIII) általános képletü 2 - acil - kondenzált gyűrűs ciklohexán - 1,3 - dión - származékot- a képletben X, Y, n, R3 és R4 jelentése a tárgyi kör 50 szerinti - hidroxilaminna! reagáltatunk, és a kapott (XIX) általános képletü oximot — a képletben X, Y, n, R3 és R4 jelentése a tárgyi kör szerinti - egy (XX) általános képletü vegyülettel reagáltatjuk - a képletben R2 jelentése a tárgyi kör szerinti, és L kilépő csoportot, előnyösen halogénatomot jelent —, majd kívánt esetben egy így kapott, R’ helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet (XXI) általános képletü vegyülettel reagáltatunk - a képletben R1' alkálifématomot és L kilépő csoportot, előnyösen hidroxilcsoportot jelent. 5 db rajz 22
