196030. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenilpirazol-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol származékok előállítására
1 2 196.030 Példa R1 R2 R3 R4 R5 R5 R7 Op. (°C) 44 CN-CH7CH7-C1 Cl H SCF3 H Cl 132-138 45 CN-ch=ch2 Cl H-so2cf3 H Cl 165-175 46 CN C2H5 Br H-ocf3 H Br 148-152 47 CN C2H5 Cl fi-scf3 Cl Cl 155 48 CN C2H5 Cl FI-ocf3 Cl Cl 136 49 CN-ch=ch2 Cl H scf3 H Cl 125-134 50 CN-CH(CH3)2 Cl FI-ocf3 Cl Cl 68-78 51 CN-c2h5 Cl 6-so2ch3 H II 90 (bomlik) 52 CN ch3 Br H-ocf3 H Br 229-231 53 CN-CH(CH3)2 Br H-ocf3 H Br 168-174 54 CN-ch3 Cl H-scf3 Cl Cl 171-173 55 CN-CH(CH3)2 Cl II-scf3 Cl Cl 176-178 56 CN-ch3 Cl H-ocf3 Cl Cl 90 (bomlik) 57 CN-CH(CH3)2 Cl H-scf3 H Cl 181-184 58 CN ciklopentil Cl H-ocf3 H H 130-134 60 CN ciklopentil Cl H ,scf3 H Cl 179-182 61 CN ciklopentil Cl H-so2cf3 II Cl 193-194 62 CN-chci7 Cl H-ocf3 H H 120-122 63 CN-c2h5" Cl H-ocf2-chf CF3 H H 120-122 64 CN C2H5 Cl ■°CF3 Cl H H (a) 65 CN-ciici2 Cl II-ocf3 II Cl 142 66 CN-ch2ci Cl H ocf2-chf CFt 1 J H H olaj 67 CN chci2 Cl H-OCF2-piF CF3 H H olaj 68 CN-ch3 Cl H-S07CF7 H H 208 69 CN-ch3 Cl H-so2cf3 H Cl 115-116 (a) 1H-NMR (CDClj) 5= 7,5 (2H, szubszt. fenil-H), 7,2 1H, -NH-10), 2.2 (2H, etil-H), 1,1 (3H, etil-H), ppm. A kiindulási vegyületek előállítása A (11-1) vegyület előállítása 14,1 g (0,04 mól) l-(2,2-dicián-etén-l-il)-2-(2,6- -diklór-4-/trifluor-metií-tio/-fenil)-hidrazin 30 ml etilénglikol-monoetil-éterben felvett elegyét 2 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. A forró oldatot aktív szénnel elegyítjük, szűrjük és 60 ml vízzel hígítjuk. A kiváló csapadékot leszűrjük és szárítjuk. Így 9,8 g (az elméleti (70%-a) 5-amino-4-ciano-l-(2,6- -diklór-4/trifluor-metil-tio/-fenil)-pirazolt kapunk, amelynek olvadáspontja 185-187 °C. ,-q A (II—2) képletű vegyület előállítása 3,08 g (0,025 mól) etoxi-metilén-malonsav-dinitrilt és 5,7 g (0,025 mól) 2-klór-4-(trifluor-metoxi)-fenil-hidrazint 50 ml etilénglikol-monoetil-éterben 3 órán keresztül visszafolyatás közben forralunk, majd 55 lehűlés után vízre öntjük, a kristályos csapadékot leszűrjük, netroléterrel elkeverjük, lehűtjük és ismét leszűrjük. így 5,3 g (az elméleti 73,6%-a) 5-amino-4- -ciano-1 -(2-klór4-/trifluor-metoxi/-fenil)-pirazolt kapunk, amelynek olvadáspontja 115 °C. Analóg módon állíthatók elő a következő (II) álta- 60 lános képletű 5-amino-pirazolok: 11
