195944. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-hidroxi-4- és/vagy 5-(szubsztituált)-fenil-cikloalkanolok előállítására

1950 11

:ih

CiEz-3~[4-(l,l-dimetil-heptil)-2-hidroxil-fenil]—transz-4-(-3-hidroxi-propil)-ciklohexanol 5

2)0 g (4,29 millimól) cisz-3-[2-benziI-oxi-4-(l,l-dimetil-heptil)-fenil]-transz-4-(-3- -hidroxi-propil)-ciklohexanol és 300 mg 5% Pd/C/50% víz és 10 ml etanol keverékéi 105 10

Pa hidrogéngáz-nyomés alatt szobahőmérsékleten 45 percig keverjük. A reakciókeveréket diatómafőldön átszűrjük és a szürletet csökkentett nyomáson bepároljuk. A szilárd nyersterméket diizopropil-éterből átkristélyo- 15 sitva 1,41 g (94%) címben megnevezett vegyületet kapunk.

Olvadáspont: 132-133 °C (diízopropil-óter).

5. példa

IR (KBr): 3448, 3226, 1626 és 1592 cur1.

MS, m/e: 376 (M*), 358, 304, 291 és 273.

PMR (CDCb, D20, De-DMSO):

:& 0,83 (m, láncvégi metil), 1,23 (s, gein-dimetil), 3,39 (t, J - 6 Hz, karbinol metilén), 3,64 (m, karbinol metin), 6,85 (m, ArH) és 6,9] (d, J = 8 Hz, ArH).

Elemanalizis a CííHíoCb összegképlet alapján:

C H

Számított 76,55%, 10,71%;

Talált 76,55%, 10,44%.

Hasonló módon állítjuk elő a kővetkező

(7) általános képletű vegyületeket, megfelelő berzil-éter reagensekből kiindulva (Rt jelentése a reagensben és a termékben azonos).

20