196177. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indol-karboxamid származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
SZABADALMI IGÉNYPONTOK 29 1. Eljárás (I) általános képletű indol-karboxamid-származékok - a képletben R R és Rí jelentése jelentése R és Rí jelentése Ra jelentése + b + c R2 hidrogénatom, egymástól függetlenül 1- 5 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 4-7 szénatomos cikloalkil-alkil- vagy 7-10 szénatomos fenil-alkil-csoport, amely a fenilcsoporton kétszeresen metoxi-csoporttal szubsztituált, vagy együttesen piperidin-, morfolin- vagy piperazin-gyürűt jelent, amely utóbbi a második nitrogénatomján, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-fenil-csoporttal szubsztituált hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, klór-, brómvagy jódatom, nitrocsoport, adott esetben 2- 5 szénatomos alifás acilcsoporttal szubsztituált aminocsoport, oxocsoport, és hidrogénatom, vagy szén-szén kötés és hidrogénatom -(Cll2)n-csoport vagy -(CH2).-CH-CH2-cso-OH port, amelyekben n jelentése 2, 3, 4 vagy 5, és m jelentése 1, 2, 3 jelentése -CO-NH- vagy -NH-CO-csoport és jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, és csoport a 2-es vagy 4-cs jelentése jelentése jelentése jelentése jelentése az -O-A-NRiR helyzetben, az R3 pedig 4-es vagy 5-ös helyzetben kapcsolódik, valamint savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyület - a képletben B, R2 és R3 jelentése a fenti - (III) általános képletű vegyülettel - a képletben Hal jelentése klór-, bróm- vagy jódatom és G jelentése -(CH2)n-D képletű csoport, amelyben D jelentése klór-, brómvagy jódatom vagy hidroxilcsoport vagy annak szulfonátja, és n értéke a fenti, vagy G jelentése -(CH2)»-CH-CH2 csoport, amely képletben m jelentése a fenti - reagáltatunk és a kapott ( IV > általános képletű vegyületet - a képletben B, R2 és R3 jelentése a fenti és G’ jelentése -(CH2)n-Hal képletű csoport, amelyben Hal és n jelentése a fenti, vagy 6 -(CH2)b-CH-CH2 általános képletű csoport, Y amely képletben m jelentése a fenti - (V) általános képletű vegyülettel - a képletben R és Rí jelentése a fenti - reagáltatjuk, majd 10 a kapott (IA) általános képletű vegyületet - a képletben A, B, R, Rí és R2 jelentése a fenti - kívánt esetben savaddiciós sóvá alakítjuk, vagy, ha R jelentése hidrogénatom, a kapott (IA) általános képletű vegyülelben a 15 szekunder amincsoportot alkilezzük, vagy a fenti (IA) általános képletű vegyületet - a képletben A, B, R, Ri, R2 vagy R3 jelentése a fenti - halogénezzük és a kapott (VI) általános képletű vegyületet - a képletben Hali 20 jelentése klór- vagy brómatom, és A, B, R, Rx, R2 és R3 jelentése a fenti - hidrolizáljuk, és a kapott (IB) általános képletű vegyületet kívánt esetben savaddiciós sóvá alakítjuk. 25 2. Az 1. igénypont szerinti eljái'ás azzal jellemezve, hogy a (II) és (III) általános képletű vegyületeket bázis jelenlétében reagáltatjuk, ha G jelentése -(Cll2)u-CH-CH2 b' 30 csoport és a (III) általános képletű vegyületet TS-0-(CH2)n-Hal általános képletű vegyület formájában - a képletben Ts jelentése tozilcsoport és Hal jelentése a fenti -, ha G jelentése -(CH2)n-D általános képletű cso-35 port. 3. Az 1. igénypont szei'inti eljárás, olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében A jelentése -(CH2)n-csoport, azzal jellemezve, hogy a (II) 40 általános képletű vegyületet (IX) általános képletű vegyülettel - a képletben Hal, n, R és Rx jelentése a fenti - reagáltatunk, majd a kapott (IA) általános képletű vegyületet kívánt esetben (IB) általános képletű vegyü-45 letté alakítjuk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R3 jelentése adott esetben szubsztituált aminocsoport, azzal jel-50 lemezve, hogy az R3 helyén nitrocsoportot tartalmazó vegyületet redukáljuk, és kívánt esetben a kapott aminoszármazékot acilezzük. 5. Az 1-3. igénypontok szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános 55 képletű kiindulási vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében R3 jelentése hidrogénatom. 6. Az 1-5. igénypontok szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános 6C képletű vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében R2 jelentése hidi-ogénatom. 7. Az 1-6. igénypontok szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelynek 65 képletében a hidroxilcsoport orto-helyzetben kapcsolódik. 196177 30 16
