195828. lajstromszámú szabadalom • Eljárás glicerin-éter-foszfatidok előállítására
15 195828 16 21. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 1,2 g (2,34 millimól) (RS)-2-0- -l(RS)-3,7-dimetil-oktil)-l-0-[(3RS,7R,llR)-3,-7,11,15-telrametil-hexadecil]-glicerin és 1,16 g (3,52 millimól) (4-hidroxi-ciklohexil)-trimetil-ammónium-p-toluol-szulfonát reakciójával 0,96 g [(cisz/transz)-4-[hidroxi-[(RS)-3-[[(3RS,7R,llR)-3,7,ll,15-tetraraetil-hexadecil]-oxi]-2-[[(RS)-3,7-dimetil-oktil]-oxil-propoxil-foszfinill-oxi]-ciklohexill-trimetil-ammónium-hidroxidot (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 56%. NMR: 0,80-1,00 (multipletl, CHj), 1,10-2,50 (széles multiplett, CHa és CH), 3,14 (szingulett, CHj-N), 3,40-4,20 (széles multiplett, CH-N, CHa-0 és CH-O). 22. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 0,91 g (1,56 millimól) (RS)-2-0- -l(3RS,7R,llR)-3,7,ll,15-telrametil-hexadecil]-l-0-[ (3RS,7RS)-3,7,1 l-trimetil-dodecil]-glicerin és 0,8 g (2,43 millimól) (4-hidroxi-ciklohexil)-trimetil-amraónium-p-toluol-szulfonát reakciójával 0,7 g [(cisz/transz)-4-[hidroxi-[(RS)-2-[[(3RS,7R,llR)-3,7,ll,15-tetrametil-hexadecilJ-oxi]-3-[[(3RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecil]-oxi]-propoxi]-foszfinil]-oxi]-ciklohexiU-trimetil-ammónium-hidroxidot (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 56%. NMR: 0,78-0,93 (multiplett, CHj), 1,05-2,44 (széles multiplett, CHa és CH), 3,60 (szingulett, CHj-N), 3,37-3,95 (széles multiplett, CH-N, CHa-0 és CH-O). Elemi analízis: CwHaaNOaP képletre számított: C%=70.37; H%=12.06; N%=1.75; talált: CX=70.13; H%=12.19; N%=1.86 (2.57% víz). 23. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 0,9 g (2,03 millimól) (RS)-2-0- -[(RS)-3,7-dimetil-oktil]-l-0-[(3RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecil]-glicerin és 1,12 g (3,4 millimól) (4-hidroxi-ciklohexil)-trimetil-ammónium-p-toluol-szulfonát reakciójával l g [(cisz/transz)-4-[hidroxi-[(RS)-3-[(3RS,7RS)-3,7,ll-lrimetil-dodecill-oxi]-2-[((RS)-3,7-dimetil-oktil]-oxij-propoxi]-foszfinil]-oxij-ciklohexilj-trimetil-ammónium-hidroxidot (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 74,3%. NMR: 0,80-1,00 (multiplett, CHa), 1,08-2,50 (széles multiplett, CHa és CH), 3,14 (szinguletl, CHj-N), 3,40-4,00 (széles multiplett, CH-N, CHa-0 és CH-O). Elemi analízis: CmH7«NO«P képletre számítolt: C%=67.13; H%=11.75; N%=2.12; talált: C%=66.76; H%=11.35; N%=2.05 (1,06% víz). 24. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 0,9 g (1,76 millimól) (RS)-l-O-[(RS)-3,7-dimetil-oktil]-2-0-[(3RS,7RS,llRS)-3,7,1 l,15-telramelil-hexadecil]-glicerin és 1,2 g (3,64 millimól) (4-hidroxi-ciklohexil)-trimetil-ammónium-p-toluol-szulfonál reakciójával 0,4 g [(cisz/lransz)-4-hidroxi-[(RS)-2- -[[ (3RS,7RS,llRS)-3,7,11,15-te Iramé til-hexadecil]-oxi]-3-[(RS)-3,7-diraetil-oktil]-oxil-propoxi]-foszfinil]-oxi]-ciklohexil]-trimetil-ammónium-hidroxidot (belső só) állítunk elő. NMR: 0,77-0,95 (multiplett, CHj), 1,00-2,65 (széles multiplett, CHa és CH), 3,20 (szingulett, CHj-N), 3,33-4,23 (széles multiplett, CH-N, CHa-0 és CH-O). Elemi analízis: C«jHmNO«P képletre számított: C%=68.90; H%=11.84; N%=1.91; talált: C%=68.62; H%=11.55; N%=1.74 (2,83% víz). 25. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 1 g (2,26 millimól) (RS)-l-O-[(RS)-dimetil-oktil]-2-0-[(3RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecil]-glicerin és 2,1 g (6,37 millimól ) (4-hidroxi-ciklohexil )-trimetil-ammóniu m-p-toluol-szulfonát reakciójával 0,4 g [(cisz/ / transz)-4-[ [ hidroxi-[ (RS )-2-[ [ (3RS,7RS )-3,7,- 1 l-trimetil-dodecil]-oxi]-3-l [ (RS)-3,7-dimelil-oktil]-oxi]-propoxi]-foszfinill-oxil-ciklohexil]-trimelil-ammónium-hidroxidot (belső só) állítunk elő. NMR: 0,77-0,85 (multiplett, CHj), 1,00-1,83 és 2,08-2,58 (2 széles multipletl, CHa és CH), 3,25 (széles szingulett, CHj-N), 3,33-4,25 (széles multiplett, CH-N, CHa-0 és CH-O). 26. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 1 g (1,53 millimól) (RS)-2,3- -bisz[[(3RS,7R,llR)-3,7,ll,15-tetrametil-hexadecil]-oxi]-propanol és 1,3 g (4,3 millimól) 4- -hidroxi-l,l-dimetil-piperidiniuni-p-toluol-szulfonát reakciójával 0,5 g 4-[[[(RS)-2,3- -bisz-f[(3RS,7RS,llRS)-3,7,ll,15-tetrametil-hexadecil]-oxi]-propoxi]-hidroxi-foszfinil]-oxil-1,1-dimetil-piperidinium-hidroxidot ' (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 38,7%. NMR: 0,78-0,93 (multiplett, CHj), 0,97-1,72 (széles multiplett, CHa és CH, alkil-lánc), 2,00-2,30 és 2,70-2,97 (2 széles multipletl, CHa, gyűrű), 3,29 (széles Bzingulell, CHj-N), 3,34-2,98 (széles multiplett, CHa-N, CHa-0 és CH-O-P), kb. 4,44 (széles multipletl, CH-O). Elemi analízis: CsoHioaNOsP képletre számítolt: C%=71.13; HX=12.18; N%=1.66; talált: C%=70.42; H%=12.03; N%=1.68 (0,57% víz). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
