195908. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás helyettesített benzoil-karbamid-származékok előállítására
2 195908 3 A találmány tárgya hatóanyagként helyettesített benzoll-karbamidot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására. Néhány benzoil-karbamid-származék pesztjcid hatása már ismert. A 3 992 553. számú, 1976. november 16-án, valamint a 4 041 177. számú, 1977. augusztus 9-én nyilvánosságra került amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokból ismertek az inszékticid hatással rendelkező benzoil-ureido-difenil-éter-származékok. A 3 748 356. és 3 933 908. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokból pedig bizonyos erős inszekticid hatású helyettesített benzoil-karbamidok váltak ismertté. A 4 148 902. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertették a [(fenil-amino)-karbonil]-pirimidin-karboxamidokat, és inszekticid hatásukat is leírták. A benzoil-karbamid-származékokra vonatkozó további irodalmi utalások a 4 166 124, 4 083 977, 4 160 834, 4 264 605, 4 064 267 és 4 .005 223, 4 123 449 és 4 068 002. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban találhatók. A fentiekből látható, hogy napjainkig viszonylag kevés benzoil-karbamid-Upusú vegyület peaztlcid hatását ismertek fel. A találmány szerinti inszekticid készítmények hatóanyagaként használható új helyettesített benzoil-karbamid-származékok az (1) általános képlettel jellemezhetők. A képletben Y jelentése -CRj csoport vagy nitrogénatom; B jelentése kénatom, szulfonilvagy karbonilcsoport; Rí jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy metoxicsoport; Rí jelentése halogénatom vagy metoxicsoport; Ra, Rí és R5 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos aikilcsoport vagy halogénatom, és R6 jelentése halogénatom. Az (1) általános képletű vegyűletek közül előnyösek az (la) általános képlettel jelölt fenoxi-fenil-származékok, a képletben 0 jelentése kénatom, szulfonilvagy karbonilcsoport; Rí jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy metoxicsoport; Rí jelentése halogénatom vagy metoxicsoport, Ra, Rí és Rs jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport; és Re jelentése halogénatom. Másik előnyös vegyületcsoport az (lb) képletű fenoxi-piridil-szérmazékok csoportja, a képletben B jelentése szulfonilcsoport; 5 Rí jelentése hidrogén- vagy halogénatoni; Rí jelentése halogénatom; Rí jelentése hidrogénatom; Rí jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport; 10 és P.6 jelentése halogénatom. Újabb előnyös vegyületcsoportot képviselnek az (le) általános képletű vegyűletek, a képletben 15 Rí jelentése hidrogén- vagy halogénatom; Rí jelentése halogénatom; Ib jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport; Rí jelentése hidrogénatom; 20 Rs jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport; , és Re jelentése halogénatom. A negyedik előnyös csoportot azok az 25 (ld) általános képletű fenoxi-fenil-karbamid-származékok képezik, amelyek képletében a fenilcsoport szuifonilcsoporton keresztül kapcsolódik a fenoxiesoporthoz. Az (ld) képletben 30 Rí jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy metoxicsoport; Rí jelentése halogénatom vagy metoxicsoport; Rí jelentése hidrogén- vagy halogénatom; 35 R« jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport; R5 jelentése hidrogén-, halogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport; és 40 Rí jelentése halogénatom. Előnyösek az (le) általános képletű fenoxi-piridil-szérmazékok is, a képletben Rí jelentése halogénatom; Rz jelentése hidrogén- vagy halogénatom; “15 Rí jelentése hidrogénatom; Rs jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos aikilcsoport; és R« jelentése halogénatom. 50 Az (1) általános képletű új benzoil-karbamid-származékok közül név szerint az alábbiakat említjük meg: l-(2,6-diklór-benzoil-3-{3,6-dimetil-5-klór-4--[4-(4-klór-fenil-szulfonil)-fenoxiJ-fe-55 nil)-karbamíd; l-(2,6-difluor-benzoil)-3-(3,6-dimetil-5-klór-4-[4-klór-fenil-szulfonil)-fenoxi]-fenil}-karbamid; l-(2-klór-6- fluor-benzoil)-3-{3,6-dimetil-5-60 -klór-4-(4-(4-klór-fenil-szulfonil)-fenoxi]-fenii)-karbamid; l~(2-klór-benzoil)-3-{3,6-dimetil-5-klór-4-(4- -klór-fenil-szulfoníl)-fenoxi]-fenii}-kar faamid; 3
