195828. lajstromszámú szabadalom • Eljárás glicerin-éter-foszfatidok előállítására
11 195828 12 rinből és (3RS,7RS)-3,7,ll-triinetil-dodecil-p-toluol-szulfonátból állítjuk elő. 10. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 1 g (1.53 millimól) (RS)-2,3- -bisz-{((3RS,7R,llR)-3,7fll,15-letrametil-hexadecil]-oxi)-propanol és 0,7 g (2,3 millimól) (4- -hidroxi-butil)-trimetil-ammónium-p-toluol-ezulfonát reakciójával 0,78 g (4-f[((RS)-2,3- -bisz-([(3RS,7R,llR)/3,7,ll,15-tetramelil-hexadecil]-oxi]-propoxil-hidroxi-foszfinill-oxi]-butil]-lrimetil-ammónium-hidroxidot (belső só) állítunk elő. NMR: 0,78-0,95 (multiplett, CHa), 1,05-2,11 (széles multiplett, CHi és CH), 3,11 (Bzingulett, CHi-N), 3,33-4,02 (széles multiplett, CHi-N, CHi-0 és CH-0). Elemi analízis: CsoHmNOsP képletre számított: CX=70.96; NX=12.39; NX=1.65; talált: CX=71.20; HX=12.34; NX=1.84 (0.98X víz). A (4-hidroxi-butil)-trimetil-ammónium-p-toluol-szulfonátot az 1. példa a) bekezdésében ismertetett eljárással analóg módon 4-dimelil-amino-butanolból állítjuk elő. 11. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 12 g (18,4 millimól) (RS)-2,3- -bisz-{[ (3RS,7RS,11RS )-3,7,11,15-tetrametil-hexadecil]-oxi}-propanol és 10,4 g (34,3 milliraól) (4-hidroxi-butil)-trimetil-ammónium-p-toluol-szulíonát reakciójával 8 g (4-[[[(RS)-2,3-bisz-[((3RS,7RS,llRS)-3,7,ll,15-tetrametil-hexadecil]-oxi]-propoxi]-hidroxi-foszfinil]-oxi]-butil}-trimetil-ammónium-hidroxidot állítunk elő (belső só). Kitermelés: 51,4X. NMR: gyakorlatilag azonos a 10. példa szerinti vegyület spektrumával. Elemi analízis; CaoKiotNOaP képletre számított: CX=70.96; HX=12.39; talált: CX=70.52; HX=12.37 (0.25X víz). 12. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 1 g (1,71 millimól) (RS)-l-O-f (3RS,7R,llR)-3,7,ll,15-tetrametil-hexadecill-2-0-[(3RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecil]-glicerin és 0,78 g (2,6 millimól) (4-hidroxi-butil)-trimetil-ammóniura-p-toluol-szulfonát reakciójával 0,83 g (4-r[hidroxi-(RS)-3-[[(3RS,7R,- 1 lR)-3,7,ll,15-letrametil-hexadecil]-oxi]-2- -f [(3RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecill-oxi]-propoxij-foszfinill-oxi]-butill-trimetil-ammónium-hidroxidot (belső só) állítunk elő. NMR: 0,84-0,92 (multiplett, CHa) 1,05-2,10 (széles multiplett, CHi és CH), 3,12 (szingulett, CHj-N), 3,30-4,05 (széles multiplett, CHj-N, CHj-O és CH-O). Elemi analízis: C*sH»«NO«P képletre számított: CX=69.63; H%=12.21; NX=1.80; talált: CX=69.71; HX=12.48; NX=2.17 (1,23X viz). 13. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 1,2 g (2,34 millimól) (RSJ-2-0- -f (RS)-3,7-dimetil-oktil]-l-0-((3RS,7R,llR)-3,7,11,15-tetramelil-hexadecill-glicerin és I, 06 g (3,49 millimól) (4-hidroxi-butil)-trimetil-ammónium-p-toluol-szulfonát reakciójával 0,7 g (4-[[hidroxi-[(RS)-3-[((3RS,7R,llR)-3,7,II, 15-tetrametil-hexadecil]-oxi ]—2—[ ((RS) -3,7- -dimetil-oktil]-oxi]-propoxi]-foszfinil]-oxil-butil 1-trime til-ammónium- híd roxidot (belső só) állítunk elő. Kitermelés: 42,3X. NMR: 0,80-0,97 (multiplett, CHj), 1,05-2,30 (széles multiplett, CHi és CH), 3,18 (szingulett, CHj-N), 3,38-4,15 (széles multiplett, CHj-N, CHa-0 és CH-O). Elemi analízis: C«oH)«NO*P képletre számított: CX=68.04; HX=11.99; NX=1.98; talált: CX=68.37; HX=11.77; NX=1.99 (2,46X víz). 14. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 0,91 g (1,56 millimól) (RSJ-2-0- -[(3RS,7R,llR)-3,7,ll,15-tetrametil-hexadecil]-l-0-[(3RS,7RS)-3,7,ll-lrimetil-dodecil]-glicerin és 0,71 g (2,34 millimól) (4-hidroxi-butil)-araraónium-p-toluol-szulfonát reakciójával 0,85 g [4-[[hidroxi-[(RS)-2-[(3RS,7R,llR)-3,7,ll,15-tetrametil-hexadecil]-oxi]-3-fí (3RS,7RS)-3,7,11-trimetil-dodecill-oxi ]-propoxi]-foszfinil]-oxi]-butil]-trimetil-ammónium-hidroxidot (belső bó) állítunk elő. NMR: 0,80-0,97 (multiplett, CHi), 1,05-2,44 (széles multiplett, CHi és CH), 3,14 (szingulett, CHa-N), 3,38-4,00 (széles multiplett, CHi-N, CHj-0 és CH-O). Elemi analízis: C«sH»«NOaP képletre számitott: CX=69.63; HX=12.2l; NX=1.80; talált: CX=69.83; HX=11.85; NX=1.44 (1,40X víz). 15. példa Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon 1 g (2,26 millimól) (RS)-2-0- -((RS)-3,7-dimetil-oktil J-l-O-í (3RS,7S)-3,7,11- -trimelil-dodecill-glicerin óh 1,03 g (3,4 millimól) (4-hidroxi-butil)-trimelil-aminónium-p-toluol-szulfonát reakciójával 0,9 g [4-[[4-hidroxi-[(RS)-3-(r(3RS,7RS)-3,7,ll-trimetil-dodecil]-oxi-2-[[(RS)-3,7-dimelil-oktil]-oxi]-propoxi]-foszíinil]-oxil-butil]-trimetil-ammónium-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65