196111. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirazol származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

29

196111

30

raljuk. Az oldatot lehűtjük, vízre öntjük, tömény sósavoldattal megsavanyítjuk, a kivált csapadékot összegyűjtjük, megszéritjuk és vízből átkristályosítjuk. A képződött 5-klór-l-metil-lH-pirazol-4-karbonsav mennyisége

5,4 g és olvadáspontja: 195-197 °C.

Elemzés CsHsClNíOí-re:

C

H

N

Számított

37,53

3,15

17,15

Talált

37,68

3,06

17,69.

D. 5- Klór- 1-metil-N-ciklopropil- 1H--pirazol-4-karboxamid

40 ml tetrahidrofuránban oldott 5-klór-l-metü-lH-pirazoI-4-karbonsavhoz (2,4 g, 0,015 mól) karbonil-diimidazolt (3,6 g, 0,022 mól) adunk, és az oldatot 20 percig szobahőmérsékleten keverjük. Ezután ciklopropil-amint (1,3 g, 0,022 mól) adunk hozzá és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 16 óráig keverjük. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk, a maradékot felvesszük 250 ml kloroformban, vízzel, telített sóoldattal mossuk, majd nátrium-szulfátot és szűrőpapírt használva szárítjuk. A terméket toluolból átkristályosítva 3,5 g 5-klór-l-metil-N-ciklopropil-lH-pirazol-4-karboxamidot kapunk; olvadáspont: 105-107 °C.

Elemzés CsHioCINaO-ra:

C

H

N

Számított

48,13

5,05

21,05

Talált

48,38

5,01

20,90.

A találmány szerinti egyéb 1-alkilvegyületeket a 94. példában leirt módszerekkel állítjuk elő:

95. példa

5-Bróra-1- tere- butil-N-metil- lH-pirazol-4-karboxamid, olvadáspont: 128-130 °C

Elemzés

C9Hi4BrN30-■ra:

C

H

N

Számított

41,57

5,43

16,16

Talált

41,67

5,49

16,14.

96. példa

5-Bróm-l-£erc-butil-N,N-dimetil-lH-pirazol-4-karboxamid, olvadáspont: 87-90 °C Elemzés CioHmBrNsO-ra:

C

H

N

Számított

43,81

5,88

15,33

Talált

43,76

5,71

15,56.

97. példa

5-Bróm-l-íerc-butil-N-ciklopropil-lH-pirazol-P karbuxamíd, olvadáspont: 148-150 °C

Elemzés CnHwBrNsO-ra:

C

H

N

Számított

46,17

5,64

14,68

Talált

45,96

5,63

14,45.

98. példa

5-Bróml-£erc-butil-N-etil-lH-pírazol-karboxamid,

olvadáspont:

93-95 °C

C

H

N

Számított

43,81

5,88

15,33

Talált

43,94

6,87

15,17.

99. példa

5-Bróm-l- terc-butil-N-izopropil-lH-pirazol-4-karboxamid, olvadáspont: 108-110 °C Elemzés CnHisBrN30-ra:

C

H

N

Számított

45,85

6,30

14,58

Talált

46,13

6,65

14,63.

100. példa

5-Bróm-l- tere- butil-N-metil- N-etil-lH-pirazol-4-karboxanüd, olvadáspont: 98-100 °C Elemzés CnHisBrN30-ra:

C

H

N

Számított

45,85

6,30

14,58

Talált

45,85

6,43

14,56.

101. példa

5-Bróm-l- terc-butil-N-metil-N-metoxi-lH-pirazol-4-karboxamid, olvadáspont: 71-74 °C

Elemzés

CioH i6BrN302-re:

C

H

N

Számított

41,39

5,56

14,48

Talált

41,62

5,66

14,71,

102. példa

5-Klór-l- tei'c-butil-N-metil-lH-pirazol-karboxamid,

olvadáspont: 154-56

°C

Elemzés

CüHnClNsO-ra:

C H

N

Számított

50,12 6,54

19,48

Talált

50,10 6,36

19,45.

103. példa

5-Klór-l- £erc-butil-N-ciklopropil-l 11-pirazol-4-karboxamid, olvadáspont: 168-171 °C Elemzés CnllieClNaO-ra:

C

H

N

Számított

54,54

6,67

17,38

Talált

54,84

6,92

17,35.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

16