196030. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenilpirazol-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol származékok előállítására
1 2 hatunk fel. A készítményekben raeasztószereket is, így karboxi-metil-cellulózt, tennészetes és szintetikus poralakú, szemcsés és látexformájú polimereket, így gumiarábikumot, poli(vinil-alkohol)-t, poli(vinil-acetát)-ot, tennészetes foszfolipideket, így kefalint vagy lecitint, vagy szintetikus foszfolipideket is felhasználhatunk. További adalékok lehetnek ásványi és vegetábilis olajok. Felhasználhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, ferro-cián-kéket, és szerves színező agyagokat, így alizarin-, azo- és fém-ftáló-cianin-szmezőanyagokat, valamint biológiai nyomelemek, így a vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cink sóit is. A találmány szerinti készítményekben a hatóanyag mennyisége 0,1—95 tömeg%, előnyösen 0,5— —90 tömegé között változhat. A találmány szerinti készítmények felhasználhatók önmagukban, vagy más, ismert herbicidekkel keverve, amelynek során alkalmazásra kész készítményeket, vagy tankkeverékeket alkalmazunk. A találmány szerinti készítményekkel előnyösen alkalmazható ismert herbicidek, például a difenil-éter, piridoxi-fenoxi-propionsavak, fenoxi-alkán-karbonsavak, karbamidok, triazinok vagy triazin-dionok, így például az a-/4-(3,5-diklór-2-piroxodi)-fenoxi/-propionsav-[2-(benzil-oxi)-etil-észter, -[2,2-dietoxi-etilj-észter, vagy -trimetil-szilil-metil-észter, 2,4- -diklór-fenoxi-ecetsav, a-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav, 4-klór-2-metil-fenoxi-ecetsav, a-(4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav, l-amino-6-(etil-tio)-3-(2,2-dimetil-propil)-l,3,5-triazin-2,4-(lH,3H)-dion vagy N-(2- -benztiazolil)-N,N’-dimetil-karbamid gyomok irtására gabonáknál, 4-amino-3-metil-6-fenil-l ,2,4-triazin-5(4H)-on gyomok irtására cukorrépában és 4-amino-6-{l,í-dimetil-etil)-3-(metil-tio)- vagy -3-(etil-tio)-l,-2,4-triazin-5(4H)-on gyomok irtására szójababnál. Egyes keverékek meglepő módon szinergetikus hatást is mutatnak, A találmány szerinti készítményeket keverhetjük más ismert hatóanyagokkal, így fungicidekkel, inszekticidekkel, akaricidekkel, nematicidekkel, madárkártevés elleni védőanyagokkal, növényi tápanyagokkal vagy a talaj szerkezetét javító anyagokkal is. A találmány szerinti készítmények felhasználhatók a kereskedelmi forgalomban lévő készítmény formájában vagy az abból további hígítással készített felhasználási formák, így felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták vagy granulátumok formájában is. A készítményeket a szokásos módon, például öntözéssel, permetezéssel vagy szórással használjuk fel. A találmány szerinti készítmények alkalmazhatók a növények kikelése előtt vagy után is. Felhasználhatók a vetés előtt a talajba bedolgozva is. A felhasználásra kerülő készítményben a hatóanyag mennyisége széles határok között változhat. Értéke lényegében a kívánt hatástól függ. A felhasználásra kerülő mennyiség általában 0,01—50 kg hatóanyag, előnyösen 0,05—10 kg hatóanyag hektáronként. A hatóanyagok találmány szerinti előállítását és a készítmények felhasználását a következő példák közelebbről bemutatják. Előállítási példák 1. példa Az (1) képletű vegyület előállítása 3,5 g (0,01 mól) 5-amino-4-ciano-l-(2,6-diklór-4- -/trifluor-metil-tio/-fenil)-pirazol 30 ml kloroformban felvett szuszpenzióját kevertetés közben 0 °C hőmérsékleten 10 ml (0,11 mól) propionil-kloriddal, majd ezután 1,8 ml (0,02 mól) piridin ,15 ml kloroformban felvett oldatával elegyítjük. így tiszta oldatot kapunk, amelyet az adagolás befejezése után 20 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetünk. A kapott oldatot szárazra pároljuk. Feldolgozáshoz 50 ml etanolban felvesszük, vizes ammóniával meglúgosítjuk, 10 percen keresztül visszafolyatás közben forraljuk, a folyékony részeket vákuumban eltávolítjuk, a maradékot 100 ml kloroformban felvesszük, vízzel mossuk, majd 2 n vizes sósavval és ismét vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. így 3,4 g (az elméleti 83%-a) 5-(propionil-amino)-4-ciano-l-(2,6-dik]ór-4- -/trifluor-metil-tio/-fenil)-pirazolt kapunk, amelynek olvadáspontja 153—156°C. Ugyanezt a vegyületet kapjuk, ha propionil-klorid helyett propionsavanhidridet alkalmazunk. 2. példa A (2) képletű vegyület előállítása 2,9 g (0,01 mól) 5-amino-4-ciano-l-(2-klór4-/trifluor-metoxi/-fenil)-pirazol 30 ml kloroformban felvett elegyét 0 °C hőmérsékleten kevertetés közben 10 ml (0,11 mól) propionil-kloriddal, majd ezután ugyancsak 0 °C hőmérsékleten 1,8 ml (0,02 mól) piridin 15 ml kloroformban felvett oldatával elegyítjük. Az adagolás befejezése után 20 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, az oldószert leszívatjuk, a maradékot 50 ml etanolban felvesszük, vizes ammóniával meglúgositjuk, a folyékony részeket vákuumban eltávolítjuk, a maradékot 100 ml kloroformban felvesszük, vízzel majd 2 n vizes sósavval és ismét vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. így 2,7 g (az elméleti 75,3%-a) 4-ciano-l-(2-klór-4-/trifiuor-metoxi/-fenil)-5-(propionil-amino)-pirazolt kapunk, amelynek olvadáspontja 127 °C. Ugyanezt a vegyületet kapjuk, ha propionil-klorid helyett propionsavanhidridet alkalmazunk. Analóg módon állíthatók elő a következő (I) általános képletű vegyületek: 196 030 e. V 10 15 20 25 30 25 40 45 50 55 3C 9
