195780. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített dihidrokinolon-karbonsav származékok előállítására
55 195780 58 b) valamely (lib) általános képletű vegyületet, amelyben Rí, Ra és R3 jelentése a fenti azzal a kikötéssel, hogy Rí hidrogénalomtól eltér, egy Y-Hal ' általános képletű vegyülettel, amelyben Y jelentése a fenti és Hal halogénatom, reagállatunk, és kívánt esetben R3 helyén nitro-fenil-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására valamely megfelelő vegyületet, amelyben Ra fenilcBoporl, nitrátunk, Ra helyén amino-fenil-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására valamely megfelelő vegyületet, amelyben Ra nitro-fenil-csoport, redukálunk, Ra helyén formamido-fenil-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására valamely megfelelő vegyületet, amelyben Ra amino-fenil-csoport, hangyaaawal vagy egy hangya- Bav-származékkal reagóltatunk, R3 helyén alkanoil-amino-fenil-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására valamely megfelelő vegyületet, amelyben R3 amino-fenil-csoport, egy alkanoilcsoportot tartalmazó reagenssel reagóltatunk, R3 helyén amino-szulfonil-fenil-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására valamely megfelelő vegyületet, amelyben Ra fenilcsoport, klór-szulfonsawal reagóltatunk, és a kapott vegyületet, melyben R3 klór-szulfonil-fenil-csoport, egy aminocsoportot bevivő reagenssel reagáltatjuk, R3 helyén hidroxi-fenil-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására valamely megfelelő vegyületet, amelyben R3 metoxi-fenil-csoport, egy éterhasító reagenssel reagáltatunk, Ra helyén hidroxi-metil-fenil-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására valamely megfelelő vegyületet, amelyben Ra trialkil-szilil-oxi-metil-fenil-csoport, és mindegyik alkilcsoport 1-4 szénatomos, egy éterhasító reagenssel reagóltatunk, R3 helyén amino-metil-fenil-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására valamely megfelelő vegyületet, amelyben Ra azidometil-fenil-csoport, hidrogénezünk, R3 helyén azidometil-fenil-csoportol tartalmazó vegyületek előállítására valamely megfelelő vegyületet, amelyben R3 hidroxi-metil-fenil-csoport, mezilezünk, ■ majd egy aziddal reagóltatunk, R3 helyén formil-fenil-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására valamely megfelelő vegyületet, amelyben Ra hídroxi-metil-fenil-csoport, oxidálunk, R3 helyén alkil-szulfinil-fenil-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására vagy alkil-Bzulfonil-fenü-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására olyan megfelelő vegyületet, amelyben Ra alkil-merkapto-fenil-csoport, oxidálunk, Rí helyén hidrogénatomot tartalmazó vegyületek előállítására olyan megfelelő vegyületet, amelyben Rj alkilcsoport, hidrolizálunk, és egy szabad bázikus csoportot tartalmazó vegyületet savaddícós sójává alakítunk. 5 2. Az I. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előéllításárs, amelyekben Ra valamely a 2-es, 3-as vagy a 4-es helyzetben helyettesített fenilc-.soporl és a helyettesítő a hjdroxi-, hidroxi-metil-, amiig no-, amino-melil—, karboxi-, formamido-, nitro-, ainino-szulfonil-, metoxi-, metil-szulfinil-, metil-szulfonil-acelil-amido- és a formilesoport közül kerül ki, és Ri, Y és Ra az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, 15 hogy megfelelően szubsztiluált vegyöletekből indulunk ki. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Ra a 2. igénypontban megadott 20 és egy második helyettesítő van jelen a fenilcsoport bármelyik szabad helyzetében, és ez a helyettesítő a fluor- vagy klóratom, a inetíl-, hidroxi-metil-, amíno-metil-, karboxi-, hidroxi-, metoxi-, uieliltio-, metil-szulfinil-, 25 amino-, metil-szulfonil-, nitro-, amino-szulfonil- és a formilcsoporl közül kerül ki, és R>, Y és Ra az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztiluált vegyületek bői indulunk ki. 30 4. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót valamely éter-oldószerben végezzük . 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy éter-oldószerként dietil-35 -étert vagy tetrahidrofuránl alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy az aril-fémvegyületben fémként, magnéziumot, cinket, kadmiumol, ónt, ezüstöt, rezet., bort vagy alumíniumot alkal-40 mázunk. 7. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy fémként cinket használunk. 8. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy aril-fémvegyületként 45 ar:l-cinkhalogemdet használunk. 9. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy {()) vagy (II) oxidációs állapotban lévő átmenetifém-katalizátort használunk. 50 10. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a katalizátorban lévő átmeneti fémként nikkelt, palládiumot vagy platinát használunk. 11. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal 55 jellemezve, hogy átmenetifém-katalizátorként olyan komplexet használunk, amely átmeneti fémet és egy foszfortartalmú kötött atomcsoportot tartalmaz. 12. A II. igénypont szerinti eljárás, az- 60 zal jellemezve, hogy katalizátorként telrakiszttrifenii-foszf in (-palládiumot használunk. 13. A 11. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy katalizátorként diklór-hisz(trif«riil~foszfin)-nikkel(II)-t használunk. 4 lap képletekkel A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 88.925.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Henkő István vezérigazgató 29
