195833. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4:3,6-dianhidro-hexitek új piridil-karbonil és származékainak az ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására

felhasználjuk n további reakcióhoz.

b) Izoidid-2-aoctát-5-(3-nmino)-k rolónál

Az a) lépésben kapott nyersterméket az 5

l.b) példában leírt módon ammóniával reagáltatjuk. olvadáspont: 115-116 °C (etanolból való átkristályosítás vitán).

c) lzomerelegy: olvadáspont: 150 °C

(80 °C körül szinterelódik) etil-acetát/pet- )0 roléter elegyből való átkristályosítás után; [ocln20 = +154,4° (c = 1,017, aceton).

21

44. példa

5-| l,4-l)ihidro-2,6-dinieül-3-nietoxi-karbo-nil-4-(2-metil-fcnil)-5~piridil~karbonil|--izoszorbid-2-nitrát

Olvadáspont: 194-195 °C (bomlás) metanolból való átkristályosítás után; («Id20 =

= +146,0° (c = 1,011, aceton).

22

45. pcida

195833

40. példa , 15

5-[i,4-Dihid ro- 2,6- d i me til- 3- me toxi- kar bonil-4-(3-nitro-fenil)-5-piridil-karbonil)-izoidid

20

Izomerelegy: olvadáspont: 150 “C (80 °C körül szinterelódik) etil-acetát/petroléter elegyből való átkristályosítás után; (ocju20 =

=+46,4“ (c = 0,991, aceton).

25

41. példa

5-1 l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-metoxi-karbonil-4-(3-nitro-fenil)-5-piridil-karboniIJ- 30

-izoszorbid-2-butirát

Olvadáspont: 109-111 °C (éterből való átkrislályositás után); locln20 = +54,26° (c =

= 1,069, aceton). 35

42. példa

5-| l,4-Díhídro-2,6-dimetil-3-metoxí-karbo- 40

nil-4-(3-nitro-fenil)-5-piridil-karbonil)-izoszorbid-2-nikotinát

0,5 mól vízzel kristályosodva: olvadáspont: 224-225 °C (diklór-inetán/óter-ből való '*5 átkristályosítás után);

[ocln20 = +21,77° (c = 0,643, aceton).

Olvadáspont: 215 °C (metanolból való étkristálvosítás után); [ocjo20 = -22,9° (c - = 1,109, aceton).

43. példa

55

5-1 l,4-Dihídro-2,6-dímetil-3-metoxí-karbo~ nil-4-(2-klór-fenil)-5-piridil-karbonil|--izoszorbid-2-nitrát

Olvadáspont: 193 °C (metanolból való átkristályosítás után); (oc]i>20 = +130,0° (c =

= 0,769, aceton).

2-ll,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-metoxi-karbonii-4-(2-metil-fenil)-5-piridil- karbonill-izoszorbid-5-nitrát

Olvadáspont: 193 °C (bomlás) metanolból való átkristályosítás után: («.Jd20 = +242,7° (c = 1,026, aceton).

46. példa

2-[ l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-nietoxi-karbonil-4-(3-bróm-fenil)-5-piridil-karbonil)-izoszorbid-5-nitrát

Izomerelegy: olvadáspont: 170 °C (metanolból való átkristályosítás után): IcíJd20 =

= +232,8° (c = 0,638, acélon).

47. példa

5-[l,4-I)ihidro-2,6-diinetil~3-metoxi-karbonil-4-(3-bróm-fenil)-5-piridil-karboni! )-izoszorbid-2-nitrát

Olvadáspont: 190 °C (etanolból való étkristályosítás után); loc)uzu = +147,1° (c =

= 0,904, aceton).

48. példa

2-(l,4-Dihidro-2,6-dimetil-3-(2-ciano-etoxi)-karbonil-4-(3-nitro- fenil)-5-piridil-karbonil]-izoszorbid-5-nitrát Olvadáspont: 208°C (bomlás) acetonitrilböl való átkristályosítás után; IocJd20 = +155,4° (c = 1,094, aceton).

43. példa

5-{ l,4-Dihidro-2,6-dimetiI-3-metoxi-karbonil-4-(3-nilro- fenil)-5-piridii-karbonil J-izoidid-2-nitrát

a) Izoidid-5-acetoacetát-2-nitrát

Az l.a) példában leírt módon járunk ei,

12