195906. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként nikotin-amid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás nikotinamidszármazékok előállítására

16

195906

17

5-jód-nikotinsav-klorid és 2-(etil-amino)-etanol reakciójával 5-jód-N-etil-N-(2-hidroxi-el.il )-nikotínamidot;

5-jód-nikotinsav-klorid és 2-(n-propíl-aniino)-etanol reakciójával 5-jód-N-(2-hidroxi-ctíl)-N-(n-propiI)-nikotínamídot állítunk elő.

7. példa

20,2 g (0,1 mól) 5-bróm-nikotinsav és

16,2 g (0,1 mól) ljl’-karbonil-diimidazol 200 ml vízmentes tetrahidrofuránnal képezett elegyét 2,5 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Ezután 15,1 g (0,1 mól) 2-(benzil-amino)-etanolt adunk hozzá, majd a reakcióelegyet további másfél órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk és utána bepároljuk. A visszamaradó olajat kovasavgél-flash-oszlopon, 2 : 1 arányú n-hexán/etil-acetét elegy felhasználásával, kromatografálással közvetlenül tisztítjuk. Színtelen olaj alakjában 22,7 g 5-bróm-N-benzil-N-(2-hidroxi-etil)-nikotinainidot kapunk, kitermelés: 68%.

A fenti eljárással analóg módon 5-bróm-nikotinsav, l.l’-karbonil-diimidazol és 2-(n-bulil-amino)-etanol reakciójával 5- -bróm-N-(n-butil)-N-(2-hidroxi-etil)-nikotin- 5 amidot (színtelen olaj);

5-klór-nikotinsav, l,l'-karbonil-díímidazol és

2-(benzil-amino)-etanol reakciójával 5-klór-N-bonzil-N-(2-hidroxi-etil)-nikoLinamidot (színtelen olaj);

10 5-bróm-nikotinsav, l,l'-karbonil-diimidazoI és 2-(2-klór-benzil)-amino-etanol reakciójával 5-bróm-N-(2-klór-benziI)-N-(2-hidroxi-etil)-n kotinamidot (színtelen olaj); 5-bróm-nikotinsav, l,l’-karbonil-diiniidazol 15 és 2-(3-klór-benzil)-amino-etanol reakciójával 5-bróm-N-(3-klór-benzil)-N-(2-hidroxi-etil)-nikotinamidot (színtelen olaj); 5-bróm-nikotinsav, l,l’-karbonil-diimidazol és 2-(2,4-diklór-benzil)-amino-elanol reakció- 20 jóval 5-bróm-N-(2,4-diklór-benzil)-N-(2-hidroxi-etii)-nikotinamidot (színtelen olaj) állítunk elő.

Az egyes példák szerint előállított, olaj alak- 25 jóban nyert (I) általános képletű vegyülelek azonosításra alkalmas fizikai állandóit az alabbi táblázatban foglaljuk össze:

A megadott példa szerint Fizikai állandók

előállított vegyület

5-bróm-N-(n-propil)-N-[2-(2,4,6- -triklór-fenoxi)-etil]-nikotinamid (1. példa 1. vegyület)

5-bróm-N-l2-(4,6-diklói—o-Lolil)-etil]-N-( n-propil)-nikotinainid (1. példa 2. vegyület)

5-bróm-N-(n-butil)-N-{2-(2,4,6--triklór-fenoxi)-etil

(1. példa 4. vegyület)

5-bróm-N-(n-pentil)-N-[2-(2,4,6--triklór-fenoxi)-etil]-níkotinamid

(1. példa 5. vegyület)

5-bróm-N-(n-hexiI)-N-[2-(2,4,6- -triklór-fenoxi)-etil]-nikotinamid (1. példa G. vegyület)

5-klór-N-(n-propil)-N-[2-(4,6-diklór-o-Lolil-oxi)-ctil]-nikotinamid (1. példa 8. vegyület)

5-klór-N-(n-propil)-N~[2-(2,4,6- -Lriklór-fenoxi)-etil]-nikotinamid (1. példa 9. vegyület)

5-klór-N-(n-butiI)-N-[2-(2,4,6- -Liiklór-fenoxi)-etil]-nikotinamid (1. példa 10. vegyület)

Tömegspektrum m/e: 271 (100%,

M1 fenol), 186 (76%), 158 (42%)

Tömegspektrum m/e: 271 (98%,

M* fenol), 186 (48%), 158 (22%)

Tömegspektrum m/e: 285 (100%,

M' fenol), 196 (40%, fenol), 186 (68%),

Tömegspektrum m/e: 229 (98%,

M* fenol), 196 (9%, fenol), 186 (60%)

Tőmegspektrum m/e: 437 (1%, M*

Csllu), 313 (96%, M* fenol) 186 (50%)

Tőmegspektrum lá/e: 225 (100%,

M* fenol), 140 (65%). 112 (50%)

Tömegspektrum m/e: 225 (100%, •M* fenol), 140% (86%), 112 (65%)

Tömegspektrum m/e: 239 (100%,

M* fenol), 140 (93%), 112 £6%)

10