195799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-dezmetil-mevalonsav származékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények és a hatóanyagok előállítására

195799

38

SI

10. táblázat

R2, R=H

(I) általános képi élű vegyülelek

(A-B=-CH = GH-)

R1

z

16. példa

Rj-érték1»

E

%-ob kitermelés

ciklohexil

etilén

a

0,18

72

fenil

etilén

b

0,27

68

4-klór-fenil

etilén

c

0,28

76

3-metoxi-fenil

etilén

d

0,19

59

3-{trifluor-roetilj-fenil

etilén

e

0,23

62

3,4,5-trimeioxi-fenil

etilén

f

0,31

49

fluor-fenil

etilén

g

0,22

®> = +21,5»

70

metil-fenil

etilén

h

0,24

68

3-tienil

etilén

i

0,16

52

ciklohexil

raetilén

j

0,18»

94

fenil

me lilén

k

E: 0,13*

Op.; 98-101 *C Z: 0,16*

Op.; 73-76 ‘C

97

4-klór-fenil

raetilén

1

0,16*

Op.: 100-102 *C

98

3-meloxi-fenil

metilén

m

0,12*

11

3-(trifluor~metil)-fenil

raetilén

n

0,13*

Op.: 86-87 »C

3,4,5-tri~

ruetoxi-fenil

metilén

0

0,38»

Op.: 90-81 'C

86

4-fluor-fenil

metilén

P

0,51»

69

Op.: 108-109 “C

■H-270 MHi-NMR i-érlékek ppm-ben

1.6- 1,7 (széles s, 1H, OH); 1,9-2,15 (m, 2H)CHj; 2,6-3,1 (m, 6H)CHiCHi,

CHi; 4,4-4,5 (m, 1H) CHOH: 5,3-5,4 (m, 1H) CHOOOO; 6,1 (dd, J z 16Hz), 1H) CH z; 6,9 (d) J = 16 Hz, 1H);

7,0-7,5 (ra, 811) aromás protonok.

1.6- 1,9 (széles s, 111, OH); 1,9-2,15 (ra, *2H) CHi; 2,6-3,0 (m, 6H) CHjCHj, CHj; 3,8 (s, 31!) OCHi; 4,4-4,5 (m,

1H) CH-OH; 5,3-5,4 (m, 1H) CHOCO; 6,1 (dd, J = 16 Hz, 1H) CH =; 6,9 (d,

J = 16 Hz, 1H); 6,7-7,5 (ra, 8H), aromás proton

1,9-2,2 (m, 3H)CHi, OH; 2,6-3,0 (m, 6H)CHjCHj; 4,4-4,5 (ra, 1H) CHOH; 5,3- -5,4 (ra, 1H) CHOCO; 6,1 (dd, J = 16 Hz, 1H) CH z; 6,9 (d, J = 16 Hz, 1H) CH =; 7,05-7,5 (m, 8H) aromás proton

1,5-1,7 (széles s, 1H) OH; 1,9-2,2 (m, 2H) CHi; 2,6-3,0 (m, 6H) CKjCHi, CHj; 4,4-4,5 (m, 1H) CH-OH; 5,23-5,4 (m, 1H) CHOCO; 6,08 (dd, J = 16 Hz, 1H)CH =; 6,9 (d, J : 16 Hz, 1H) CH z; 6,95-7,5 (m, 8H) aromás proton

4.4- 4,5 (ra, 1H) CHOH; 5,3-5,4 (ra, 1H) CHOC 6,1 (dd, J z 16 Hz, 1H) CH z; 6,95 (d, J = 16 Hz, 1H) CH z; 7,1-7,5 (ra, 4H) aromás proton

1.8— 2,1 (ra, 3H) CHj, = II; 2,5-2,8 (m, 2H) CHj; 4,05 (s, 2H) CH>; 4,25 (ra, 1H) CH-OH 5,2-5,35 (m, 1H) CH-OH 5,2-5,35 (m, 1H) CHOCO; 6,02 (dd,

J = 16 Hz, 1H) CH =; 6,88 (d, J z 16 Hz, 1H) CH z; 7,05-7,5 (m, 8H) aromás proton

1.75- 2,1 (m, 3H) CHj, OH; 2,55-2,8

(m, 2H) CHj: 4,0 (s, 2H) CHj; 4,28-4,35 (m, 1H) CH-OH; 5,2-5,3 (m, 1H), CHOCO;

6.0 (dd, J z 16 Hz, 1H) CH z; 6,8 (d,

J Z 16 Hz, 1H) CH z; 7,0-7,5 (m, 81!) aromás proton

3,8 (s, 3H) OCHj

1.8- 2,05 (ra, 3H) CHj, OH; 2,6-2,8 (m, 2H) CHj; 4,1 (s, 2H) CHj 4,3-4,4 (ra, 1H) CHOH; 5,2-5,32 (m, 1H) CHOCO;

6,02 (dd, 16 Hz, 1H)CH z; 6,85 (d, 16 Hz, 1H) CH z; 7,1-7,5 (m, 4H) aromás proton

1.75- 2,05 (ra, 3H) CHj, OH; 2,5-2,8 (ra, 2H) CH:; 3,78 (s, 211) CHj; 4,22-4,31 (m, 1H) CHOH; 5,2-5,32 (m, 1H) CHOCO;

6.0 (dd, 16 Hz, LH) CH z; 6,3 (s, 2H) aromás proton; 6,85 (d, 16 Hz, 1H)

CH z; 7,1-7,5 (m, 4H) aromás proton

1.5- 1,7 (szálas s, CH); 1,8-2,05 (ra,

2II) CHj; 2,55-2,8 (ra, 2H) CHj; 4,03 (s, 2H) CHi; 4,3-4,4 (m, 1H) CH-OH; 5,2-5,35 (in, 1H) CH-OCO; 6,02 (dd, J z z 16 Hz, 1H) CH z; 6,B5 (d, J z 16 Hz, 111) CH z; 6,9-7,5 (m, 8H) aromás proton

Tőmegspektrum

CjiHj»Oj M s 328 C21H22O)

M = 322 CnHaiOjCl M = 355

C22H24O4 M = 352

CmHmFjOj

CjtHa»0* M = 412 CaiHaiFOj M = 340

C12H34O]

M = 366 CiiHjoOjS M = 328 C2oH2«0) M =314

CjdHjoOj M = 308

CaoHitCIOj M = 342

C21H22O4 M = 338 CajHnFaOj M = 376

CjjHi«Oí M = 398

CaoHivO)

M = 326

20