195782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-ciano- N'-metil- N''-{2[(/5-metil-1H-imidazol-4-il-metil)-tio]-]-etil}-guanidin előállítására

G

195782

'7

majd 100 ml vizzel elegyítjük, a fázisokat elválasztjuk, az n-butanolt vákuumban eltávolítjuk és a visszamaradó anyagot 200 ml terc-butil-metil-éten-el digeráljuk. A kapott terméket leszivatjuk és izopropanolból átkristályositjuk

Kitermelés: 21,2 g cimetidin (84%)

Op.: 141-143 °C

Rf-érték: 0,48 (metilén-klorid/metanol

80 : 20).

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) képletű N-ciano-N’-metil-N"-{2-[(/5-metil-lH-imidazol-4-il/-metil)-tio]-etil}-guanidin előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) képletü 2-[(/5-metil-lH~ -imidazol-4-il/-metil)-tio]-etil-amint a (III) képletü N-ciano-difenil-imido-karbonáttal reagéltatjuk oldószerben, majd a kapott (IV) képletü tautomer N-ciano-N’-{2-[(/5-metil-lH-imidazol-4-il/-metil)-tio]-etil}-0-fenil-izokarbanidot oldószerben metil-aminnal az (I)

k ípletü N-ciano-N’-metil-N"-{2-í (/5-metil-lH-imidazol-4-il/-metil)-tio]-etil}-guanidinná

alakítjuk.

2. Az igénypont szerinti eljárás, azzal 5 jellemezve, hogy a reakciót ketonban illetve a'kanolban, előnyösen izopropanolban vagy n-butanolban vagy éterben, például tetrahidrofuránban, mint oldószerben folytatjuk le. _______ ____

10 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót -10 °C és az alkalmazott oldószer visszafolyatási hőmérséklete közötti hőmérsékleten, előnyösen -10 °C és +30 °C közötti hőmérsékleten foly- 15 tatjuk le.

4. Az 1-3. igénypontok bármelyike sze- 1 inti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót cseppreakcióként folytatjuk le.

5. Az 1., 2. vagy 4. igénypontok bérme- 20 lyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy

a második lépésben a metil-amint gázhalmazc llapotban vagy 40%-os vizes oldat formájában alkalmazzuk.

2 lap rajz

A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója

88.924.CG ■ 1 Alföldi Nyomd;

5

Debrecen

Felelőn vezető: Benkő István vezérigazgató