195804. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperidin-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

11

195801

12

juk. A szuszpenzióhoz feleslegben alkalmazott metanolos sósavat adunk, és a kapott oldatot vákuumban bepároljuk. A kapott olajos maradékot etilacetát-etanol eleggyel eldolgozzuk és 46,37 g porszerü 4-(/2-fluor-fenil/-szulfo- 5 nil)-l-{4-[(7-/trifluor-meti)/-4-kinolil)-aminoJ-benzoíl}-píperidin-hidrokloridot kapunk.

1. A célvegyületet etanolbúl átkristá- 10 ly ősi tjük

IR (Nujol): 3220-3040, 2500 (széles), 1610,

1590, 1320, 1150 cm-1.

NMR (DMSO-de, 8): 1,45-2,2 (4H, m), 2,8-4,6

(5H, m), 7,07 (1H, d,

J = 7 Hz), 7,4-8,25 (9H, m), 8,63 (1H, széles s),

8,67 (1H, d, J = 7 Hz),

9,30 (1H, széles d,

J = 9 Hz), 11,6 (1H,

széles).

Röntgendiffrakciós analízis (Anód, Cu; Szűrő, Ni; Feszültség 30 kV; Áramerősség 10 mA; Időállandó 0,5 mp; Elhajlási rés, 1°; Scanning sebesség, 2°/perc; Papirsebesség 2 cm/perc; Beérkezési rés, 0,15 m m; Szórási rés, 1°).

Csúcs szám

1

2

3

4

5

6

CD

9

10

20 (Bragg féle elhajlási szög)

8.3°

13.9°

15.6°

16.6°

17.4°

18.5°

18.9° 19.3°

20.1°

21.0°

I/Io (relatív intenzitás)

38

23

35

100

29

43

38 33

37

41

11 12

13

14

15

16

17

18

19

20

21

21.4° 22.2°

23.0°

25.0°

25.6°

26.4°

26.7

O

27.1°

27.7°

28.8°

29.6°

48 61

21

35

28

41

42

44

27

17

24

Termikus analízis

(Atmoszféra,

Nz (30

ml/-1620 (váll), 1595,

1560,

1325,

perc);

Érzékenység, DTA: t250 V, TG: ±5 mg; Fűtési sebesség, 10 °C/perc;

Olvadás (225 °C) bomlás (306 °C).

1135 cm-1.

Röntgendiffrakciós analízis (az analízis körülményei megegyeznek az 1. esettel):

30

2. A cé]vegyület viz-etanol oldószerelegyból étkristályositva

NMR analízis értékei azonosak az 1. esettel. 35 IR (Nujol): 3500-3040, 2800-2300, 1640,

Csúcs

szám

1

2

3 4

5

6

7 8

9

10

20 (Bragg féle

elhajlási

szög)

9.6°

11.6°

12.1° 12.8°

13.6°

15.6°

17.1° 18.6°

19.3°

19.7°

I/Io (relatív intenzitás)

40

42

31 36

47

37

93 23

100

72

11

12

13

14

15

16

17

18

19

20

20.4°

20.9°

21.4°

22.2°

22.9°

24.4°

25.6°

27.4°

28.2°

29.0°

45

44

24

70

58

48

92

21

38

33

Termikus analízis (az analízis körülményei megegyeznek az 1. esettel): dehidratáció (69 °C) olvadás (201 °C) bomlás (304 °C).

1620, 1595, 1560, 1325,

1135 cm*1.

50 Röntgendiffrakciós analízis (az analízis körülményei megegyeznek az 1. esettel):

3. A célvegyűlet metanol-etilacetát oldószerelegyből á tkristá} vosit va

55

NMR analízis értékei azonosak az 1. esettel.

IR (Nujol): 3600-3050, 2800-2350, 1640,

Csúcs szám

1

2

3

4

5

6

20 (Bragg föle elhajlási szög)

9.3°

11.7°

13.6°

15.9°

16.9°

18.8°

I/Io (relatív intenzitás)

36

27

27

53

23

100-4

00

9

10

11

12

13

14

15

20.9° 21.8°

22.3°

22.9°

23.4°

24.2°

25.3°

27.9°

29.2°

26 42

38

30

39

28

55

21

23

7