195951. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-diaril-szulfoxid származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

10

90951

11

3. táblázat

Kártevő

vegyük?!.

Dysdercus cyngulaLus (gyai>ot, poloska)

Megöli ra viciao (bü kköny levéltetű)

riiaedon coch ;eariae

(Ion iabogár)

Tclranychus urlicae

(kótfollos takácsaiké )

Jihabdil.is oxycerca (szaprofí- La fonálféregfaj)

Musen domcslica (házi légy)

Te nil-(3- -amino-4--klór-fe- GO

nil)-szulfoxid

f cn il-(3~ami• irr- 1- no! ;; •• 10

juiiino-fenil)-szulToxid

(3,1 -diami no-renil-szul- 10

fi 11 i 1) — b i f c?— ni]

(3,4-diamino-feniIM4--melil-fenil)-szulfoxíd

(3,4-diamino-renilMl- 0

- klór-fen il)-szulfoxid

20

G5

10

0

0

30

80

:o

20 . 10

100

100

40

0

0

25

10

0

0

A találmány szerinti eljárási az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi kiviteli példákkal kívánjuk közelebbről szemléltetni. 1

1. példa

[;,cnii-(3,'i-diamino-fenil)-szulfoxid

20 g(0,07G mól) feniI-(4-amino-3-nilro-ronil)-KzUlfuxid és 80 ml metanol szuszpenziójához foi'rás közben körülbelül l óra alatt f*l g (0,17 mól) G0%-os n.átrium-szulfid 25 ml vízzel készült oldatát csurgatjuk. A reakcióelegyet ezután további 3 órán át Torraljuk.

A redukció lejátszódását vékonyrétegk romatográfiás módszerrel ellenőrizhetjük (benzol-metanol " 5:1, Merck Kieselgel/G0

K251 Alufólia, UV detektálás). Ezt követően l g celítol, vagy 1 g deritöszenet adunk a reakcióelcgyhez és forrón szűrjük.

A szűrlctet lassan, keverés közben szobahőmérsékletre hűtjük, a kivélt anyagot szűrjük. A szűrőn lévő anyagot vízzel lúgmentesre mossuk, 50-60 °C-on szárítjuk.

így 10 g szürkés-drapp színű fenil-(3,4-diamino-fenil)-szulfoxidot állítunk elő.

Olvadáspont: 149-50 °C.

Az anyalúgból körülbelül 20 ml oldószert vákuumban desztillálunk, a desztillációs ma'lú radékot. 30 ml vízzel hígítjuk;, a kivált csapadékot szűrjük, az így kapott 1,2 g anyagot 6 ml 80%-os metanolból étkristályosítjuk, újabb 1 g cim szerinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja megegyezik az előzőckben előállított termékével.

Összkitormelés: az elméleti 95%-a.

2. példa 50

(3,4-d iám ino-fenil) -(4-mcLj J-fenil)-szul foxid

21,2 g (0,075 mól) (4-amino-3-nilro-fe- 55 nil)-(4-melil-fenil)-szulfoxid és 80 ml metanol szuszpenziójához forrás közben 1 óra alatt 22 g (0,17 mól) G0%-os nétrium-szulfíd 25 ml vízzel készült oldatát csurgatjuk. A reakciöelegyot 3 órán át visszafolytó hűtő alkalmazó zása mellett forraljuk, a redukció lejátszódá* sál az 1. példában említett vékonyrétegkromatográfiás módszerrel ellenőrizhetjük. A reakcióelegyhez ezután 1 g cclitel adunk és forrón szűrjük. A szűrlctet 50 ml vízzel hl- 65 giljuk és lassan szobahőmérsékletre hűljük,

7