195807. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-(azolil-oxi- fenil-karbamoil)-barbitursavszármazékok és ezeket tartalmazó féregirtó készítmények előállítására
5 ]95807 6 oxi-csoport, fluor-, klór- vagy brómatom és a többi szubsztituens az előzőekben megadott jelentésű. Előnyösek továbbá azok az (Ib)-(If) csoportba tartozó vegyületek, melyek (I) általános képletében Rs és R9 egymástól függetlenül hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, trifluor-metil-csoport, pentafluor-etil-, heptafluor-propil-, triklór-metil-, diklór-metil-, metiltiocsoport vagy halogénatom, Rio hidrogénatom vagy metilcsoport, és Ru 1-4 szénatomos alkilcsoport, főként metilcsoport. Alkilcsoportként önmagában vagy valamely más szubsztituens részeként a találmány körében a megadott szénatomszámoktól függően a kővetkező csoportok említendők, például a metil-, etil-, butil-, pentil- vagy a hexilcsoport, valamint ezen csoportok izomerjei, például az izipropil-, izobutil-, szek-butil—, terc-butil- vagy az izopentil-csoport. Valamely 1-6 szénatomos polihalogéríalkil-csoport például a következőket jelenti: diklór-metil-, triklór-metil-, trifluor-metil-, pentafluor-etil-, pentaklór-etil-, l-fluor-2,2-diklór-etil-, difluor-metil-csoport, előnyösen trifluor-metil-csoport. Most és az ezután következőkben halogénatomként a fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, előnyösen a fluor-, klór- vagy brómatom, mindenekelőtt a klóratom jön számításba. Cikloalkilcsoportként például a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport említendő. Egyes előnyös anyagok: 1.3- dimetil-5-(4-/6-bróm-benztiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (1.8 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/6-klór-benztiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (1.5 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/6-fluor-benztiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (1.38. számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/3-diklór-metil~l,2,4-tiadiazol-5-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (3.1 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/5-tere-butil-1,3,4-oxadiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (4.1 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/5-te re-butil-1,3,4-tiadiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (4.2 számú vegyület); l-metil-3-metoxi-5-(4-/5-terc-butil-l,3,4- -tiadiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil )-barbitursav (4.55 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/5-izopropil-l,3,4-oxadiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (4.10 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/l-izopropil-3-trifluor-metil-lH-1,2,4-triazol-5-iloxi/-fenil-kar bamoil)-barbitursav (5.2 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(2,6-dimetil-4-/l-metil-3- -heptafluor-propil-lH-l,2,4-triazol-5-iloxi/-fen l-karbamoil)-barbitursav (5.28 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/l-izopropil-3-pentafluoi—etil-lH-1,2,4-triazol-5-iloxi/-fenil-kar bamoil)-barbitursav (5.6 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/l-izopropíl-3-trifluor-metil-lH-l,2,4-triazol-5-iloxi/-2,6-dímetil-fen:l-karbamoil)-barbitursav (5.5 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(3-/l-metil-3-trifluor-metil-lH-l,2,4-triazol-5-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbítursav (5.16 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/6-trifluor-metil-benztiazol-2-iIoxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (1.39 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(3-metoxi-4-/5-terc-butil-1,3,4-tiadíazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (4.54 számú vegyület); 1.3- dímetil-5-(3-metoxi-4-/6-klór-benztiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (1.11 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/5,6-diklór-benztiazol-2- -iioxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (1.9 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/6,7-diklór-benztiazol-2- -iioxi/-fenil-karbamoil)-babitursav (1.9 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/benztiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (1.32 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/5-klór-6-fluor-benztiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (1.43 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/7-klór-6-fluor-benztiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (1.43 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/6-trifluor-metoxi-benztiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (1.41 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(2-izopropil-4/5-cikIopropil-l,3,4-oxadiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-1 arbitursav (4.59 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/5-ciklohexil-l,3,4-tiadiazol-2-iloxí/-fenil-karbamoil)-barbitursav (4 66 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/l-metil-3-pentafluor-etil-lH-l,2,4-triazol-5-iloxi/-fenil-karbamoíl)-tarbitursav (5.37 számú vegyület); 1.3- dime til—5— (4-/6-metoxi-benztiazol-2- -iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (1.40 számi! vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/5-ciklopropil-l,3,4-tiadiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (4.69 számú vegyület); 1.3- dimetil-5-(4-/6-klór-7-fluor-benztiazol-2-iloxi/-fenil-karbamoil)-barbitursav (1,78 számú vegyület); 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4