196030. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenilpirazol-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol származékok előállítására
1 2 196.030 A találmány tárgya hatóanyagként szubsztituált 5-{acil-amino)-l-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás szubsztituált 5-(acil- 5-amino)-] -fenil-pirazol-származékok előállítására. Ismert, hogy bizonyos szubsztituált 5-{acil-amino)-1-fenil-pirazol-származékok, például a 4-ciano-5-propionamido-l-(2,4,6-triklór-fenil)-pirazol, herbicid tulajdonsággal rendelkeznek (32.26.513. számú NSZK-beli közrebocsatási irat). 1 u Az ismert vegyületek gyomok elleni hatékonysága, illetve kompatibilitása a fontos kultúrnövényekhez nem minden esetben kielégítő. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű szubsztituált 5-(acil-amino)-l-fenil-pirazol-származékok, a 15 képletben R1 jelentése cianocsoport, karbamoilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, R2 jelentése 1—11 szénatomos alkilcsoport, 3--6 szénatomos cikloalkilcsoport, halogénatommal monovagy diszubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport, 20 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkil-tio-csoporttal monoszubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 2—4 szénatomos alkenilcsoport, R3, R4 és R7 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport, 25 R4 jelentése lehet még trifluor-metoxi-csoport, R5 jelentése halogénatom vagy -(X)n-R® általános képletü csoport, ahol X jelentése oxigénatom, kénatom vagy szulfonilcsoport, n értéke 0 vagy 1, Rs jelentése 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R6 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, azzal a megszorítással, hogy R1 jelentése cianocsoporttól eltérő, ha R5 jelentése fluor-, klór- vagy bróm- 35 atom, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 1—6 szénatomos halogén-alkil-csoport, kiváló herbicid hatással rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű szubsztituált 5-(acil-amino)-l-fenil-pirazol-származékok előállíthatok, ha egy (II) általános képletű 5- 40-amino-pirazol-származékot, a képletben R1, R3,R4, R5, R6 és R7 jelentése a fenti, egy (III) általános képletű acilezőszerrel reagáltatunk, a képletben R2 jelentése a fenti és A jelentése halogénatom vagy R2 -CO-O- általános képletű csoport, adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében. Meglepő módon az (I) általános képletű szubsztituált 5-(acil-amino)-l-fenil-pirazol-származékok lényegesen jobb herbicid hatást, és ezzel együtt a fontos haszonnövényekkel szemben jobb kompatibilitást mutatnak, mint pl. a technika állásából ismert 4- ciano-5-propionamido-(2,4,6-triklór-fenil)-pirazol, amely kémiailag és hatástanilag közeleső vegyület. A találmány szerint felhasználható szubsztituált 5- (acil-amino)-l-fenil-pirazolokat az (I) általános képlet definiálja. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése cianocsoport, metoxi-karbonil-csoport, vagy etoxi-karbonil-csoport, R2 jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo-, szék- vagy terc-butil-, ciklopropil-, metil-tio-metil-, ciklopentil-, ciklohexil-, etoxi-metil-, metoxi-metil-, metoxi-etil-, etoxi-etil-, klór-metil-, diklór-metil-csoport, R3, R4 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom vagy egy -(X)p-R8 általános képletű csoport, amelyben X jelentése oxigénatom vagy kénatom vagy szulfonilcsoport, n értéke 0 vagy 1, R8 jelentése trifluor-metil-, triklór-metil-, diklór-fluor-metil-, difluor-klór-metil-, diklór-metil-, klór-metil-, difluor-metil-, pentafluor-etil-, tetrafluor-etil-, trifluor-klór-etil-, trifluor-etil-, difluor-diklór•etil-, trifluor-diklór-etil- vagy pentaklór-etil-csoport, R6 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, azzal a megszorítással, hogy nem lehet egyidejűleg R1 jelentése cianocsoport és Rs jelentése fluor-, klór- vagy brómatom vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport. Az előállítási példákban felsorolt vegyületeken kívül az alábbi (0 általános képletű vegyületeket nevezzük meg: R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 CN CH. F H OCF, H H CN CH3 F II ocf3 H F CN ch3 F F OCFo F F CN ch3 Cl H ocf3 H H CN ch3 Cl H ocf3 H Cl CN ch3 Cl Cl ocf3 H H CN ch3 Cl H ocf3 H F CN ch3 Br H ocf3 H H CN ch3 Br H ocf3 H Br CN c2h5 F II ocf3 H H CN c2h5 F H ocf3 H F CN c2h5 F F ocf3 F F CN c2h5 Cl H ocf3 H H CN c2h5 Cl H ocf3 H Cl 2
