196032. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, valamint eljárás a hatóanyag előállítására
két úgy állítjuk elő, hogy egy ÇV1I) általános képlet ű vegyületet — a képletben R4 és R5 jelentése a fenti — katalitikusán vagy valamely fémmel vagy fémsóval (11) általános képletű vegyületté — a képiéiben A, R4 és R5 jelentése a fenti — redukálunk, és a kapott (II) általános képletű vegyületet izoláljuk. A (VII) általános képletű vegyületek katalitikus hidrogénezését a szokásosan használt katalizátorok — például Raney-nikkel, platina, platina-oxid és palládium — jelenlétében végezhetjük, a katalizátort hordozóra — például aktív szénre vagy alumínium-oxidra — felvíve is használhatjuk. Oldószerként a hidrogénezési eljárásokban szokásos módon használt oldószereket — például alkoholokat, így etanolt, szénhidrogéneket, így toluolt, étereket, így dioxánt vagy tetrahidrofuránt — használhatjuk. Általában hidrogéntúlnyomást alkalmazunk, előnyösen 10—80 x 105 Pa nyomáson dolgozunk. A hidrogénezést előnyösen 10 °C és 100 C közötti hőmérsékleten, különösen előnyösen 20 °C és 80 °C közötti hőmérsékleten játszatjuk le. A (II) általános képletű vegyületeket a szokásos módon izoláljuk és dolgozzuk fel. A (VII) általános képletű nitrovegyületeket ismert módon fémek — például vas vagy' ón — vagy azok sói — előnyösen ón(II)-klorid — segítségével is redukálhatjuk. Az ón(U)-kloridos redukciót előnyösen vizes sósavoldat és dioxán (vagy vízmentes alkohol, például etanol) elegyében játszathatjuk le 20 °C és 80 °C közötti hőmérsékleten. Hasonlóképpen használhatunk vaspor vagy vasreszelék formájában lévő vasat is, a reakcióhőmérséklet ez esetben előnyösen 80 °C és 100 °C között lehet. A (II) általános képletű vegyületek feldolgozása és izolálása ez esetben is a szokásos módszerekkel történhet. A (VII) általános kcpletű vegyületek is újak. Előállításukat a leírásban szintén ismertetjük. A (VII) általános képletű vegyületeket — a képletben R4 és R5 jelentése a fenti (és az előnyös vegyüietekre szintén a fenti definíciók érvényesek) — úgy állíthatjuk elő, hogy egy (VIII) általános képletű vegyületet — a képletben R4 és R* jelentése a fenti, és X jelentése halogénatom, előnyösen fluor-, klórvagy brómatom, különösen klór- vagy brómatom — egy (IX) általános képletű vegyülettel vagy annak valamely sójával előnyösen alkálifém- vagy alkáliföldfémsójával, vagy adott esetben bázis jelenlétében reagáltatunk. /v (VIII) általános képletű vegyületeket általában egy szerves oldószer jelenlétében reagáltatjuk a (IX) képletű vegyülettel, oldószerként előnyösen poláros oldószert, például amidokat, így dimetil-acetamidot vagy dimetil-formamidot, vagy dimetil-szulfoxidot használunk. A reakcióhőmérséklet hosszabb reakcióidő — előnyösen 10-20 óra — mellett 100 °C és 180 °C, előnyösen 110 °C és 130 °C között változhat. A reaktánsokat ekvimoláris mennyiségben reagáitathatjuk. Azonban egyik vagy másik reaktánst feleslegben alkalmazva is megfelelő eredményeket érünk el. A reakcióelegyhez célszerűen egy bázist, előnyösen valamely alkálifém- vágy alkáliföldfém-Iűdroxi-2 dot, például nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot vagy kalcium-lüdroxidot adunk, előnyösen ekvimoláris mennyiségben, úgy is eljárhatunk, hogy a (IX) képletű vegyületet sói, előnyösen alkálifém- vagy alkáliföldfémsói, különösen előnyösen nátrium- vagy káliumsói formájában alkalmazzuk. A (VII) általános képletű vegyületek feldolgozását és izolálását a szokásos módszerekkel végezhetjük. A (IX) képletű vegyület is új, és az előállítására szolgáló eljárást szintén ismertetjük. A (IX) képletű vegyületet ügy állíthatjuk elő, hogy a (X) képletű vegyületet diazotáljuk, a kapott diazóniumsót savas oldatban, adott esetben egy réz-só jelenlétében melegítjük, és a kapott (IX) képletű vegyületet a szokásos módon izoláljuk. A (X) képletű vegyület diazotálását a szokásos módon végezhetjük. Ilígítószerként előnyösen kénsav és ecetsav és/vagy víz elegyét használjuk a fenti reakcióban. A diazotálást előnyösen nátrium-nitrittel végezzük, 0 °C és 10 °C közötti hőmérsékleten majd az elegyet célszerűen 30-60 percen át 20-50 °C-on tartjuk, az utóreakció lejátszatására. A képződött diazóniumsó elbontására az elegyet 120—180 °C-on 40-60 tömegé-os vizes kénsavoidatban melegítjük. Magasabb bontási hőmérséklet elérésére a kénsav - oldathoz körülbelül 30 tömegé alkálifém-szulfátot, előnyösen nátrium-szulfátot adhatunk. A reakciót a kénsav mennyiségére számolva körülbelül 5—20 tömeg'.' réz-só, például rézoxid vagy réz-szulfát hozzáadásával elősegíthetjük A képződött hidroxi benzodíoxént a reakciós légy hő! vízgőz-desztiUálással folyamatosan eltávolítjuk, és a szokásos módon izoláljuk. A (X) képletű kiindulási vegyület vagy ismert, vagy ismert módon, például a 111.79. szánni európai szabadalmi leírásban ismertetett eljárással előállítható. Az új (H), (VII) és (IX) képletű kiindulási vegyfileteket a (XI) általános képlettel is összefoglalhatjuk, a képletben Z jelentése hidrogénatom vagy (a) vagy (b) általános képletű csoport, az. utóbbi képletekben R4 és Rs jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom. 1—4 szénatomos alkil- vagy ti ifíuor-metil-esoport. Az (I) általános képletű vegyületeket a növények jól tűrik, és a melegvérű állatokkal szembeni toxieitásuk kedvező, fenti tulajdonságaik lehetővé teszik állati kártevők, különösen rovarok és pókfélék elleni alkalmazásukat a mezőgazdaság különféle területein, így a szántóföldeken, erdőkben, az élelmiszerké*.'letek és hatóanyagok védelmére, valamint egészségügyi célokra. Hatásosak mind a normális, érzékeny, mind a rezisztens fajok ellen, valamint minden fejlődési szakaszban lévő rovarra hatnak. Az alábbi kártevők ellen alkalmazhatók: — Isopoda rendbe tartozók, péidául Oniscus asellus, Armadillidium vulgare,Porcellio scaber, — Diplopoda rendbe tartozók, például Blaniulus guttulatus, — Chilopoda rendbe tartozók, például Geophilus carpophagus, Scutigera spec., — Symphyla rendbe tartozók, például Scutigereila Immaculata, — Thysan _ rendbe tartozók, például Lepisma sacch-.r-na, — Collembola rendbe tartozók, például Onychiurus arma tus, 196 032 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
