196110. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-aril-uracil származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
15 196110 16 Kívánt esetben fém-hidrid bázis (pl. nátrium vagy kálium-hidrid) jelenlétében dolgozhatunk. A reakciót előnyösen szobahőmérsékleten és kb. 50 °C között valósíthatjuk meg, előnyösen szobahőmérsékleten dolgozhatunk. A cc) eljárás célszerűen inert vizzel-elegyedö szerves oldószerben (pl. alifás vagy gyűrűs éterben, mint pl. 1,2-dimetoxi-etánban, tetrahidrofuránban vagy dioxánban; vagy kis szénatomszámű alkanolban, pl. etanolban), 50-100 °C-os hőmérsékleten - előnyösen a reakcióelegy forráspontján - vagy aromás szénhidrogénben (pl. benzolban, toluolban vagy xilolban), savas katalizátor (pl. sósav vagy p-toluol-szulfonsav) jelenlétében, 50-100 °C-on - előnyösen 60-80 °C-on - játszathatjuk le. A b), d)-h) és j)-n) eljárásnál kiindulási anyagként felhasznált (la)-(Ig) általános képletű vegyületek az (I) általános képletű vegyületek alcsoportjait képezik. A g) eljárásnál kiindulási anyagként felhasznált (VI) általános képletű vegyületek szintén önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő. Az eljárást a B-reakciósémán mutatjuk be. A képletekben R2, R3, R4 és R6’ jelentése a fent megadott. A (XIV) és (XV) általános képletű vegyületek reakcióját célszerűen higitószer - előnyösen aprotikus poláros szerves higitószer (pl. dimetil-formamid vagy dimetil-szulfoxid) és bázis (pl. nátriu-hidrid) jelenlétében játszathatjuk le. A reakciót 20-50 °C-on végezhetjük el. A (VI) általános képletű vegyületet oly módon izolálhatjuk, hogy a reakcióelegyet megsavanyítjuk és a szabad (VI) általános képletű 5-ciano-citozint pl. a megfelelő nátriumsóból felszabadítjuk. Az a)-k) és aa)-cc) eljárásnál, valamint a B-reakciósémában szei-eplö többi kiindulási anyag illetve reagens ismert anyag vagy önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő. Az (I1) általános képletű hatóanyagok értékes herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek a különböző gyomnövények, beleértve fűgyomok, különösen Setaria faberii, Digitaria sanguinalis, Poa annua, Chenopodium album, Amaranthus retroflexus, Abutilon theopharasti, Sinapsis alba és Datura stramonium irtására alkalmazhazók különböző haszonnövénykultúrákban, különösen gyapot- és szójakultúrában. Az (I) általános képletű hatóanyagok kibújás előtti (preemergens) és kibújás utáni (posztemergens) gyomirtásra egyaránt alkalmazhatók. A kívánt herbicid hatás eléréséhez a gyakorlatban 0,01-6,0 kg (D általános képletű vegyület/hektár - előnyösen 0,05-2,0 kg (I1) általános képletű vegyület/hektár - koncentráció általában már elegendő. Az (I’) általános képletű vegyületek általában lényegesen hatásosabbak a (II) általános képletű vegyületeknél. A különösen előnyös koncentráció-tartomány 0,05-1,5 kg (I’) általános képletű vegyület/hektár. Találmányunk továbbá gyomirtószerekre vonatkozik, amelyek hatásos mennyiségben legalább egy Cl’) általános képletű vegyületet és formálási segédanyagokat tartalmaznak. A gyomirtószerek célszerűen legalább egy alábbi formálási segédanyagot tartalmaznak: szilárd hordozóanyagok; oldó- illetve diszpergálószerek; tenzidek (nedvesíthető- és emulgeálószerek); diszpergálószerek (tenzidhatás nélkül); stabilizálószerek. A fenti és más hasonló formálási segédanyagok segítségével pl. az alábbi gyomirtószereket készíthetjük el: beporzó készítmények, porkeverékek, szemcsék, oldatok, emulziók, szuszpenziók, emulgeálható koncentrátumoli, paszták stb-Az (I’l általános képletű vegyületek általában vizoldhatatlanok és a vízben oldhatatlan vegyületek formálására jól ismert módszerekkel formálhatók. A gyomirtószerek önmagukban ismert eljárásokkal állíthatjuk elő, pl. oly módon, hogy a hatóanyagot szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük; megfelelő oldó- illetve diszpergálószerben oldjuk vagy diszpergáljuk, adott esetben megfelelő tenzid, mint nedvesítő- és/vagy emulgeálószer és/vagy diszpergálószer hozzáadása mellett; vagy egy előzetesen elkészített emulgeálható koncentrátumot oldó- illetve diszpergálószerrel a kívánt koncentrációra hígítunk. Szilárd hordozóanyagként pl. az alábbi anyagokat alkalmazhatjuk: természetes ásványi anyagok, pl. kréta, dolomit, mészkő, agyagféleségek és kovasav vagy sói (pl. kieselguhr, kaolin, bentonit, talkum, attapulgit és montmorillonit); szintetikus ásványi anyagok, pl. nagydiszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szilikátok; szerves anyagok, pl. cellulóz, keményítő, karbamid és műgyanták; és műtrágyák, pl. foszfátok és nitrátok. A fenti hordozóanyagok szemcsések vagy poralakúak lehetnek. Oldó- illetve diszpergálószerként előnyösen az alábbi vegyületek jöhetnek tekintetbe: aromás szénhidrogének (pl. benzol, toluol, xilolok és alkil-naftalinok); klórozott aromás és klórozott alifás szénhidrogének (pl. ciklohexán és paraffinok, pl. ásványolajfrakciók); alkoholok (pl. butanol és glikol); éterek és észterek; ketonok (pl. aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton, ciklohexanonl;. erősen poláros oldó- illetve diszpergálószerek (pl. dimetil-formamid, N-metil-pirrolidon és dimetil-szulfoxid). Előnyösen alkalmazhatunk olyan oldószereket, amelyek lobbanáspontja legalább 30 °C és forráspontja legalább 50 °C, valamint vizet. Oldó- illetve diszpergálószerként továbbá ún. cseppfolyósított gázalakú hordozóanyagok is alkalmazhatók, azaz szobahőmérsékleten és normál nyomáson gázalakú anyagok, pl. aeroszol- hajtóanyagok, mint pl. halogénezett szénhidrogének (pl. diklór-difluor-metán). Amennyiben a találmányunk szerinti gyomir5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
